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參見室町時代
室町幕府（日語：むろまちじだい； 1336年－1573年），是日本歷史中世時代的一個劃分，名稱源自於幕府設在京都的室町。由足利尊氏1336年建立幕府開始，結束於1573年織田信長廢除將軍足利義昭。[1]
目錄
概述
1336年（延元元年，建武三年）足利尊氏在京都室町建立了武家政權。此後兩個朝廷對立的南北朝時代。[2]
明德三年（1392年）閏十月，南朝的後龜山天皇還幸京都，向北朝的後小松天皇進行讓國儀式，授予神器，實現兩朝的合一。如此室町幕府成為支配全國的統一政權。[3]
室町時代由強大的守護大名任「管領」等要職，輔佐將軍。在八代將軍足利義政任期內應仁之亂與細川政元的政變之後，日本各地大名豪族互相征伐兼併土地，不再聽從幕府號令，幕府勢力衰弱，應仁之亂開始日本進入了舉國混戰的戰國時代。雖然戰亂持續，但內外通商繁盛，農業、工業技術也有所提高。[4]
1573年（天正元年），第十五代將軍足利義昭被織田信長驅逐出京師，室町時代結束。[5]
室町時代，幕府在行政方面由將軍總理一切政務。其下設「管領」，以輔佐將軍，一般由足利氏一族的斯波、細川、畠山三氏輪流擔任，謂之「三管領」。管領之下有侍所、問注所，政所等機構，而以侍所最為重要。[6]
歷史
推翻鎌倉
鎌倉幕府自從蒙古勢力兩次入侵後，統治轉向衰落。在人民反抗日益激烈的同時，幕府內部的矛盾也加深了。1285年的「霜月騷動」中，安達泰盛一派失敗，其一派的御家人被大量消滅。內戰削弱了御家人的力量，並進一步加劇了御家人之間的矛盾。末代執權北條高時又恰恰是一個無所作為之輩。至此，不論是外樣御家人或非御家人，大部分武士的心都已離開了幕府，伺機反叛。正當農民、武士對鎌倉政權普遍不滿，鎌倉幕府日益衰落的時候，京都天皇及公卿貴族認為復興舊政權的時機已到而躍躍欲試。
陰謀復舊的核心人物是後醍醐天皇（1318-1339年在位）。他於1318年即位，不久便廢院政實行親政，再興記錄所，企圖重現延喜、天曆時「代呼」這一「聖代」，以此為目標開始了緊張的倒幕活動，為此，他極力推崇鎌倉中期傳入的朱子學，召禪僧玄惠入宮講解《新注》，企圖以朱子學所鼓吹的「三綱五常」、「大義名分」來激勵朝臣氣節，其復興舊王朝效力。
後醍醐天皇擬就了使用畿內武士和僧兵襲擊六波羅的倒幕計劃，但計劃於正中元年（1324年）泄漏，日野資朝、日野俊基被捕，史稱「正中之變」，正中之變開倒幕運動之始。此後，後醍醐天皇又重擬，親赴南都（奈良）北嶺（京都）各大寺院，拼湊倒幕武裝，並對各國武士和「惡黨」做工作。但這次計劃於元弘元年（1331年）又敗露，結果他本人被幕府流放到隱岐島（島根縣海上）。北條高時立持明院統量仁親王為天皇，是為光嚴天皇（「元弘之變」）。
這時近畿和中國地方等地的反北條氏勢力已經紛紛起事，「惡黨」蜂起，同地頭、莊官作戰，或聯合起來反抗上級領主。索以「地侍」首領聞名的河內（大坂府）楠木正成（1294年-1336年）也已起來戰鬥。他先後據守河內的赤坂城、千早城，重創幕府軍。在大和國，許多農民變成「野伏」（「強盜」），干擾幕府的糧路，截殺撤退的武士。
在戰亂日益擴大的情況下，正慶三年（1333年）2月，後醍醐天皇逃出了隱岐；同年，幕府的征討大將足利高氏（1305-1368年）在赴伯耆途中突然舉起叛旗，把近畿地方的武士組織起來。5月7日消滅了幕府在京都的六波羅探題，占領京都。與此同時，九州、四國的武士分別消滅了幕方的九州探題和長門探題。上野豪族新田義貞（1302-1338年）也舉起叛旗，率關東武士攻陷鎌倉。時為1333年5月22日，北條高時及其一族自殺。[7]
鎌倉幕府在農民和不滿幕府的武士們的打擊下滅亡了。
建武新政
鎌倉幕府滅亡（時為1333年5月）的次月，後醍醐天皇返回京都，重掌朝政，改元「建武」，並開始一系列新政，史稱「建武中興」。後醍醐天皇對平安時代的延喜、天曆年間的天下一統的政治頗為嚮往。為重現天皇一統天下的政局，他在重新執政後短短的兩年時間裡，宣布實行「新政」。
後醍醐天皇在新政之始，恢復記錄所審議重要政務，設立恩賞方、雜訴決斷所，分別處理賞賜問題和所領訴訟。這些機關的職員，除了在雜訴決斷所半數左右為武士之外，大部分是公家。在記錄所和恩賞方的武士只有楠木正成、名和長年等數名。雖然足利尊氏被賜予極高的官位，但是並沒有處於政治中樞。相當於統轄武士和警備皇宮的武士所頭人的地位也被給予新田義貞的一族。
足利氏方面，僅僅是被官高師直、上杉憲房擔任雜訴決斷所的職員。「建武新政」只不過是後醍醐天皇的理想，由於他忽略了一個客觀事實，即時代已與延喜、天曆時期不同了，而其主要的不同點在於獨立且實力頗強的武力的存在。所以最終導致失敗是必然的。在具體執政過程中，朝廷重公卿輕武士以及政令多變、決策錯誤百出等等，導致了社會的混亂、公卿與武士之間矛盾的激化。
建武二年（1335年）七月，北條高時的遺子北條時行在關東舉兵，對新政不滿的近國武士們聚集，很快就成為極大的勢力。時行帶領大軍迫近鎌倉，足利直義迎擊，戰敗。之後殺死幽閉中的護良親王，奉成良親王西走。足利尊氏接報，向朝廷請求讓自己東下討伐北條時行，並要求擔任征夷大將軍和諸國勿追捕使。然而得不到敕許，結果成良親王成為征夷大將軍。如此足利尊氏沒有得到朝廷的准許，在八月二日離京，在三河國與足利直義之勢合流，在各地擊破叛軍陸續前進，十九日收復鎌倉。此即中先代之亂。
