氧杂茶邻酮查看源代码讨论查看历史
氧杂茶邻酮又叫香豆素，英文名称为Coumarin，分子式：C9H6O2，相对分子量146.15，白色结晶固体，熔点68~70℃，沸点298℃/266Pa，相对密度0.9350。天然发现存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中，具有新鲜干草香和香豆香，一般不作食用，允许烟用和外用。
中文名氧杂茶邻酮
外文名:Coumarin
别 名:香豆素
分 子 量:146.14
分 子 式；C9H6O2
性 状:白色结晶固体
香豆素类
1、简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
2、呋喃香豆素类（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
3、吡喃香豆素类（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
4、双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。
相关性质与稳定性
性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔点（ºC）：69
沸点（ºC,常压）：297~299
沸点（ºC,1.3kPa）：154
沸点（ºC,0.67kPa）：139
闪点（ºC）：162
升华温度（ºC）：100
溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
稳定性：香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。
有毒，大鼠经口LD50293mg/kg，小鼠经口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
存在于白肋烟烟叶中。
天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中 。[1]
制备方法
在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g，然后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加15g乙酸酐，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后，隔一定时间，发现气温不易控制在120℃时，可继续提高内温至208℃左右，并维持15min至半小时，然后自然冷却。
当温度冷却至80℃左右时，在搅拌下用热水洗涤，静置分出水层，油层用10%的碳酸钠溶液进行中和，呈微碱性，再用热水洗涤至中性，除去水层，将油层进行减压蒸馏，收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物。将粗产物用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1：1进行重结晶，得白色颗粒状晶体，为香豆素纯品。
合成方法
香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
药理作用
香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效 。[2]