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苯甲醇是最簡單的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多數以酯的形式存在於香精油中,例如茉莉花油風信子油秘魯香脂中都含有此成分。

基本信息

中文名稱苯甲醇

CAS NO.100-51-6

中文別名 苄醇; 天然苯甲醇; 苄醇

英文名稱 Benzyl alcohol

英文別名 Phenylmethanol; Benzyl alcohol 98+%; Benzyl Alcohol BP; Poly(4-hydroxymethyl)styrene; alpha-Hydroxytoluene; alpha-toluenol; Benzenecarbinol; Benzenemethanol; (hydroxymethyl)benzene; Hydroxytoluene; Phenylcarbinol; Phenylmethyl alcohol; Natural benzyl alcohol

英文縮寫 BnOH

EINECS 202-859-9

分子式 C7H8O

InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

作用與用途

苄醇是極有用的定香劑,是茉莉、月下香、伊蘭等香精調配時不可缺少的香料。用於配製香皂;日用化妝香精。但苄醇能緩慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售產品常帶有杏仁香味,故不宜久貯。苄醇在工業化學品生產中用途廣泛。用於塗料溶劑;照相顯影劑;聚氯乙烯穩定劑;醫藥;合成樹脂溶劑;維生素b注射液的溶劑;藥膏或藥液的防腐劑。可用作尼龍絲;纖維及塑料薄膜的乾燥劑,染料;纖維素酯;酪蛋白的溶劑,製取苄基酯或醚的中間體。同時,廣泛用於制筆(圓珠筆油);油漆溶劑等。

苄醇在化妝品組分中為限用防腐劑,最大用量為1%。

GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。亦為定香劑油脂溶劑。作為香料,主要用於配製漿果、果仁等型香精。用於製備花香油和藥物等,也用作香料的溶劑和定香劑;用作溶劑、增塑劑、防腐劑, 並用於香料、肥皂、藥物、染料等的製造。

理化性質

物理性質 外觀與性狀:無色液體,有芳香味。

熔點(℃):-15.3

相對密度(水=1):1.04(25℃)

沸點(℃):205.7

相對蒸氣密度(空氣=1):3.72

相對密度(水=1):1.0419

分子式:C7H8O

分子量:108.13

飽和蒸氣壓(kPa):0.13(58℃)

閃點(℃):100

引燃溫度(℃):436

溶解性:微溶於水,易溶於醇、醚、芳烴。

折光率:1.5396

CAS號:100-51-6

化學性質 經氧化或脫氫反應生成苯甲醛。加氫可生成甲苯、聯苄或甲基環己烷、環己基甲醇。與羧酸進行酯化反應生成相應的酯。在氯化鋅、三氟化硼、無水硼酸或磷酸及硫酸存在下,縮合成樹脂狀物。

危險性

健康危害:具有麻醉作用,對眼、上呼吸道、皮膚有刺激作用。攝入引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷。

燃爆危險:該品可燃,有毒,具刺激性。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語 R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣着,用大量流動清水沖洗。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。洗胃,導泄。就醫。

消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳

滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。

應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

生態學資料

生態毒理毒性: 水中含量 350mg/L時,螢光假單孢菌對葡萄糖的降解受抑制;水中含量大於1000mg/L,大腸桿菌對葡萄糖的降解受抑制。

其它有害作用: BOD5(五天生化需氧量):1.55g(氧)/g(樣品)COD(化學需氧量):2.42g(氧)/g(樣品)ThOD: 2.519(氧)/g(樣品)

製備

氯化苄水解法

以氯化苄為原料,在鹼的催化作用下加熱水解而得。香料級苄醇的規格(QB792-81):相對密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃餾出量在95%以上,溶解度全溶於30倍容量的蒸餾水中,含醇量≥98%,含氯試驗(N.F)為副反應。原料消耗定額:氯化苄1600kg/t;純鹼1000kg/t。[1]


甲苯氧化法

在鹼性催化劑的作用下,將甲苯氧化製備苯甲醇,考慮到苯甲醇從反應產物乙酸、乙酸苄酯和水中很難分離,於是在特定的催化劑碘化苯乙烯-二乙烯基苯的作用下,循環反應;並且也可以將乙酸苄酯、甲醇進行 酯交換反應,經過分離和提純,可以得到高純度的苯甲醇。

苯與甲醛合成苯甲醇

以 β-環糊精為母體,先與馬來酸酐反應合成雙(6-氧-丁烯二酸單酯)β-環糊精(簡寫 E1),後用氯乙酸修飾 E1,得到了雙[6-氧-(3-脫氧檸檬酸單酯)] β-環糊精(簡寫 E2),再利用 E1或 E2作為催化劑,催化苯和甲醛反應生成苯甲醇。

苄酯水解反應製備苯甲醇

以甲酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸苄酯或苯甲酸苄酯等為原料,在溫度 150-320℃之間進行液相水解製備苯甲醇。水解後將反應混合物冷卻80-180℃的溫度,分層,分離出有機相就可以獲得純度大於 98%的苯甲醇,轉化率大於 98%。[2]

參考來源