足利尊氏利用前往東國平定兵亂的機會，在鎌倉豎起叛旗。1336年1月攻入京都，3月，退出京都進軍九州。四月三日，足利尊氏讓一色范氏等在九州留下，率領少二、大友等九州勢離開博多。途中與中國、四國勢會合，在備後的鞆兵分兩路，足利尊氏從海路，直義取陸路向東進發。同月二十五日，在兵庫和田岬擊敗新田義貞軍，在湊川之戰全殲楠木正成的軍隊，迫使楠木自殺。
後醍醐天皇在二十七日逃往比叡山，二十九日足利直義的軍隊進入京都。足利尊氏也在六月十四日奉光嚴上皇及其皇弟豐仁親王進京，八月十五日親王在沒有神器的情況下即位成為光明天皇。之後兩軍也持續交戰，後醍醐天皇側由於名和長年等人的戰死，敗勢逐漸變濃。天皇命令新田義貞奉恆良、尊良兩親王前往北陸，自己則於十月十日按照足利尊氏之前的邀請返京，十一月二日，授予光明天皇神器。如此建武新政在僅僅二年半後就宣告結束。
開創幕府
足利尊氏再次攻入京都後，後醍醐天皇逃入比睿山，尊氏擁立光嚴之弟豐仁親王為光明天皇，並派直義圍攻比睿山。在內無糧草外無救兵的情況下，後醍醐天皇回到京都，遂為尊氏所幽禁。尊氏控制京都以後，自任征夷大將軍，開幕府於室町，並公布《建武式目》十七條作為施政綱領。同年12月，後醍醐天皇得北畠親房救助逃至吉野山，並宣布重開朝政。
自此京都光明天皇的朝廷稱「北朝」，吉野後醍醐天皇的朝廷稱「南朝」。五十七年間，日本南北兩朝對峙，進入內亂時期。
建武二年（1335年）十一月七日，足利尊氏公布二項十七條的建武式目，向天下宣布幕府的復興同時出示今後施政的基本方針。幕府的組織大體上從建武三年（1336年）到四年（1337年）得到確立。
足利尊氏在期間得到北朝的委任，敘權大納言，歷應元年（1338年）八月十一日就任征夷大將軍，同日位階進入正二位，如此室町幕府正式成立。
後醍醐天皇在建武三年（1336年）十二月二十一日秘密逃出京都，潛行至大和吉野，開設朝廷南朝與足利尊氏擁立的京都朝廷北朝對抗。如此兩個朝廷和兩個年號並立的南北朝六十年的內亂就此開始。後醍醐天皇呼籲全國討滅足利氏，派遣皇子、諸將在各地努力扶植收復京都的勢力。作為對應，足利尊氏任命一族為守護配置於各國，關東、九州等前代以來的有力豪族擁有守護職的地方設置關東管領、九州探題與南朝勢力對抗，以之做為全國支配的布局。
兩軍的戰鬥在各地展開。北陸方面，新田義貞進入金崎城，與本據地上野、越後聯絡開始活動。重視事態的足利尊氏讓越前守護斯波高經、若狹守護斯波家兼兄弟負責對付新田義貞，並派執事高師直之弟高師泰作為後援。高師泰等在建武四年（1337年）三月，攻陷金崎城，尊良親王自殺，恆良親王被捕。斯波軍在此後與新田軍激戰。歷應元年（1338年）閏七月的藤島之戰，新田義貞敗死。
奧州方面，北畠顯家受到足利軍的猛攻不得不放棄多賀國府。建武四年（1337年）正月，轉移到伊達郡的靈山，由於後醍醐天皇的命令再度踏上西上之途。同年八月，帶領十萬精銳出發。十二月導致在鎌倉輔佐足利義詮的的斯波家長敗死。歷應元年（1338年）一月，到達美濃。於是足利尊氏派遣高師冬防禦顯家軍，高師冬的軍勢在同國青野原大敗。北畠顯家軍自此南進伊勢，經伊賀向奈良進發，準備進攻京都。對此足利方的高師直率大軍南下，二月，在般若坡擊破北畠顯家軍，連戰之末的五月，北畠顯家在和泉石津敗死。
北畠顯家、新田義貞的相繼陣亡，對於南朝方來說是極大的打擊。後醍醐天皇為了挽回頹勢，採用再次派遣皇子到各地的策略。同年九月，懷良親王作為征西大將軍下向西國，義良、宗良兩親王與北畠親房及其次子北畠顯信等下向東國。伊勢出航的義良親王一行，在途中遭遇暴風雨，義良親王（後村上天皇）被吹回伊勢，宗良親王漂至遠江國，只有北畠親房成功到達目的地常陸。進入常陸的北畠親房為爭取南朝的據點而奮鬥，不久由於關東執事高師冬的東下逐漸受到壓迫。
康永二年（1343年）十一月，北畠親房含恨返回吉野。自此之後，後醍醐天皇在歷應二年（1339年）得病，八月十六日在吉野結束一生，義良親王即位，也就是後村上天皇。足利尊氏接到後醍醐天皇駕崩的通知後，十分感慨，立刻停止幕府的雜務沙汰七天表示哀悼之意。同年冬，為了弔唁天皇的菩提，在洛西之地創建天龍寺。歷應四年（1341年）七月同寺竣工之時，足利尊氏與足利直義一起出席，親自負責着土。自此南朝方逐漸喪失勢力，貞和四年（1348年）正月，楠木正行在河內的四條畷敗死，後村上天皇也逃往奧地的賀名生，南朝完全成為徒有其名的存在。
幕府內亂
此時足利方出現足利尊氏與足利直義兄弟的不和，發生內部糾紛（即觀應之擾亂），足利尊氏也因此一時向南朝投降。當時室町幕府中，足利尊氏將政務委託給足利直義管理，自己則以武士的棟樑的身份君臨天下。然而不久幕府內部就引起了爭鬥。以高師直為首的反直義派與直義發生了強烈衝突。貞和五年（正平四年，1349年），高師直一派襲擊了足利直義。直義逃往尊氏的邸宅中避難，但高師直包圍了尊氏的邸宅，要求直義隱退。結果足利直義被迫出家退隱。尊氏也在此次事件中扮演積極的角色。
