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蔡依林的感情生活一直受到大眾與媒體的關注，出道至今曾與[[周杰倫]]、[[彭于晏]]與[[錦榮]]三位男藝人存在疑似或真實的長期戀人關係。2001年1月蔡依林與歌手周杰倫相識於臺灣綜藝節目「[[我猜我猜我猜猜猜]]」<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/appledaily/article/headline/20160326/37128807/|title=《英雄》窩藏舊愛 昆凌「早知情」 周董認了想Jolin|work=蘋果日報}}</ref>；同年3月周杰倫擔任蔡依林「Show Your Love演唱會」表演嘉賓，之後二人亦陸續展開一系列音樂方面的合作<ref>{{Cite web|url=http://www.jvrmusic.com/news/news-read.asp?id=1936|title=《英雄》窩藏舊愛 昆凌「早知情」 周董認了想Jolin|work=蘋果日報}}</ref>；同年12月二人被目擊於日本[[新宿]]某[[居酒屋]]共餐，二人戀人關係疑似曝光<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/s/h/2001-12-05/65945.html|title=蔡依林否認與周傑倫密會日本--「偶然碰到而已」|work=新浪}}</ref>，二人之後亦數次被目擊於臺灣同行<ref>{{Cite web|url=http://ent.china.com/news/hk/219/20020227/10215657.html|title=周杰倫 蔡依林這對金童玉女感情死灰復燃|work=中國網|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160820215321/http://ent.china.com/news/hk/219/20020227/10215657.html}}</ref>；2005年2月周杰倫與新聞主播[[侯佩岑]]被目擊於日本[[澀谷]]同遊<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/ent/editor/star/050218/050218_379993.html|title=組圖：周杰倫侯佩岑同游日本親熱照大曝光|date=2005年2月18日|work=網易}}</ref>，蔡依林與周杰倫的疑似戀人關係結束，之後二人亦有意避見對方<ref>{{Cite web|url=http://www.huaxia.com/jjtw/ylbb/2014/03/3814557.html|title=蔡依林、周杰倫 同場不同台 全程無交流（圖）|work=華夏經緯網}}</ref>，行為引發大眾與媒體揣測，但二人從未明確承認曾經存在戀人關係；2010年6月蔡依林擔任周杰倫「超時代世界巡迴演唱會」臺北場表演嘉賓，二人恢復正常友人關係<ref>{{Cite web|url=http://enjoy.eastday.com/eastday/enjoy1/e/20100618/u1a5271126.html|title=周杰倫蔡依林熱舞視頻網上瘋傳 雙方否認復合|author=徐寧|work=東方網}}</ref>。2007年1月蔡依林與演員彭于晏被目擊於英國倫敦同遊，二人戀人關係疑似曝光<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/07/0123/09/35GU3P9200031H2L.html|title=蔡依林否認私會彭於晏 倫敦學跳鋼管舞與埃及舞|work=網易}}</ref>，之後二人亦數次被目擊於臺灣同行<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/07/0922/11/3P0945AC00032DGD.html|title=蔡依林彭於晏秘密出遊 地點隱秘不怕偷拍|date=2007年9月22日|work=網易}}</ref>；2008年9月，彭于晏與其經紀公司[[星勢力娛樂]]發生糾紛，原因疑似在於星勢力娛樂試圖阻止二人戀人關係發展<ref name="ent.qq.com">{{Cite web|url=http://ent.qq.com/a/20090814/000154.htm|title=蔡依林彭于晏被曝秘密恋爱3年 经纪人证实(图)|work=腾讯}}</ref>；2009年8月，彭于晏前經紀人劉瑋慈間接證實二人曾存在戀人關係且自2006年中旬開始歷時交往超過三年<ref name="ent.qq.com" />，而二人分手原因疑似在於遭遇彭于晏的母親因反感蔡依林不願公開戀情而阻止二人戀人關係發展<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/appledaily/article/property/20080710/30738256/|title=【壹】娛樂大代誌 彭媽媽作梗 蔡依林 彭于晏戀情喊卡|work=蘋果日報}}</ref>；2011年11月蔡依林的父親間接承認蔡依林與彭于晏曾經存在戀人關係<ref>{{Cite web|url=http://ent.appledaily.com.tw/enews/article/entertainment/20111120/33828345/|title=Jolin不介意老爸認了彭于晏 撲錦榮滾出幸福|work=蘋果日報}}</ref>。