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檸檬醛 |
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檸檬醛(英文:Citral)即「3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛」,化學式C10H16O,是含有兩個雙鍵的不飽和鏈狀醛類單萜。
性質
它有以下兩種2-雙鍵順反異構體:
- 檸檬醛a(Genarial):又名香葉醛、牻牛兒醛,是2位雙鍵的E-異構體,結構見右面左邊的圖。CAS號141-27-5。淡黃色液體,有強的檸檬氣味,相對密度0.8898,沸點228 °C,難溶於水,可以和乙醇、乙醚混溶。
- 檸檬醛b(Neral):又名橙花醛,是2位雙鍵的Z-異構體,結構見右面右邊的圖。CAS號106-26-3。無色有甜味的液體,相對密度1.4900,沸點103 °C(1599.8Pa)。
通常情況下檸檬醛是以上兩者的混合物,為淡黃色有檸檬香味的油狀易揮發液體,難溶於水,可溶於乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、礦物油等有機溶劑。相對密度0.891(25/25 °C),沸點228-229 °C。存在於柑橘油、檸檬油、檸檬草油、山蒼子油、白檸檬油、馬鞭草油等植物精油中。
檸檬醛的化學性質較活潑,容易發生氧化還原反應生成香葉酸或香葉醇/橙花醇。在硫酸作用下能環化生成對異丙基甲苯。在鹼中不穩定,強鹼作用下能樹脂化。
各植物精油中的檸檬醛含量為:檸檬香桃木 (90-98%),Listsea citrata (90%),山雞椒 Litsea cubeba (70-85%),檸檬草 (65-85%),檸檬茶樹精油 (70-80%),丁香羅勒 Ocimum gratissimum (66.5%),Lindera citriodora (~65%),Calypranthes parriculata (~62%),苦橙葉精油 (36%),檸檬馬鞭草 (30-35%),史泰格尤加利 (26%),香蜂草 (11%),萊姆 (6-9%),檸檬 (2-5%)。[1][2][3]
香水過敏者應避免接觸檸檬醛。[4]
製取
從檸檬油中分離,也可從香葉醇、橙花醇、芳樟醇用銅催化劑作用下減壓氣相脫氫氧化製取,或由脫氫芳樟醇在聚釩有機硅氧烷催化劑作用下異構化合成。脫氫芳樟醇可從甲基庚烯酮和乙炔製得。如需製取精品,可用亞硫酸氫鈉處理生成結晶性的檸檬醛亞硫酸氫鈉加成物,進行純化後減壓蒸餾。
應用
主要用於配製檸檬香精和製造柑橘類香料,也用於合成紫羅蘭酮(合成維生素A的原料)、檸檬腈、甲基紫羅蘭酮、羥基香茅醛、異胡薄荷醇、二氫大馬酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。
參考文獻
- ↑ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
- ↑ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
- ↑ The Aromatic Plant Project [1]
- ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
- ↑ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.