足利尊氏讓自己的嫡子義詮從鎌倉回到京都，代替直義之位，行使政務；次子基氏則代替義詮之位，封為鎌倉公方，在東國設置鎌倉府。直義退隱後，其猶子足利直冬（也是尊氏的庶子）在九州擴大了直義一派的勢力，觀應元年（正平五年，1350年），足利尊氏出兵中國地方，討伐直冬。足利直義趁機逃出京都並向南朝投降，桃井直常、畠山國清等直義派武將也紛紛追隨。直義勢力強大，義詮戰敗，逃出京都。從京都回軍的足利尊氏在打出濱之戰中大敗。尊氏以脅迫高師直、高師泰兄弟出家並流放外地為條件，與足利直義達成和解。
次年足利尊氏與足利直義達成和議。足利尊氏讓上杉能憲押解高師直一族流放外地，但由於殺父之仇的緣故，能憲在途中私自處決了高師直一族。
足利直義回到了幕府，管理政務，由足利義詮擔任其副手。尊氏和義詮以討伐謀反的佐佐木道譽、赤松則祐為由親自出兵近江、播磨，實際上是就討伐直義、直冬的問題同南朝方面進行講和。得知此事的直義經北陸道逃往鎌倉。同年十月，足利尊氏同南朝講和，廢除了北朝朝廷，向南朝投降，史稱正平一統。同時尊氏率軍討伐直義，進入東海道，在駿河薩捶山（今靜岡縣靜岡市清水區）、相模早川尻（今神奈川縣小田原市）等戰役中擊破直義，逮捕了足利直義並將他關押在鎌倉。觀應三年（正平七年，1352年）二月，足利直義突然死去。
就在足利尊氏離開京都的時候，南朝方面撕毀了和約，進攻室町幕府。宗良親王、新田義興、新田義宗、北條時行等支持南朝的軍隊襲擊了尊氏，尊氏退往武藏國，但馬上就反擊並壓制了關東的南朝勢力，回到京都。此後足利直冬進攻京都，最終被擊敗，逃往九州。
文和三年（正平九年，1354年）直冬曾一度奪下京都，但次年就被尊氏收復。尊氏欲親自討伐直冬，但在延文三年（正平十三年，1358年）四月三十日背上長了腫瘤，在京都二條萬里小路第逝世，享年54歲。遺骸被埋葬在洛北衣笠山的等持院。法號為等持院殿仁山妙義。關東方面則稱為長壽寺殿，由尊氏創立的鎌倉長壽寺是他的菩提所。相當於百筒日的同年八月十一日，足利莊的鑁阿寺大御堂為了祈冥福而進行曼荼羅供。
南北一統
貞治6年（正平22年、1367年），二代將軍足利義詮逝世，10歲的足利義滿繼任將軍。1379年，反對細川賴之派的守護大名斯波義將、土岐賴康包圍了義滿的邸宅，要求罷免賴之。因此賴之被免去了管領一職，以斯波義將代之。（康歷政變）此後幕府中的人事全被斯波一派取代，斯波義將下達了討伐賴之的命令。但足利義滿卻在翌年以賴之是元老為由赦免了他，讓細川和斯波兩派並存互相牽制，藉此增強了將軍的權力。
1390年土岐賴康死後，美濃國的土岐氏陷入了內亂，義滿下令討伐土岐氏（土岐康行之亂）。1391年，足利義滿又介入了山名氏的內部紛爭。當時山名氏兼任11國守護之職，時人稱為「六分一殿」。義滿巧妙地讓山名氏清起兵，同年12月派兵討伐他，史稱明德之亂。而且義滿在1378年陰曆3月兼任右近衛大將，五個月後兼任權大納言，受到了關白二條良基的支持，積極參加朝廷的事務；翌年就發生了興福寺僧眾抬着春日大社的神木入京強訴的事件。由於春日大社是藤原氏的家寺，朝中的藤原氏公卿十分畏懼，不敢入宮供職。義滿認為自己是源氏後人，依舊出仕如前。此後義滿扶持朝廷，對寺社勢力進行嚴厲打擊。
足利義滿超越了祖父尊氏和父親義詮，先後升任內大臣和左大臣。而1382年後圓融天皇退位，親義滿的後小松天皇即位。後圓融雖名義上開設院政，但實權都歸義滿執掌。1383年擔任源氏長者，兼任淳和獎學兩院別當，受封「准三后」的稱號，成為了公家和武家雙方勢力的首領，朝廷中幾乎沒有反對義滿的勢力。
1392年，南朝的勢力不斷衰退，南北朝統一已成為必然發生的事情。在大內義弘的中介下，足利義滿與南朝談判。最終以持明院統和大覺寺統交替繼承帝位為條件，南朝的後龜山天皇退位，並將三神器交給後小松天皇。南北朝統一。然而，在北朝後小松天皇得到三個神器後，宣布由自己的皇子實仁親王繼承皇位。被奪去了神器的南朝也只能屈服於北朝的統治。
1393年，與足利義滿不和的後圓融上皇逝世，義滿的權力完全鞏固。次年義滿將將軍之職讓給了兒子足利義持，自己則隱居繼續執掌政治。同年升從一位太政大臣，翌年出家。
應仁之亂
1467年，圍繞將軍繼承問題，幕府內部形成分裂，細川氏與山名氏兩大名的傾軋白熱化。四職之一、身兼三國守護的赤松滿佑因在京都自宅刺殺幕府將軍足利義教（嘉吉之亂）而遭到亦為四職家之一、身兼五國守護的山名宗全（即山名持豐）率領之部隊討伐並平定。戰後幕府以山名氏平亂有功將赤松氏所屬之三國守護授與山名氏。勢力成長到八國守護的山名氏一躍成為西國的一大勢力。此時三管領之一，身兼八國守護和和泉半國統治權的細川氏面對山名氏的崛起，決定採取聯合山名對抗同為三管領的畠山氏的政策。
但隨着畠山氏的衰退，兩家之間的衝突也浮現出來，尤其在三管領之中的斯波氏和畠山氏兩家陸續發生繼承問題後，雙方對立更加嚴重。一直到將軍足利義政長子足利義尚誕生引發繼承風波後，在應仁元年（1467年）1月17日，應仁之亂爆發，各守護分別選邊支持，形成東軍細川聯軍與西軍山名聯軍的大混戰。
戰事一開始，由於東軍爭取到天皇與幕府將軍支持，且聚集了相對優勢的兵力，因此開戰頭幾個月可說是占盡優勢。可是到了同年七月，中國地方四國守護大內政弘率領萬餘援助西軍後，整個戰況頓時改觀。加上西軍決定擁立將軍足利義政之弟足利義視與京都當局相抗衡，讓整個戰局陷入膠着，日後更擴大為全日本的大混戰。隨着兩軍領袖相繼去世和幕府將軍繼承糾紛解決後，兩方決定和解，應仁之亂正式宣告結束。雖然應仁之亂後幕府威信受到重挫，但之後幾任將軍仍試圖重振幕府威信，直到明應之變爆發的前刻。