2010年7月模特兒錦榮擔任蔡依林的歌曲《玩愛之徒》MV男主角<ref>{{Cite web|url=http://www.hinews.cn/news/system/2010/09/18/011144895.shtml|title=蔡依林鐘情混血王子錦榮 內定玩愛之徒|work=南海網}}</ref>；同年9月蔡依林與錦榮被目擊於日本東京同遊，二人戀人關係疑似曝光，之後二人亦數次於世界各地同遊<ref>{{Cite web|url=http://fashion.ifeng.com/a/20100919/2554760_0.shtml|title=男模vivian dawson 錦榮資料 被曝與蔡依林蜜游東京|work=鳳凰網}}</ref>；2013年2月，蔡依林與錦榮同赴紐西蘭面見錦榮父母，二人戀人關係確定<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/13/0224/09/8OFH0N8M00032DGD.html|title=錦榮承認蔡依林見過父母 從沒有想過結婚的事|work=網易}}</ref>；2016年12月，蔡依林經紀人王永良證實二人已於同年11月結束戀人關係<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/realtimenews/article/entertainment/20161222/1018204|title=【獨家驚爆】蔡依林錦榮6年情斷|work=蘋果日報}}</ref>。蔡依林亦曾與[[羅志祥]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/11/0503/06/7342A89600032DGD.html|title=羅志祥：和蔡依林只是「姐妹」 沒有情侶的緣分|work=網易}}</ref>、[[朱孝天]]<ref>{{Cite web|url=http://news.xinhuanet.com/cic/2005-07/06/content_3182553.htm|title=蔡依林"犧牲" 朱孝天"緋聞"系列又出了新一輯|author=何鐘迎|work=新華網|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160913174008/http://news.xinhuanet.com/cic/2005-07/06/content_3182553.htm}}</ref>、[[李威]]<ref>{{Cite web|url=http://news.sina.com.cn/o/2005-07-19/16576475456s.shtml|title=與前女友許瑋倫分手 李威蔡依林用餐被撞見(圖)|work=新浪}}</ref>、[[李易 (臺灣演員)|李易]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/x/2005-09-19/0909844509.html|title=蔡依林"桃花" 朵朵　李威不在台灣堂弟李易頂上(組圖)|author=芷汀|work=新浪}}</ref>、[[王力宏]]<ref>{{Cite web|url=http://www.chinanews.com/news/2005/2005-09-05/8/621277.shtml|title=自爆曾暗恋王力宏? 蔡依林坦言爱男人优秀又才气|author=张哉麟|work=中国新闻网}}</ref>、[[黃立行]]<ref>{{Cite web|url=http://news.sohu.com/20070206/n248061534.shtml|title=黃立行:蔡依林是橘子蕭亞軒是蘋果|work=網易}}</ref>、[[陳冠希]]<ref>{{Cite web|url=http://yule.sohu.com/20100319/n270936434.shtml|title=陳冠希蔡依林昔日緋聞男女 今日「隔空喊話」|work=搜狐}}</ref>、[[馮德倫]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/zl/bagua/blog/2013-12-23/1053799/1350965992/50861ae80102eekt.shtml|title=舒淇冯德伦当年分手爆粗口|work=新浪}}</ref>、[[潘瑋柏]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.ifeng.com/idolnews/hk/detail_2009_07/13/105362_0.shtml|title=蔡依林潘玮柏好友变恋人？ 男方直言：不排斥|date=2009年7日13日|work=鳳凰網}}</ref>、[[周湯豪]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/09/0227/09/535B24FT00031H2L.html|title=蔡依林緋聞男友是台灣老牌藝人比莉之子|work=網易}}</ref>、[[高以翔]]<ref>{{Cite web|url=http://yule.sohu.com/20091225/n269211959.shtml|title=蔡依林「姐弟戀」曝光 與高以翔夜店密會遭偷拍|work=搜狐}}</ref>與[[陳信宏]]<ref>{{Cite web|url=http://k.sina.com.cn/article_5291824241_13b6ad4710190067o5.html|title=大家怎么突然磕起了阿信和蔡依林的糖？|work=k.sina.com.cn}}</ref>等男藝人傳出緋聞。