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戊唑醇(Tebuconazole)能够抑制真菌麦角甾醇的生物合成,是一种高效、广谱、内吸性三唑类杀菌农药,具有保护、治疗、铲除三大功能,杀菌谱广、持效期长。戊唑醇主要用于防治小麦、水稻、花生等作物上的多种真菌病害,在全球50多个国家的60多种作物上取得登记并广泛应用。[1]

基本介绍

通用名:戊唑醇(Tebuconazole)

化学名:(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇

分子量:307.8

戊唑醇结构式 分子式:C16H22ClN3O

CAS号:107534-96-3

理化性质:该品为无色晶体,熔点为102.4℃,蒸气压0.0133mPa(20℃):溶解度(20℃):水32mg/L,甲苯50-100g/L。

毒性:按中国农药毒性分级标准,该药属低毒杀菌剂。大鼠急性经口LD50 4000mg/kg,雄小鼠急性经口LD50约2000mg/kg,雌小鼠急性经口LD50 3933mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。大鼠急性吸入LC50(4h)>0.8mg/l空气(气雾剂)、>5.1mg/l(粉剂)。该药对鱼中等毒性,金鱼LC50(96小时)8.7毫克/升。 环境影响:按要求使用对蜜蜂安全。鱼LD50(96h,mg/L):金雅罗鱼8.7,虹鳟鱼6.4;急性经口LD50(mg/kg):鸡4438,日本鹑4438(雄)、2912(雌),北美鹑1988。实验室试验在土中分解很慢,在田间降解较快。[2]

合成工艺

有关戊唑醇的合成研究很多,其中多以对氯甲醛为起始原料,经过醛酮缩合、催化加氢、环氧化反应、加成反应等步骤制备戊唑醇。以下的戊唑醇逐步合成工艺原理:

(1)缩合反应

芳醛与脂肪族含有活泼氢的醛、酮在碱催化下的反应为:在比较弱的酸性或碱性的催化下,加热,和羟醛缩合反应形成的羟基碳基化合物,再发生脱水反应的过程。

(2)加氢反应

以阮泥镍为催化剂对烯酮进行定位加氢。

加氢反应 (3)环氧化反应

由碳基化合物转化为环氧化合物,一般通过硫叶立德来实现。硫盐和硫氧盐都有一个足够酸性的位C-H键,用强碱处理,能转化为相应的硫叶立德和氧化硫叶立德。它是一个稳定的两性离子型化合物,它之所以稳定,除了静电吸引作用外,可能还有其他因素,其中最简单的是负碳离子上的电子可离域到硫原子的轨道上,形成碳碳双键。硫叶立德与碳基放映能生成扩环产物,生成环氧化物。

环氧化反应 (4)合成反应

戊唑醇的合成是利用1,2,4三氮唑与氢氧化钾形成唑钾盐然后再与环氧化物进行开环反应制得的。

作用特点

戊唑醇是一种高效、广谱、内吸性三唑类杀菌农药,具有保护、治疗、铲除三大功能,杀菌谱广、持效期长。青岛浩瀚高科专家组与新西兰技术专家研究发现:与所有的三唑类杀菌剂一样,戊唑醇能够抑制真菌的麦角甾醇的生物合成。

麦角甾醇存在于大多数真菌中,是细胞膜的重要组分之一,具有调控细胞膜的流动性和渗透性的功能,是细胞生存的关键因子。一旦麦角甾醇缺失,将会引起真菌细胞结构和功能的破坏,甚至发生细胞破裂,最后导致细胞死亡。甾醇去甲基化酶是甾醇生物合成途径中的关键酶,麦角甾醇的缺失将伴随着甲基化的甾醇前体的累积,将会影响膜的完整性和膜结合蛋白的功能,从而导致真菌的生长受到抑制,甚至将其杀死[2]。

目前戊唑醇在全世界范围内用作种子处理剂和叶面喷雾,杀菌谱广,不仅活性高,而且持效期长。戊唑醇主要用于防治小麦、水稻、花生、蔬菜、香蕉、苹果、梨以及玉米高粱等作物上的多种真菌病害,其在全球50多个国家的60多种作物上取得登记并广泛应用。该品用于防治油菜菌核病,不仅防效好,而且具有抗倒伏,增产作用明显等特点。

示例介绍

小麦散黑穗病:小麦播种前每100千克种子用2%立克秀干拌剂或湿拌剂商品量100~150克(有效成分2~3克),或用6%立克秀悬浮剂商品量30~45毫升(有效成分1.8~2.7克)拌种。戊唑醇拌种对小麦出芽有抑制作用,一般比正常不拌种晚发芽2~~3天,最多3~~5天,对后期产量没有影响。充分拌均后播种。

玉米丝黑穗病:玉米播种前每100千克种子用2%立克秀干拌剂或湿拌剂商品量400~600克(有效成分8~12克)拌种。充分拌匀后播种。

高粱丝黑穗病:高粱播种前每100千克种子用2%立克秀干拌剂或湿拌剂商品量400~600克(有效成分8~12克),或用6%立克秀悬浮剂商品量100~150克(有效成分6~9克)拌种,充分拌均后播种[4]。

注意事项

1 接触本剂应遵守农药安全使用操作规程,穿好防护衣服。工作时禁止吸烟和进食。工作结束后,应用肥皂和清水洗脸、手和裸露部位。

2 用本剂处理过的种子,严禁用于人食或动物饲料。

3 本剂应贮存于干燥、通风、阴凉和儿童触及不到的地方。

4 如有中毒情况发生,应立即就医。该药无特殊解毒剂,应对症治疗。

5 茎叶喷雾时,在蔬菜幼苗期、果树幼果期应注意使用浓度,以免造成药害。


參考來源