1896年，丘吉尔随部队调往 [[ 印度 ]] ，在那里他有时间阅读大量的历史、哲学作品。一年后印度北部部落爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。

1898年《马拉坎德野战军纪实》在英国出版，之后相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国和 [[ 苏丹 ]] 战争的《河上的战争》。

1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往 [[ 南非 ]] ，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的史末资所俘虏，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。

1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今 [[ 莫桑比克 ]] 首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪；1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。

1900年10月，代表英国 [[ 保守党 ]] 参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达61年的政治生涯。不过在议会中他虽然是保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在

英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在 [[ 下议院 ]] 通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对首相 [[ 尼维尔·张伯伦 ]] 的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。

1906年 [[ 自由党 ]] 上台，丘吉尔获任命为 [[ 殖民地 ]] 事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。

1908年， [[ 阿斯奎斯 ]] 首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁，任内推动了强制性工人失业和伤残保险，并阻挠海军增加财政预算。

1912年2月，丘吉尔在 [[ 格拉斯哥 ]] 发表针对 [[ 德国 ]] 海军的演说。

1914年7月， [[ 第一次世界大战 ]] 爆发。