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环氧丙醇

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中文名;环氧丙醇 外文名;Glycidol 分子式;C₃H6O2 分子量;74.0944

环氧丙醇是一种化学物质，分子式是C3H6O2。无色、近于无臭的液体。 与水、低碳醇、乙醚、苯、甲苯、苯乙烯、氯苯、一氯甲烷、氯仿、三氯乙烯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈等混溶，部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1,1,1-三氯乙烷，几乎不溶于脂肪族及脂环族烃类。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，缩水甘油在2A类致癌物清单中。

基本资料

相关类别: Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有机砌块;通用试剂

性质与用途

黏度4.0 mPa·s(20℃)。与水、低碳醇、乙醚、酮、氯仿、苯、N,N-二甲基甲酰胺等混溶。部分溶于二甲苯，几乎不溶于脂肪族和脂环族烃类。由烯丙醇与过氧化氢在催化剂存在下反应制得。

用作天然油和乙烯基聚合物、破乳剂、染色分层剂的稳定剂，用于表面涂料、化学合成、杀菌剂等。

主要用作环氧树脂稀释剂、塑料和纤维改性剂、卤代烃类的稳定剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂和芳烃萃取剂等。环氧丙醇的衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业的原料。

一种重要的精细化工原料，合成甘油、缩水甘油醚（胺等）的中间体。可用于表面涂料、化学合成、医药、医药化工、杀菌剂和固体燃料的凝胶剂。

由氯丙二醇在碱存在下反应而得。反应在0℃左右进行，反应产物分离出盐类后用减压蒸馏精制，即得纯环氧丙醇。

醇丙烯法

用过氧化氢或过乙酸对烯丙醇环氧化可获得环氧丙醇。采用过乙酸为环氧化剂时，反应速度较快，产物中环氧丙醇极易与乙酸反应生成缩水甘油乙酸酯，使蒸馏分离困难，而且环氧丙醇和乙酸的混合物在室温下能发生强烈放热反应引起爆炸，因此该法在工业上应用困难很大。过氧化氢作环氧化剂时，采用六价钨酸为催化剂，反应温度40~45℃，原料的摩尔配比为水：烯丙醇：过氧化氢=33.5：1.5：1.0，催化剂用量为1.5~2.0g/mol过氧化氢，反应混合物pH值4~5，反应停留时间在为2.5~3h。

化学性质

环氧丙醇分子结构含有环氧基及羟基两个官能团，化学性质活泼，能进行许多开环反应，与盐酸反应生成1-氯-2， 3-丙二醇；水解生成丙三醇；催化加氢生成丙二醇；与醇缩合，生成甘油醚；与硫化氢反应，生成硫代丙三醇;与羧酸反应，生成甘油酯；缩水甘油与苯酚反应，生成芳醚；与胺加成，生成醇胺；与磷酸反应，生成磷酸酯；与乙酐反应，生成丙三醇-1，2-乙酸酯。环氧丙醇也可保留环氧基，利用羟基的反应，例如与某些含双键的化合物反应，与乙烯酮反应，生成乙酸缩水甘油酯；与丙烯腈反应，生成三缩水甘油丙腈;与某些含卤化物反应，也可保留环氧基，与三氯化磷反应，生成亚磷酸三缩水甘油酯；与磷酰氯反应，生成磷酸三缩水甘油酯；与磺酰氯反应，生成磺酸-2，2-环氧丙酯；与氰脲酰氯反应，生成三聚氰酸三缩甘油酯。环氧丙醇可以聚合及缩聚。与羰基化合(酮或醛)反应，生成环状缩醛或缩酮。

类别

有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 431 毫克/ 公斤

刺激数据 皮肤- 兔 100 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔 2 毫克/ 24小时 重度

爆炸物危险特性 高温与空气混合可爆

可燃性危险特性 可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性 库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放

灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉

职业标准 TWA 75 毫克/立方米; STEL 113 毫克/立方米

参考来源

被检测的51款饼干中，大部分被查出含有环氧丙醇，氯丙二醇和丙烯酰胺等致癌物