長期的戰爭使得當時的京都百瘡千孔，荒蕪人煙，一些巨剎、邸宅多數為戰火所毀。公卿們因為不堪生命之危險與經濟之困窘，大多逃離京都，避難於地方。至此幕府權威完全掃地。當時的將軍義政無意於政治，不僅在戰亂中大興土木，營造別墅銀閣寺，還在戈矛聲中飲酒作樂，過着風雅生活。其子義尚繼位後，曾想重整幕府威勢，卻於親征近江的六角高賴時陣亡。於是幕府之勢已是風前之燭，岌岌可危名存實亡了。
戰國分裂
應仁之亂之後，幕府無力鎮壓各地的大名。在戰國時代這個特殊的年代裡，守護代、國人以及與之相關的人們皆以實力而成了大名，並且競相把分國領地紛紛擴大，相繼各霸一方，成了戰國大名，從而形成了群雄割據的分裂局面，此後的日本更是戰火不停。
在關東，鎌倉公方足利成氏不滿關東管領上杉憲忠，進而將其暗殺。此舉引發關東管領和公方的長期對抗，導致幕府派遣駿河守護今川氏前去討伐而迫使足利成氏移往下總古河，成為初代古河公方。（享德之亂）戰後關東出現得到關東管領上杉氏支持的堀越公方足利政知和得到北關東豪族支持的古河公方，彼此對抗了近三十年。日後因山內上杉氏重臣長尾景春叛亂，使扇谷上杉氏趁機擴張自己的力量，促使山內上杉氏選擇和古河公方和解來對抗扇谷上杉氏。而扇谷上杉氏為了對抗山內上杉氏，和伊勢長氏結盟，使兩方又陷入拉鋸戰中。
1491年，因堀越公方發生內亂而被伊勢長氏消滅，伊勢長氏（即北條早雲）的後北條氏因而實力大增。不久後上杉定正猝死導致扇谷上杉氏轉衰，後北條氏轉而攻擊扇谷上杉氏，並消滅相模三浦氏且占領小田原城，促成兩上杉聯合對抗後北條氏的新局面。後北條氏二代家督氏綱更入侵武藏國，取代舊有的足利、兩上杉氏，成為關東地方最強的大名。
除了伊勢長氏崛起於關東地方，成為新時代大名的代表外，日本各地也開始出現以下克上，甚至成為一方之雄的新強權。在中國方面，出雲守護代尼子氏篡奪守護京極氏實權，日後其大名尼子經久更取代京極氏，成為出雲守護。在尼子經久生前，尼子氏擴張成與大內氏家督，因海外貿易而興盛的大內義興並駕齊驅，勢力達十一國的中國雙雄。在雙雄爭霸過程中，安藝國人毛利元就逐漸吸收尼子、大內的力量，日後乘大內氏內亂，在嚴島會戰中擊倒大內氏權臣陶晴賢，成為中國地方的新霸主。
此外，美濃守護土岐氏亦遭到重臣長井規秀的驅逐而衰敗，長井規秀日後繼承齋藤氏，改名為齋藤秀龍，法號「道三」（齋藤道三）。在東海，尾張守護斯波氏亦大權旁落，由守護代岩倉與清洲兩織田氏取而代之，而清洲織田氏旗下重臣織田信定、織田信秀父子日後取得實權，在織田信長繼承家業後，更完全取代斯波氏、岩倉織田氏與清洲織田氏，成為尾張一國之主。
以下克上
在日本戰國時代，以下克上崛起的新興勢力，和舊有豪門間的對立從未停歇，但最慘烈的莫過於是將軍足利義輝被弒一事。明應之變中被管領細川氏罷黜將軍一職之足利義材，日後得到中國大名大內義興的支持，在成功推翻將軍足利義澄後，改名足利義稙並復職為將軍。因足利義稙無子，故認養前將軍義澄次子足利義維為養子。
1518年，大內義興返回所屬領國，失去庇佑的足利義稙不敵管領細川氏，而辭去將軍一職，由前將軍義澄長子足利義晴接任。而義晴因與管領細川晴元長期失和，在1546年辭退將軍一職，由長子足利義輝接任第13代將軍。足利義輝立志重振幕府聲威，不但多次積極調停諸大名之間的紛爭，更邀請上杉謙信、織田信長等大名上洛謁見幕府將軍。
此時管領細川氏遭到權臣三好長慶奪權，把幕府當作傀儡而掌握實權，成為當時有力大名之一。三好長慶死後，其重臣松永久秀、三好三人眾決定要罷黜將軍足利義輝，1565年，三好三人眾及松永久秀的叛軍包圍義輝所在之二條御所，雖然足利義輝因為得到名劍客上泉信綱與冢原卜傳等人傳授劍術，而有劍豪將軍美名，但依舊寡不敵眾而被弒，他們擁立足利義維之子義榮為第14代將軍。
足利義輝死後，室町幕府就此完全失去實權，也失去中興的機會，直到幕府滅亡。
戰國時代伴隨着激烈的衝突。關東地區有兩位強大的大名——武田信玄和上杉謙信。武田和上杉兩軍於1553年、1555年、1557年、1561年，以及1564年前後十二年間，圍繞着信濃境內的領地問題，在善光寺平附近，以犀川、千曲川匯流處的沖積平原（即「川中島」）為中心的區域，分別發生五次戰爭或對峙。其中爆發於1561年10月17至18日（永祿四年9月9至10日）的第四次對陣（八幡原之戰），是戰況最為激烈的一次，也是日本戰國時代參戰雙方傷亡率最高的戰役之一。西國的毛利元就處在大內和尼子兩強大勢力中間，但作為一代智將的他迅速崛起，消滅了大內和尼子，成為了西國霸主。
幕府滅亡
織田信長為尾張國（今愛知縣北部）的大名。他以尾張一國的戰力，在桶狹間以三千軍擊敗並斬殺領有駿河、遠江、三河三國，率領約兩萬五千大軍的名將今川義元（桶狹間之戰）而崛起。戰後他選擇和鄰國三河的德川家康結盟，把擴張領土的目標放在大名齋藤龍興統治之美濃國上。初期織田信長攻略美濃進度相當遲緩，直到織田信長靠着成功促成齋藤氏重臣美濃三人眾的倒戈，局勢才開始有了轉變。
1567年9月，織田信長攻陷美濃稻葉山城，將稻葉山城改名為岐阜城，並製作天下布武朱印，開始統一日本之路。隔年成功擁立第15代將軍足利義昭，在盟友淺井長政的幫助下，完成上洛的目標。
