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| 多環芳烴化合物 |
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中文名: 多環芳烴化合物 外文名: polycyclicaromatichydrocarbons 特 點: 兩個以上苯環以稠環形式相連 簡 稱: PAH |
多環芳烴化合物（polycyclicaromatichydrocarbons,以下簡稱PAH）是指兩個以上苯環以稠環形式相連的化合物，是有機化合物不完全燃燒和地球化學過程中產生的一類致癌物質，由於這些化合物的致癌和致畸性，對PAH痕量分析成為一個重要課題。[1]
簡介
多環芳烴化合物
食品中的PAH污染有不同的來源，主要是環境和食品加工過程的污染。其中，加工過程又被認為是最主要的方式，包括食品的煙熏、烘乾和烹飪過程。國際食品法典已規定了加工(如煙熏、烘乾)及高溫烹調(燒烤、煎炸)食品的PAH值，如在個別的煙熏魚和肉製品中的PAH限值為200μg/kg。
基本概況
多環芳烴(PolycyclicAromaticHydrocarbonsPAHs)是煤、石油、木材、煙草、有機高分子化合物等有機物不完全燃燒時產生的揮發性碳氫化合物，是重要的環境和食品污染物。迄今已發現有200多種PAHs，其中有相當部分具有致癌性、如苯並[α]芘、苯並[α]蒽等、PAHs廣泛分布於環境中，可以在我們生活的每一個角落發現，任何有有機物加工廢棄，燒或使用的地方都有可能產生多環芳烴，例如煉油廠，煉焦廠，橡膠廠和火電廠等任何一家排放煙塵的工廠，各種交通車輛排放的尾氣中，煤氣及其他取暖設施甚至居民的炊煙中等，據美國對八個洲大氣成分的分析顯示工業區大氣中的多環芳烴比農業業區高10多倍多環芳烴污染物已成為環境污染物中極重要的物質。多環芳烴PAHs是一種高致癌的物質。現在德國政府強制規定所以在德國政府出售的電動工具必須經過檢驗其中不含有過量的PAHs，要進入德國市場的電動工具必須通過專業的檢驗機構的檢測。
種類介紹
多環芳烴化合物
1、NAPNaphthalene萘
2、ANYAcenaphthylene苊烯
3、ANAAcenaphthene苊
4、FLUFluorene芴
5、PHEPhenanthrene菲
6、ANTAnthracene蒽
7、FLTFluoranthene熒蒽
8、PYRPyrene芘
9、BaABenzo(a)anthracene苯並（a）蒽
10、CHRChrysene屈
11、BbFBenzo(b)fluoranthene苯並（b）熒蒽
12、BKFBenzo(k)fluoranthene苯並(k)熒蒽
13、BaPBenzo(a)pyrene苯並（a）芘
14、IPYIndeno(1,2,3-cd)pyrene茚苯（1，2,3-cd）芘
15、DBADibenzo(a,h)anthracene二苯並（a，h
）蒽
16、BPEBenzo(g,hi)perylene苯並（ghi）北（二萘嵌苯）
分布介紹
人類在工農業生產。交通運輸和日常生活中大量使用的煤炭、石油、汽油、木柴等燃料、可產生多環芳烴的污染。每公斤燃料燃燒所排出的苯並[α]芘量分別約為:煤炭67～137mg，木柴61～125mg，原油40～68mg，汽油12～50.4。因此，人類的外環境如大氣，土壤和水中都不同程度地含有苯並[α]芘等多環芳烴.多環芳烴在大氣的污染為其直接進入食品—落在蔬菜，水果，穀物和露天存放的糧食表面創造了條件。食用植物也可以從受多環芳烴污染的土壤及灌溉水中聚集這類物質，多環芳烴污染水體，可以使之通過海藻，甲殼類動物，軟體動物和魚組成的食物鏈向人體轉移，最終都有可能聚集在人體中。前蘇聯科學家的研究表明，在城市及大型工廠附近生長的穀物，水果和蔬菜中的苯並芘含量明顯高於農村和偏遠山區穀物和蔬菜中所含的量，用這一地區的穀物製成的植物油和用這一地區穀物餵養的食用動物的肉及奶製品中都有明顯的高的苯並[α]芘含量。不過，即使在遠離工業中心地區的土壤中，PAHs的水平也可能很高，在遠離人群居住的一些地方發現土壤中的PAHs含量可達到100～200μg/kg，主要是腐爛的蔬菜殘留造成的。有機物質在土壤微生物的作用下也可形成多環芳烴。中國一些地區的農民在瀝青路面上晾曬糧食，可造成多環芳烴對食物的直接污染，另外。甲殼類動物由於降解多環芳烴的能力較差，因而往往在體內積聚有相當多的苯並芘。多環芳烴作為環境污染物在食物中的作用不可被高估，食品在熏制和烘烤等加工過程中往往產生大量的多環芳烴，對人體的健康更具危害性。
性能介紹
多環芳烴的致癌性已被人們研究了200多年。早在1775年，英國醫生波特就確認煙囪清潔工陰囊癌的高發病率與他們頻繁接觸煙灰(煤焦油)有關.然而直到1932年，最重要的多環芳烴—苯並芘才從煤礦焦油和礦物油中被分離出來，並在實驗動物中發現有高度致癌性。多環芳烴的種類很多，其致癌活性各有差異。
苯並芘是一種較強的致癌物，主要導致上皮組織產生腫瘤，如皮膚癌，肺癌，胃癌和消化道癌。用含25μg/kg苯並芘的飼料飼餵小鼠140d，除使小鼠產生胃癌外還可誘導其白血球增多和產生肺腺瘤.每周三次攝入100mg的苯並芘，有超過60%的大鼠發生皮膚腫瘤；當劑量降為3mg時,大鼠皮膚腫瘤的發生率下降到約20%；當劑量恢復到10mg後，皮膚腫瘤的發生率又可急劇上升至近100%。因此，大鼠皮膚腫瘤與苯並芘有明顯的量效關係。1973年，沙巴特等人的研究表明，苯並芘除誘導胃癌和皮膚癌外，還可引起食管癌，上呼吸道癌和白血病，並可通過母體使胎兒致畸。隨食物攝入人體內的苯並[α]芘大部分可被人體吸收,經過消化道吸收後,經過血液很快遍布人體，人體乳腺和脂肪組織可蓄積苯並芘。人體吸收的苯並芘一部分與蛋白質結合，另一部分則參與代謝分解，與蛋白質結合的苯並芘可與親電子的細胞受體結合，使制細胞生長的酶發生變異，使細胞失去控制生長的能力而發生癌變。參與代謝分解的苯並芘在肝組織氧化酶系中的芳烴羥化酶(Arylhydrocarbonhydroxylase，AHH)介導下生成其活化產物—7，8-苯並[α]芘環氧化物，該物質可在葡萄糖醛酸和穀胱甘肽結合，或在環氧化物水化酶催化下生成二羥二醇衍生物隨尿排出.但苯並芘二羥二醇衍生物經細胞色素P450進一步氧化可產生最終的致癌物—苯並芘二醇環氧化(Benzopyrenediolepoxide).該物質不可被轉化且具有極強的致突變性，可以直接和細胞中不同成分(包括DNA)反應，形成基因突變，從而導致癌的發生。
鑑於種種原因，FAO/WHO對食品中的PAHs允許含量未作出規定。有人估計，成年人每年從食物中攝取的PAHs總量為1～2mg，如果累積攝入PAHs超過80mg即可能誘發癌症，因此建議每人每天的攝入總量不可超過10μg。
參考來源