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鳥嘌呤（ / ɡwɑːnɪn / ;或G，Gua ）是核酸 DNA和RNA中發現的四個主要核鹼基之一，其他為腺嘌呤 ， 胞嘧啶和胸腺嘧啶 （RNA中的尿嘧啶 ）。 在DNA中 ，鳥嘌呤與胞嘧啶配對。 鳥嘌呤核苷稱為鳥苷 。
命名
鳥嘌呤這個詞源於西班牙藉詞鳥糞 （「鳥/蝙蝠糞便」），它本身又是蓋丘亞語詞wanu的意思，意思是「糞便」。 正如牛津英語詞典所指出的，鳥嘌呤是「一種從鳥糞中大量獲得的白色無定形物質，構成了鳥糞的組成部分」。
在1656年的巴黎，賈昆先生從魚鱗中提取出所謂的「珍珠精華」，即結晶鳥嘌呤。在化妝品工業中，結晶鳥嘌呤被用作各種產品（例如洗髮水）的添加劑，在其中它具有珍珠色的虹彩效果。 它也用於金屬塗料，人造珍珠和塑料。它為眼影和指甲油提供閃爍的光澤。 據報導，日本糞便中的鳥嘌呤產生了用戶所希望的清晰，「明亮」的膚色，因此，在日本和其他地區使用了來自日本夜鶯的糞便或鳥糞的面部護理。 鳥嘌呤晶體是由多個透明層組成的菱形薄片，但是它們具有高的折射率，可以部分地反射和透射層之間的光，從而產生珍珠般的光澤。 可以通過噴塗，噴漆或浸塗的方式來施加。 可能會刺激眼睛。 它的替代品是雲母，人造珍珠（來自地殼），以及鋁和青銅顆粒。
屬性
鳥嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶都存在於DNA和RNA中，而胸腺嘧啶通常僅存在於DNA中，而尿嘧啶僅存在於RNA中。 鳥嘌呤有兩種互變異構形式， 主要是酮形式和稀有烯醇形式 。它通過三個氫鍵與胞嘧啶結合。在胞嘧啶中，氨基充當氫鍵供體，C-2羰基和N-3胺充當氫鍵受體。 鳥嘌呤具有充當氫鍵受體的C-6羰基，而位於N-1的基團和位於C-2的氨基充當氫鍵供體。
鳥嘌呤分子式C5H5N5O，是嘌呤的衍生物，由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶 - 咪唑環系統組成。 雙環分子是不飽和的，是平面的。 鳥嘌呤可以用強酸水解成甘氨酸 ，氨 ，二氧化碳和一氧化碳 。首先，鳥嘌呤脫氨基成為黃嘌呤。鳥嘌呤比氧化腺嘌呤（DNA中的另一種嘌呤衍生物鹼基）更容易氧化。它的高熔點為350°C，反映了晶體分子中的羰基和氨基之間的分子間氫鍵。 由於這種分子間鍵合，鳥嘌呤相對不溶於水，但可溶於稀酸和鹼。
歷史記錄
1844年，德國化學家Julius Bodo Unger[de]（1819-1885）首次報導了鳥嘌呤的分離，他從海鳥的排泄物中獲得了作為鳥糞的礦物，並將其用作鳥糞。肥料來源； 鳥嘌呤在1846年被命名。在1882年至1906年之間，菲舍爾確定了結構，還表明尿酸可以轉化為鳥嘌呤。
綜合
氰化銨 （ NH 4 CN ）。 Levy等人進行的兩個實驗。 表明加熱10mol·L -1 NH 在使用0.1mol·L -1 NH的條件下 ，在80°C下進行4 CN處理24小時，產率為0.0007％。 在-20℃下冷凍25年的4 CN得到0.0035％的產率。 這些結果表明鳥嘌呤可能出現在原始地球的冰凍地區。 1984年，Yuasa報告了NH放電後鳥嘌呤的產量為0.00017％ 3位 4號 2小時 6和50 mL水，然後進行酸水解。然而，尚不存在鳥嘌呤是否僅僅是反應的最終污染物。 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O→2C 5 H 8 N 5 O（鳥嘌呤）+ 25H 2費-托合成法還可與鳥嘌呤， 尿嘧啶和胸腺嘧啶一起用於形成鳥嘌呤。 將CO，H 2和NH 3的等摩爾混合氣加熱至700°C 15至24分鐘，然後快速冷卻，然後用氧化鋁催化劑將其再加熱至100至200°C持續16至44小時，得到鳥嘌呤和尿嘧啶： 10CO + H 2 + 10NH 3 →2C 5 H 8 N 5 O（鳥嘌呤）+ 8H 2 O 通過淬滅90％N 2 –10％CO-H 2 O氣體混合物高溫等離子體探索了另一種可能的非生物途徑。Traube的合成涉及將2,4,5-三氨基-1,6-二氫-6-氧嘧啶（作為硫酸鹽）與甲酸加熱幾個小時。 Traube purine synthesis
其他
生物學用途
- 鳥嘌呤具有廣泛的生物學用途，包括複雜性和多功能性方面的一系列功能。 這些包括偽裝，展示和視覺以及其他目的。
- 蜘蛛，蠍子和某些兩棲動物會將氨（作為細胞中蛋白質代謝的產物）轉化為鳥嘌呤，因為它可以以最少的水分流失而排出體外。
- 鳥嘌呤還存在於魚類的專門皮膚細胞中，稱為虹膜細胞（例如the 魚），並且還存在於深海魚類和某些爬行動物 （例如鱷魚）的眼睛反射性沉積物中。