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環氧丙醇

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中文名;環氧丙醇 外文名;Glycidol 分子式;C₃H6O2 分子量;74.0944

環氧丙醇是一種化學物質，分子式是C3H6O2。無色、近於無臭的液體。 與水、低碳醇、乙醚、苯、甲苯、苯乙烯、氯苯、一氯甲烷、氯仿、三氯乙烯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亞碸、乙腈等混溶，部分溶於二甲苯、四氯乙烯、1,1,1-三氯乙烷，幾乎不溶於脂肪族及脂環族烴類。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，縮水甘油在2A類致癌物清單中。

基本資料

相關類別: Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有機砌塊;通用試劑

性質與用途

黏度4.0 mPa·s(20℃)。與水、低碳醇、乙醚、酮、氯仿、苯、N,N-二甲基甲酰胺等混溶。部分溶於二甲苯，幾乎不溶於脂肪族和脂環族烴類。由烯丙醇與過氧化氫在催化劑存在下反應製得。

用作天然油和乙烯基聚合物、破乳劑、染色分層劑的穩定劑，用於表面塗料、化學合成、殺菌劑等。

主要用作環氧樹脂稀釋劑、塑料和纖維改性劑、鹵代烴類的穩定劑、食品保藏劑、殺菌劑、製冷系統乾燥劑和芳烴萃取劑等。環氧丙醇的衍生物是樹脂、塑料、醫藥、農藥和助劑等工業的原料。

一種重要的精細化工原料，合成甘油、縮水甘油醚（胺等）的中間體。可用於表面塗料、化學合成、醫藥、醫藥化工、殺菌劑和固體燃料的凝膠劑。

由氯丙二醇在鹼存在下反應而得。反應在0℃左右進行，反應產物分離出鹽類後用減壓蒸餾精製，即得純環氧丙醇。

醇丙烯法

用過氧化氫或過乙酸對烯丙醇環氧化可獲得環氧丙醇。採用過乙酸為環氧化劑時，反應速度較快，產物中環氧丙醇極易與乙酸反應生成縮水甘油乙酸酯，使蒸餾分離困難，而且環氧丙醇和乙酸的混合物在室溫下能發生強烈放熱反應引起爆炸，因此該法在工業上應用困難很大。過氧化氫作環氧化劑時，採用六價鎢酸為催化劑，反應溫度40~45℃，原料的摩爾配比為水：烯丙醇：過氧化氫=33.5：1.5：1.0，催化劑用量為1.5~2.0g/mol過氧化氫，反應混合物pH值4~5，反應停留時間在為2.5~3h。

化學性質

環氧丙醇分子結構含有環氧基及羥基兩個官能團，化學性質活潑，能進行許多開環反應，與鹽酸反應生成1-氯-2， 3-丙二醇；水解生成丙三醇；催化加氫生成丙二醇；與醇縮合，生成甘油醚；與硫化氫反應，生成硫代丙三醇;與羧酸反應，生成甘油酯；縮水甘油與苯酚反應，生成芳醚；與胺加成，生成醇胺；與磷酸反應，生成磷酸酯；與乙酐反應，生成丙三醇-1，2-乙酸酯。環氧丙醇也可保留環氧基，利用羥基的反應，例如與某些含雙鍵的化合物反應，與乙烯酮反應，生成乙酸縮水甘油酯；與丙烯腈反應，生成三縮水甘油丙腈;與某些含鹵化物反應，也可保留環氧基，與三氯化磷反應，生成亞磷酸三縮水甘油酯；與磷酰氯反應，生成磷酸三縮水甘油酯；與磺酰氯反應，生成磺酸-2，2-環氧丙酯；與氰脲酰氯反應，生成三聚氰酸三縮甘油酯。環氧丙醇可以聚合及縮聚。與羰基化合(酮或醛)反應，生成環狀縮醛或縮酮。

類別

有毒物質

毒性分級 高毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 431 毫克/ 公斤

刺激數據 皮膚- 兔 100 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔 2 毫克/ 24小時 重度

爆炸物危險特性 高溫與空氣混合可爆

可燃性危險特性 可燃, 火場排出辛辣刺激煙霧

儲運特性 庫房低溫, 通風, 乾燥 ; 防火; 與氧化劑, 食品原料分開存放

滅火劑 水, 二氧化碳, 乾粉

職業標準 TWA 75 毫克/立方米; STEL 113 毫克/立方米

參考來源

被檢測的51款餅乾中，大部分被查出含有環氧丙醇，氯丙二醇和丙烯酰胺等致癌物