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氧杂茶邻酮查看源代码讨论查看历史

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氧杂茶邻酮又叫香豆素,英文名称为Coumarin,分子式:C9H6O2,相对分子量146.15,白色结晶固体,熔点68~70℃,沸点298℃/266Pa,相对密度0.9350。天然发现存在于黑香豆香蛇鞭菊野香荚兰兰花中,具有新鲜干草香和香豆香,一般不作食用,允许烟用和外用。


中文名氧杂茶邻酮

外文名:Coumarin

别 名:香豆素

分 子 量:146.14

分 子 式C9H6O2

性 状:白色结晶固体


香豆素类

1、简单香豆素类:只有苯环上有取代基的香豆素。

2、呋喃香豆素类(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。

3、吡喃香豆素类(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。

4、双香豆素类,异香豆类及其他香豆素。


相关性质与稳定性

性状:无色片状或粉状、浅黄色结晶,具有芳香气味。

密度(g/mL,20/4℃):0.935

熔点(ºC):69

沸点(ºC,常压):297~299

沸点(ºC,1.3kPa):154

沸点(ºC,0.67kPa):139

闪点(ºC):162

升华温度(ºC):100

溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25

溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0

溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、乙醚氯仿氢氧化钠溶液。

稳定性:香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化硝化磺化化等反应。

有毒,大鼠经口LD50293mg/kg,小鼠经口LD50196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

存在于白肋烟烟叶中。

天然存在于黑香豆、香荚兰豆薰衣草油肉桂油香茅油秘鲁香脂中[1]


制备方法

在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g,然后加热升温,三口瓶内温度控制在145~150℃,蒸汽温度控制在120℃以下。此时,乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时,开始滴加15g乙酸酐,其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后,隔一定时间,发现气温不易控制在120℃时,可继续提高内温至208℃左右,并维持15min至半小时,然后自然冷却。

当温度冷却至80℃左右时,在搅拌下用热水洗涤,静置分出水层,油层用10%的碳酸钠溶液进行中和,呈微碱性,再用热水洗涤至中性,除去水层,将油层进行减压蒸馏,收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物。将粗产物用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1:1进行重结晶,得白色颗粒状晶体,为香豆素纯品。


合成方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。


药理作用

香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效 。[2]

参考文献

  1. [韩业晶 .香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展:广东化工,2014]
  2. [周家驹,谢桂荣,严新建.中药抗癌活性成分:科学出版社,2012:403]