1570年將軍足利義昭，不滿織田信長無視幕府的態度，暗中與本願寺顯如、武田信玄、上杉謙信、毛利元就、淺井長政、三好三人眾與朝倉義景等諸大名聯盟，形成所謂的「信長包圍網」，打算聯合對抗並消滅織田信長。1571年，織田信長以比睿山延曆寺包庇與其敵對之淺井、朝倉兩大名，殺入山中將比睿山延曆寺焚毀，此舉引來武田信玄等人之批評，是信長生前引來較大爭議的事件之一。
1572年，武田信玄發動軍隊攻打德川家康的根據地遠江國、三河國，以圖進京，並在三方原擊敗德川、織田聯軍（三方原之戰）。隔年5月，武田信玄於信濃國駒場病故，死前決定繼承人是其孫武田信勝，並由信勝之父武田勝賴擔任陣代一職。1573年，織田信長與幕府將軍足利義昭正式決裂，信長強攻幕府所在地二條御所，並逮捕義昭，將其流放至河內國若江城，室町幕府宣告滅亡。
日本戰國時代前一百年的室町時代在此劃下句點，日本進入安土桃山時代。
疆域
在地方上，室町幕府統治全國的的支架就是將軍—守護體制。「幕府統治全國的基礎是守護統治各國」。室町幕府時代「守護已經不是如鎌倉幕府期間那樣 是地方各國的中間機構，而本身就是地方各國的支配者。」
守護大名分成兩種，一種是足利氏將軍一脈，如細川、斯波、畠山等，這些大名的領國一般戰略位置和經濟地位很重要，他們是幕府的權利核心。
另一種是「外樣大名」，外樣大名下又分為二，一是足利氏起家時的追隨者，二是距離京都很遠的守護，一般是鎌倉遺留下的大名或者在鬥爭中失敗的投降者，足利氏的追隨者被委以重任，而離京都很遠的守護基本無權接觸政治核心。
政治
軍統政務
室町幕府在行政方面由將軍綜理一切政務。
其下設「管領」，以輔佐將軍，一般由足利氏一族的斯波、細川、畠山三氏輪流擔任，謂之「三管領」。
管領之下有侍所、問注所，政所等機構，而以侍所最為重要。
侍所的首長稱「所司」，由山名、一色、京極、赤松四氏擔任，謂之「四職」，負責御家人的統治與行政訴訟。「問注所」的首長稱「執事」，此機構除保管幕府的記錄、文件外，也負責文書的誤謬、偽證以及證件遺失等訴訟的審理工作，執事由三善氏子孫世襲。
政所首長也稱「 執事」，此機構與鎌倉幕府的政所有所區別，它只主持幕府財政，審理有關買賣、借貸、質押等方面問題。最初執事一職由二階堂氏擔任，後來則由伊勢氏世襲。雖有「執事代」輔佐，但伊勢氏卻又別置「政所代」，使之負責實務，由蜷川氏世襲這一職位。
此外又與前代一樣設有「評定眾」、「引付眾」。
地方管制
地方上，在鎌倉方面設有「關東御所」，其下有「關東管領」。關東御所原由尊氏長子義詮負責，後來改有次子基氏及其子孫世襲。除守護由將軍任免外，其它關東方面的事物均委諸「關東管領」。
關東御所下設有「關東管領」、「評定眾」、「引付方」、「政所」、「問注所」、「侍所」等，幾乎與幕府相同。在九州設有「 九州探題」，東北地方設有「奧州探題」和「羽州探題」。
與鎌倉幕府一樣，在諸國置「守護」和「地頭」，惟其性質兩者有異。鎌倉幕府的守護與地頭都是幕府將軍的御家人，兩者之間形成主從關係。室町時代守護大多由足利氏同族和有力家臣擔任。他們一方面擁有裁判訴訟、處理無主田地、徵收稅款、催促兵役的權利，同時不斷侵吞莊園，將領國的國人變成自己的家臣團，逐漸發展為守護領國的守護大名。
在財政方面，由於室町幕府對守護、地頭的統治並不徹底，所以其經濟主要來源於分散各地的約二百餘處的直轄地「御料所」，由將軍近臣「近習」、「奉公眾」以 「代官」身份負責管理，並代征「年貢米」、「年貢錢」，作為將軍家的生活費用與「代官」的俸祿。必要時，雖也向諸國守護、地頭課稅，但他們未必從命。因此不得不在畿內的交通要道設「關所」,徵收「關錢」，或在渡口收取「津料」。並且對京都內外的「土倉」（當鋪）與「酒屋」（酒坊）課徵「倉役」、「酒屋役 」。
還經各地守護、地頭向「公田」徵收「段錢」，向「在家」之民徵收「棟別錢」。如臨時有事而經費不足時，也向「有德人」（富豪）告貸。所以室町幕府的財政自始至終很不穩定。為了解決經濟拮据問題，與明朝進行「勘合貿易」，也逐漸成為幕府的重要財源。
軍事
室町幕府時期，其他幕府機構權利被壓縮，而侍所權利更為擴大，除了負責協助將軍管理下屬的生死賞罰外，侍所甚至負責管理如京都等心臟城市的警備，進一步擴大了權利，勢力已經深入到全國方方面面，不再僅僅停留在武家權力機構體系內。
「政所」、「問注所」和「侍所」被稱為幕府「三所」，掌握軍權的「侍所」 權力最大、地位最高。最早由三浦貞連、佐佐木仲親、高師泰擔任，此後由細川氏、仁木氏、山名氏、土岐氏等有勢力的守護擔任。位高權重，全是實力強大的擁有數國領土的守護大名，他們與擔任室町幕府管領斯波氏、細川氏、畠山氏（斯波氏、細川氏、畠山氏被稱為「三管領」或者「三職」。）並稱「三管領與四職」，是室町幕府的權力核心。
到後來，室町幕府的將軍實力弱化以後，擔任侍所長官的守護為了各自利益，常常利用職權調集軍隊大打出手，開啟了天下大亂的日本戰國時代。
經濟
農業
在室町時期，農業仍居各種產業之首，並且又因農民生活的提高，一些原為隸屬民的「下人」、「所從」等因獲得解放，生產積極性大為提高。而隨之的技術進步、農具改良、肥料種類多樣化、商品作物需要量增加等因素，也促進了農業的發展，彌補了不少因戰亂而帶來的損失。
