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外消旋固體溶液
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外消旋體是一種具有旋光性(見旋光異構)的手性分子(見手征性)與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消,因而是不旋光的。

簡介

外消旋體是一種具有旋光性(見旋光異構)的手性分子(見手征性)與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消,因而是不旋光的。並且,雖然對映體的物理性質一般相同,但外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。外消旋體常用D,L-標記,如組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外,其他物理、化學性質相同,外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。 通常認為,對於一對對映異構體來講,除了各自的旋光方向相反、強度相等外,其他物理性質應該相同,這也就造成了所構成的外消旋體的物理性質完全相同。但是實際情況並不完全一樣,對映異構體之間存在着相互作用的影響,這種影響在稀溶液和氣相的情況下可以忽略不計,但在固態、純溶液、濃溶液的情況下,這種影響還是比較大的。

評價

利用溶解度曲線和熔點也可以區分外消旋化合物外消旋混合物和假外消旋體。當將外消旋體和任一純對映異構體混合時,由於外消旋混合物具有混合物的性質,混合後的熔點會升高;而外消旋化合物混合後的熔點會降低;假外消旋體的混合熔點則沒有顯著變化。這是由於外消旋混合物具有混合物的特點,而假外消旋體屬於外消旋固體溶液的緣故。 在外消旋化合物、外消旋混合物和假外消旋體各自的飽和溶液中,加入任一純對映異構體結晶後,對外消旋混合物和假外消旋體溶液,結晶不溶解;而外消旋化合物的飽和溶液中結晶會溶解,並產生旋光。 [1] 外消旋固體溶液是一種外消旋體,純旋光體之間,與對映體之間的親和力比較接近,兩種構型分子排列混亂。熔點、溶解度和純旋光體比較接近。 [2]

視頻

外消旋體的概念

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參考文獻