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紫罗兰酮 紫罗兰酮，化学物品，主要用以配制龙眼、树莓、黑莓、樱桃、柑橘等型香精。
紫罗兰酮
α-紫罗兰酮及β-紫罗兰酮 中文名称:紫罗兰酮 中文别名:芷香酮;环柠檬烯基丙酮;a-紫罗酮;4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 英文名称:alpha-Ionone 英文别名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one; CAS:127-41-3;8013-90-9 EINECS:204-841-6;232-396-8 分子式:C13H20O 分子量:192.2973 风险术语:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;
物化性质
存在于Boronia megastigma精油中 ，为a-和β-紫罗兰酮的混合物 。紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。 a体具有甜花香;沸点 146 ~ 147℃( 28毫米汞柱)，密度 0.9298克/厘米3(21℃);溶于乙醇、乙醚和丙 酮 。β体 具有类 似松木香 ，稀时类似紫罗兰香 ;沸点140℃(18毫米汞柱)，相对密度 0.9462(20/4 ℃);溶于乙醇、乙醚。 a和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体，母液中的粗a-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。a和β体也可利用其亚硫酸 氢钠加成物的性质不同分开。紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱 性条件下 缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到a体 ;如用浓 硫酸和在较剧烈条件下处理 ，则得到β体。a-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
合成路线
假紫罗兰酮 141-10-6 --~75%-- 紫罗兰酮 127-41-3 文献:Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38
1277166-78-5 --~67%-- 紫罗兰酮 127-41-3
文献:Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127 假紫罗兰酮 141-10-6 --~1%-- β-紫罗兰酮 79-77-6 + 紫罗兰酮 127-41-3 文献:EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;
本段原理
α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。α -紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶，而β-紫罗兰酮的肟则为油状物，借此得以分离。 α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开，即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解，故可蒸出β体，留下的是α体加成物，可用碱处理再生成α体;或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和，使α体加成物沉淀，而β体加成物则留在溶液中，分别再生得α和β-紫罗兰酮。 紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮;如用强酸，例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。α-紫罗 兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。 其合成分为全合成和半合成，半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮，再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。
本段用途
GB 2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。
安全信息
海关编码：2914230000 RTECS号：NO0700000[1]