隨着地租由勞役、雜徭形式改為實物以後，農村的各種產品加工業也興盛起來，並且因技術人員增加與產品需求量擴大，手工業呈現一派繁榮景象。在農耕器具製作、住宅建築方面，除了為領主服務外，還能夠滿足一般農民的需要。原來屬於公卿、神社、寺院的手工業者也開始獨立生產一般社會人士所需的產品，各地也逐漸形成了手工業生產中心。
工業
在工業方面，需要量最大、技術工人最多的首推冶煉、鑄造、紡織三方面。其中冶煉、鑄造不僅供應農民所需的勞動工具，也是各類兵器的生產地。除此以外，由他們製造的刀劍還是對外貿易的主要商品之一。在紡織業方面，值得一提的就是麻與絹。「應仁之亂」前的京都曾是紡織業的中心，京都西陣的絲織業已全國有名。
手工業
隨着手工業的發達，產品的增加，不同產品之間的交換也日趨頻繁。農村集市也從臨時變為定期，一向每月三次的定期市場——「三齋市」從室町時代中期開始，改為每月六次的「六齋市」。市場上出現了專賣特定商品的攤位--市座。市場管理也有原來的領主變為「町人」，建立了「樂市」，撤去了市場稅與具有獨占性的販賣坐席。隨着定期市場的普及，出現了常設的零售店，商人也正式成為一種嶄新的職業。
濫觴於平安末期的「座」，經過鎌倉時代，到室町時代已是非常普及，越是經濟發達的地方越多。這種行業協會在商品買賣、關卡自由通行方面均享有特權。由於「 座」的普及與發達，行業種類也隨之增多，分工也越來越細，促進了商品質量的提高。「應仁之亂」後，隨着入「座」商人的增多，這種帶有封閉性質的協會便成為自由通商的障礙。在戰國時期，由於武士勢力增大，「座」的性質已有改變，助長了「座眾」的自由化。迄止近世，則因「樂市」、「樂座」運動而大部分「座」都已解散。
運輸業
室町時期的交通因商業活動的隆盛而快速發展，並且在都市附近出現專門為顧客搬運商品的運輸業「馬借」、「車借」。海上交通出現了駁船，容積達千石的也不少。在陸上，除一般商旅往來外，一般民眾出外旅行，特別是巡禮神社的也逐漸多了起來。
室町時期都市出現了以下幾個特點：
（1）以大名所居城堡為中心形成了集政治、經濟一體的城下町；
（2）隨着港埠發展，形成港灣都市--港町；
（3）隨着宗教民眾化而以寺院為中心發展起來的都市--門前町；
（4）因驛站而發展起來的都市--宿場町；
（5）因商業活動昌盛而興起的經濟都市--市場町。
當時的大都市則有政治都市京都、鎌倉，宗教都市奈良等。
貨幣
室町時代中期以後（14-17世紀），明朝的貨幣大量流入。民間的私自鑄錢也開始多了起來。私鑄錢的鑄造方法很落後，和中國貨幣的質量相比品質很劣質。稱這種錢為「惡錢」。所以到15世紀以後，民間開始拒絕收取這種「惡錢」。如此就出現了撰錢的現象。幕府和大名領主也進行規制，但是效果不大。
文化
哲學
室町文化是日本國內諸種文化融匯而成。在這一時代，文化氣象日新月異，在傳統公家文化的基礎上，武家文化獨樹一幟。此外，國人、農民乃至町眾地位日益上升，由此而催生出了豐富多彩的庶民文化。
後醍醐天皇在做皇太子的時候，就喜好鑽研佛教與儒學。在玄惠法印進入宮廷講授儒學之後，實際上已經開始傳授重義理的朱子學。後醍醐天皇對朱子學的看重是有其長遠政治目的的，他希冀以朱子學的名分論為號召，鼓動更多公卿、武士起而勤王，趁幕府衰弱之際，奪回已失去的權利。後醍醐天皇不僅在宮中宣揚朱子學，而且利用儒學講壇作為掩護，糾合親信秘密進行倒幕的組織準備。所以說，日本歷史上的「建武中興」與朱子學有着密切關係。
北畠親房是忠於南朝的重臣。他在後醍醐天皇病逝後的1339年寫成了《神皇正統記》，其根本意圖在於說明南朝統治的正統性。他在書中寫道，日本的皇統連綿是日本乃神國的體現，皇室正統的來源在於其祖先就是神。書中「以有德者繼承為正統」的觀點，也是受別國思想影響的結果。
參與足利尊氏施政性綱領《建武式目》制訂的人，有原鎌倉幕府的「平定眾」是圓、真惠，奉行太田七郎左衛門、明石民部大夫行連、布施彥三郎入道，儒學者日野藤范、玄惠法師等。《建武式目》主要內容有禁奢侈、行儉約、鎮暴行、止賄賂以及選賢者任官等等，顯然是以儒學為指導思想。
文學
自從平安時代以公卿為中心的儒學式微以後，代之而起的就是以五山禪僧為中心的禪林儒學。因佛教經典都是以漢文書寫，所以漢學乃成為僧侶的必修課程。然而這一時期的漢學，乃是以探討性理之學的宋學為主。禪僧兼學宋學，除了傳播禪宗的需要外，還出自禪宗內部生活的日常需要。禪林的日用文書多用漢字「駢文」體。這種駢儷體的四六文，經常要引經據典，除引用禪宗語錄外，還引用大量儒典、諸子百家乃至中國文學作品。
要應付五山的日常生活，禪僧不僅要學會寫四六駢文，還要熟記許多經典。因此，五山漢文學空前興隆。當時五山禪林頗與中國相似，尤崇尚華風生活，其所撰的詩文也有與元明文人並駕齊驅者。
御伽草子這類作品以老弱婦孺為對象，多為通俗易懂的短文，內容大抵是擬人化的神話、傳說、童謠、怪談之類，宣揚無論出身貴賤，只要有才華就能出人頭地，反映了庶民的呼聲與祈望。
連歌最初屬於和歌之餘技，因其題材表現新鮮、自由，後來獨立成為一種大眾喜愛的民眾文藝，為江戶時代俳句的產生奠定了基礎。
大約在12世紀前後，中國漢代的散樂傳到日本後形成為猿樂，到了室町時期經觀阿彌、世阿彌父子的改良創新，演化為能樂。能樂是一種博採眾長的複合藝術，至今依然保留許多中國文化的要素，其將近三分之一的曲目取自中國題材。與能樂相比，狂言的庶民性就更為明顯，題材大都取自日常生活，內容滑稽可笑，追求一種詼諧、通俗、娛樂的效果，往往與能樂同台演出。
