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官能團

官能團,是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團包括羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機化學反應主要發生在官能團上,官能團對有機物的性質起決定作用,—X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。

簡介

有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對於同類有機物,由於官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構,如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。對於同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類別,這就是官能團的種類異構。如:相同碳原子數的醛和酮,相同碳原子數的羧酸和酯,都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。

評價

官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。因此,學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質,含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質,不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質,這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如,醛類能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特徵的反應;但這不是醛類物質所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。有機物分子中的基團之間存在着相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質中官能團之間的相互影響。① 醇、苯酚和羧酸的分子裡都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由於所連的基團不同,在酸性上存在差異。R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應;與苯環直接相連的羥基成為酚羥基,不與苯環直接相連的羥基成為醇羥基。C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氫根)要強。不能使指示劑變色,能與NaOH反應。 苯酚還可以和碳酸鈉反應,生成苯酚鈉與碳酸氫鈉;R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應。顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接着烴基,故前者具有還原性,後者比較穩定,不為弱氧化劑所氧化。③ 同一分子內的原子團也相互影響。如苯酚,-OH使苯環易於取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中,多羥基影響羰基,可發生銀鏡反應。由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質,也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羥基,故為多羥基醛。有機化學反應主要發生在官能團上,因此,要注意反應發生在什麼鍵上,以便正確地書寫化學方程式。如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上,氧化發生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上,消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應,聚合時,將雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。 [1]

參考文獻

  1. 官能團百度