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丁二酮 雙乙酰(2,3-butanedione,C4H6O2)常溫下為淺黃色至黃綠色液體有苯醌氣味,稀溶液有奶油氣味,存在於茴香油和奶油中。溶於水,能與乙醇乙醚混溶。主要用作奶油、人造奶油、乾酪和糖果的增香劑、明膠的硬化劑等。

目錄

基本信息

中文名稱:2,3-丁二酮 英文名稱:2,3-Butanedione 中文別名:雙乙酰;丁二酮;2,3-丁烷二酮 英文別名:DIACETYLE; Biacetyl; Diacetyl; butane-2,3-dione MDL:MFCD000[1]08756 CAS號:431-03-8 分子式:C4H6O2 分子量:86.0892

物性數據

1. 性狀:淺黃綠色油狀液體。有苯醌的氣味,極稀的水溶液有特殊的白脫油香。蒸氣有似氯氣味。 2. 相對密度(g/mL,18.5/4℃):0.9808 3.相對密度(20℃,4℃):0.980818.5 4. 熔點(ºC):-1.2 5. 沸點(ºC,常壓):88~89 6. 常溫折射率(n20D):1.3951 7. 折射率(18ºC):1.3933 8. 閃點(ºC):7 9. 比旋光度(º):未確定 10. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2104.4 11. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-327.1 12. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2065.7 13. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-365.8 14. 臨界溫度(ºC):未確定 15. 臨界壓力(KPa):未確定 16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定 17. 爆炸上限(%,V/V):未確定 18. 爆炸下限(%,V/V):未確定 19. 溶解性:能與乙醇和乙醚混溶,溶於約4份水。

存儲方法

本品應密封於陰涼處保存。貯存溫度4ºC

​合成方法

1.在自然界,丁二酮廣泛存在於多種植物的香精油中,如鳶尾油當歸油月桂油等,是黃油和其他一些天然產物香味的主要成分。工業上生產丁二酮是將甲基乙基酮用亞硝酸處理,生成丁酮肟,再用稀硫酸分解而得。或用乙烯基乙炔或甲基乙烯基酮經水合再氧化的方法。實驗室可用二氧化硒氧化丁酮製取,也有用二酮二肟亞硝酸鈉反應的方法。 2.可從含量高的精油中用游離法製得:精油1份加2份磷酸,使生成結晶性加成物C4H6O2·2H3PO4,加水後即釋出丁二酮,如磷酸加入過量則加成物為液體。由葡萄糖經特殊發酵獲得。用甲乙酮為起始原料合成。將丁酮在鹽酸存在下用亞硝酸鈉氧化後,用硫酸水解後蒸餾而得。 3. 煙草:OR,18;FC,40。 4.製法: 於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗(下端伸入液面以下)的反應瓶中,加入2-丁酮(2)40g(0.56mol),濃鹽酸52mL,劇烈攪拌下於50~60℃滴加亞硝酸鈉40g(0.58mol)溶於136mL水的溶液,約2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完後將反應物轉移至5L反應瓶中,加入亞硝酸鈉141g溶於240mL水的溶液,裝上空氣冷凝,從冷凝器上口滴加120mL濃硫酸和340mL水的溶液,於10min加完。將混合物放置2天,直至亞硝酸消失(可以用碘化鉀-澱粉試紙檢驗)。加入硫酸鈉200g,蒸餾。待鎦出液試樣與20%的氫氧化鈉溶液混合後不變渾濁時停止蒸餾。餾出液用無水硫酸鈉乾燥,重新蒸餾,收集86~88℃的餾分。這樣得到的粗品再以無水硫酸鈉乾燥,蒸餾,收集86~88℃的餾分,得2,3-丁二酮(1)16~18g,收率33.3%~37.5%。

主要用途

1.主要是用於配製食品用香精,是奶油香精的主要香料,也可用於牛奶、乳酪及其他一些香味中。如在漿果焦糖巧克力咖啡、櫻桃、香莢蘭豆、蜂蜜、可可、果香、酒香、煙香、朗姆、堅果、杏仁、生薑等等。還可微量用於化妝用鮮果香或新型香精中。用作溶劑、有機合成中間體。2. 也可用作明膠的硬化劑。是鑑定的重要試劑。

安全信息

風險術語 R11:Highly flammable. 高度易燃。 R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。 R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。 安全信息 風險術語 R11:Highly flammable. 高度易燃。 R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。 R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。 安全術語 S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。 S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

系統編號

CAS號:431-03-8 MDL號:MFCD00008756 EINECS號:207-069-8 RTECS號:EK2625000 BRN號:605398 PubChem號:24846980

毒理學數據

1、急性毒性:口服- 大鼠 LD50:1580 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:250 毫克/ 公斤。 2、刺激數據:皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度。 3、高度易燃,其蒸氣吸入有害。對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:20.63 2、 摩爾體積(m3/mol):88.8 3、 等張比容(90.2K):201.4 4、 表面張力(dyne/cm):26.4 5、 極化率(10-24cm3):8.18

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

性質與穩定性

1. 天然品存在於月桂油、香旱芹子油歐白芷根油樹莓、草莓、奶油、葡萄酒等中。因易揮發,故只存在於精油的初餾分及蒸餾的水中。蒸氣壓高,室溫下能迅速揮發。混溶於乙醇、乙醚、大多數非揮發性油和丙二醇,溶於甘油和水,不溶於礦物油。使用時應穿防護服。 2. 存在於烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。 3. 天然存在於芬蘭松、當歸和薰衣草的精油中,以及留尼汪香葉油瓜哇香茅油賴百當油中。 4. 多半是在植物原料進行水蒸氣時生成的。

安全信息

包裝等級:II 危險類別:3 海關編碼:2914190090 危險品運輸編碼:UN 2346 3/PG 2 WGK Germany:2 危險類別碼:R11;R20/21/22;R36/38 安全說明:S9-S16-S26-S37/39-S36/37/39-S39 RTECS號:EK2625000 危險品標誌:F:Flammable[1]

參考資料