建築
北山文化的象徵是足利義滿建於京都的金閣，它所體現的是傳統的公家文化與禪宗文化的兩相兼容。同時，它又受到來自明朝的深刻影響。在這種文化中，既包含當時將軍、守護等上層階級的趨向，也反映了從前代開始同大陸有着密切交流的臨濟宗受到幕府的保護，被將軍家確立為「五山之制」而日漸隆盛的史實。
東山文化的象徵是足利義政在京都左京區建造的銀閣。銀閣系兩層建築，下層為書造，上層為唐風樓。東山文化繼承了北山文化的傳統，但較之北山文化的華麗色彩，它更尊重風雅處世的精神，追求枯淡幽玄之境界。
建築的典型是城郭，它的特點是集辦公與居住於一體，除防禦工事外，其外圍有數道護城壕與石垣高築，雄偉壯麗，它是城主權利的象徵，其代表為天主閣。二是住宅的建築，則流行「書院造」，聚樂第、大德寺唐門可為其代表。
茶道
中國茶的東傳可以追溯到遣唐使時代，然而飲茶習俗真正在日本流行，得益於榮西撰寫的《吃茶養生記》（1211年）。16世紀千利休倡導「佗茶」，日本獨特的茶道才成型。日本茶道崇尚「和敬清寂」的境界，茶室基本屬於書院樣式。
民族
古代日本對於琉球等其他周邊民族、國家也持鄙夷態度，大寶律令中將日本周邊的蝦夷、隼人以及琉球等視為「夷狄」，不受天皇恩澤感化。
外交
明朝
勘合貿易
1368年明朝建立後，朱元璋曾於次年就遣行人楊載、吳文華一行七人使日本，並帶去賜予日本國王的璽書一封。當時明朝使節交涉的對象系控制着博多、大宰府一帶的日本南朝征西將軍府將軍懷良親王。懷良親王對明朝使節的態度並不友好，使節中五人被殺。楊載、吳文華拘留三月才被放回。1370年，明朝再次遣萊州同知趙秩等詔諭日本。
此後，明使頗受禮遇。隨後，懷良遣僧祖來為正使赴明奉表稱臣，貢名馬和方物，並送還明、台二郡被掠人口七十餘。
從懷良對明朝使節態度轉變之快可以看出，起初對明廷使節的不禮，主要是不甚了解當時中國王朝更換的情況，並非象一些學者所說的是他高漲的「神國思想」所致，況且，作為懷良來說，就當時的國內、國外形勢，也沒有實力和必要與強大的明朝政府對抗。
1372年，明太祖又遣仲猷祖闡、無逸克勤等8人隨祖來一行使日本。此次明使在日本滯留期間，與足利幕府的第三代將軍足利義滿取得了聯繫，這為以後明代的中日交流奠定了良好的基礎。足利義滿正式遣使明朝是在1401年。義滿之使祖阿、肥富受到明成祖的款待。回國時，明成祖派天倫道彝、一庵一如為陪送使，並正式冊封足利義滿為「日本國王」。義滿對明朝使節的態度，極盡殷勤。他親赴攝津兵庫歡迎明船，還焚香下跪，三拜後始拜覽明朝國書，並在其表文上自稱「日本國王臣源」。
足利義滿於1408年5月去世，經由明成祖與足利義滿建立的「甜蜜」期，因足利義持繼任將軍職位而中斷。關於中斷奉表入貢的理由，足利義持在向明朝解釋時推稱：「本國開闢以來，百事皆聽諸神」；「靈神托人謂曰，我國自古不向外國稱臣」；並說要改變義滿國策，「今後無受外國使命。因垂誡子孫，固守勿墜。」
為了爭取在亞洲的有利政治地位，又不能與明朝徹底攤牌，因此假託斷交的理由乃日本的神明之意，而非人願。然而其真正原因在於幕府和王室（公家）之間的矛盾以及幕府內部的矛盾。
1429年正月，足利義教繼任第六代將軍，恢復了曾經中斷十餘年的貢舶。
明代中日關係中，經常會提到「勘合」一詞。日本派遣遣明使船一般都得填寫「勘合」（前兩次沒有），而明廷派遣到日本執行賞賜任務或者其他任務時的答使，也往往執有「勘合」。因此，「勘合」一詞幾 成彼此往來的代名詞。
在歷史上，通常把攜帶「勘合」到中國進行朝貢貿易的日本船隻稱為「遣明船」。自足利義滿於1401年派出首次遣明船開始，到1547年最後一次為止，在將近一個半的世紀中，日本共派了19次。其中第1次到第8次可以認為是朝貢貿易的成立期，為幕府將軍所獨占；第9次到第17次可以稱之為發展期，以有力寺社、守護大名的經營為主；最後兩次稱為衰退期，為大內氏所壟斷。
除第一次外，其餘18次的遣明船正使都由精通漢學的五山禪僧擔任。他們不僅出色地完成了對明的朝貢任務，而且在兩國的文化交流史上留下了不少佳話，與罪孽深重的倭寇形成鮮明對比。
倭寇侵略
在敘及室町時期的對外關係時，不能不提及倭寇問題。所謂倭寇，是指從朝鮮的高麗朝至李朝，我國的元朝至明朝，在朝鮮半島至中國沿海之間肆虐的日本海盜集團。
歷來學界通行將倭寇活動大致分為前後兩期，即14世紀中葉到16世紀中葉為前期，16世紀後半為後期。作這樣的劃分，時間不是其中的主要標準，更主要是前後兩期倭寇在性質上有着很大的不同。
前期倭寇，雖然其間可能雜有極個別的非日本籍人，但絕大部分是日本人，他們一般是受其領主、大名或者地頭等的指使和組織，掠奪朝鮮半島和我國沿海地區的糧食、水手及其勞力。鑑於明太祖採取軟硬兼施的雙管齊下政策，加上之後永樂朝中日邦交的正常化，較大規模的倭寇活動接近平息，但零星的騷擾和劫掠幾乎沒有中止過，給我國的東南沿海人民帶來了深重的災難。
後期倭寇無論是人員組成還是劫掠目的都與前期有所區別。「大抵真倭十之三，從倭者十之七」，這是學界對後期倭寇成分比較通行的說法。不過這種說法不夠全面，後期倭寇的組織者、行動的策劃者、搶劫的實施者，均以日本人為主。人數上占一定比率的中國人，一部分是沿海人民反抗當時統治階級以及統治政策而鋌而走險，大多數則是被日本倭寇強迫充當炮灰。從劫掠目的看，一般只搶大戶，或者對官吏加 以報復。因而，劫掠的範圍也與前期不同，除了深入內地外，還有流劫數郡的現象。
日本的一些學者正是利用後期倭寇的特殊性，以點概面，在敘述這段歷史時，只用「邊民」一詞，而自始至終不提「倭寇」兩字，企圖淡化或者否認倭寇犯下的滔天罪行。而與前者相反，另一些極端主義者卻以恥為榮，對倭寇的行為用「邦人的海外發展」、「雄飛國外的通商貿易」、「旺盛的冒險心」等詞語來進行美化和粉飾，這是完全違背歷史事實的。
明朝文化對日本的影響
明朝的文化主要通過兩條途徑對日本產生影響。第一是人物的交往，其中又可分為三種：
第一種是在永樂朝（1403-1424）以前，三三兩兩搭乘商船來中國的求法僧。他們的目的和入元僧一樣，與其說是鑽研禪學，不如說是來體驗中國叢林生活，領略中國風情，學作可與明朝人媲美的詩文。因為他們留明時間較長，所以對於中國文學以及其他各種文化的移植，極有貢獻，其中以絕海中津和汝霖良佐等人最為有名；
第二種是帶着日本方面的使命而入明的僧侶，他們雖然是使臣，但其中不乏長於詩詞文藝的人物。他們儘管在明時間不長，不過一二年，但竟有在中國博得很高聲譽的人。如仲芳中正奉成祖賜命書寫「永樂通寶」錢文；桂庵玄樹每成一詩，便傳誦藝林，被稱為有盛唐之風；雪舟等楊受尚書姚公的委託為禮部院作壁畫，明帝看到後，認為是希世之寶，命他任天童山的第一座，等等；
第三種就是渡日明朝人，他們大多數是學問、道德聞名遐邇的高僧，儘管留日時間短促，卻廣泛地與日本的文人特別是五山僧侶交往，為日本同行題詞、寫序、修改、講學等等，為日本的詩文、學術帶去了很多新鮮的刺激。
然而，一種文化僅靠人員流動來傳播和繼承畢竟有它的時間性和局限性。因此，作為人類物質文明和精神文明高度結晶的書籍應是最理想的傳播工具了。這就是明朝文化影響日本的第二條途徑。
首開求賜書籍之例是在1402年明使一菴一如東渡之際，日僧岐陽方秀曾請求《華嚴清涼國師大疏》、《晉水源師節錄注經者》、《演義鈔》、《科文》、《圭峰行願品記》、《原人發微錄》、《禪源詮都序》等書籍；1408（應永十五）年，日本使節回國時，曾請求明廷賜予仁孝皇后撰寫的《勸善》、《內訓》兩書各一百本；1468年，足利義政在派遣使節時，竟令瑞溪周鳳在附件上記錄了求書目錄18種；1477年，義政通過遣明使再次求賜《佛祖統紀》、《教乘法數》、《三寶感錄》、《法苑珠林》等12部典籍。
當時傳入日本的書籍還有《翰墨全書》、《大明一統志》、《大明官制》、《武經七書》等等。
大量漢籍的輸入，給日本漢文學一種清新的刺激與興奮，對五山僧侶所撰的漢文擺脫倭臭起了較大作用。
明朝文化對日本的影響，還表現在印刷術、醫學、禮儀、美術工藝、食物等等眾多領域。
朝鮮
1392年8月，高麗的李成桂自立為王，改高麗為朝鮮，便派僧覺錘出使日本，要求日本禁倭。因此，倭寇問題的解決就成了日、朝兩國的燃眉之急。李成桂以懷柔與獎勵為基本原則，分化倭寇。
然而，這種處置方法雖然能一時緩解危機，但並沒有從根本上消除倭寇給朝鮮人民帶來的深重災難。1429年出使日本的朝鮮通信使朴瑞生在歸國報告中記載了被倭寇掠到日本後的慘景：「倭賊侵略我國，虜我人民，把他們充當為奴婢或者轉賣異國，永不得回。他們的父母兄弟悲痛欲絕，直到今天還有多少人無法報此冤讎。我們的舟每停靠一處，被虜的人就爭先恐後想逃上船來，無奈因身上堅囚枷鎖而未果。此情此景甚是悲慘。日本人多糧少，很多奴婢被賣，更有甚者拐賣人家子弟。這種現象隨處可見。」
15世紀時，對馬島主宗氏以及幕府將軍、諸大名、諸豪族等都各自遣使前往李氏朝鮮，積極促進兩國貿易。朝鮮則為了防止類似倭寇行為的再次發生而與之周旋，但又懼怕因貿易擴大而增加財政負擔，所以對貿易加以限制。1443年日朝締結「癸亥協定」，實行「信牌制」貿易。貿易限制的結果，擬欲擴大貿易的日本與朝鮮之間便形成對立，最終引發了「三浦之亂」。暴亂之後，朝鮮態度轉為強硬，與對馬斷絕一切關係。1512年日朝簽訂「壬申條約」，日本力圖恢復往日與朝鮮貿易的規模，但朝鮮只開乃而浦一港，且不許日本人居住。自此，兩國貿易日趨衰落。
琉球
琉球從14世紀70年代開始與明朝發生主從關係，對明朝頻繁朝貢。當時九州北部的博多已成為東亞貿易的轉口站。琉球的船隻則從博多與鹿兒島的坊津等港埠，將南洋出產的香料、藥材、染料等輸往日本，然後又從日本採購刀劍、摺扇、硫磺、銅等貨物轉售南洋各地。琉球商船前往暹羅、安南、蘇門答臘、爪哇等地的貿易異常活躍。在此時期，日本商船前往琉球的也日益增多。琉球輸入的南洋產品也有經由這些日本商人轉到明朝與朝鮮出售的。
直至明朝嘉靖年代（1522-1566）中葉，因倭寇騷擾，明朝與琉球兩國關係遂疏遠，而一直與琉球保持着若即若離關係的日本，趁機與琉球密切關係，琉球與薩摩間的交通逐漸頻繁。
1588年8月，當島津義弘前往京都謁見秀吉時，秀吉曾告訴他有使琉球服屬之意。於是義弘在同年末派大慈寺僧侶龍雪前往琉球傳達秀吉旨意。這時，秀吉再次促其輸貢修職。1589年，日本又促琉球遣使赴日，否則就要出兵征討。尚寧登上琉球王位後不久，就遣使至薩摩，致書並獻方物以修和好。島津氏陪伴琉球使者謁見秀吉，秀吉大喜。後秀吉親自修書尚寧，聲言不出數年就要征討明朝，琉球也宜出兵來會。
1591年，島津氏又致書尚寧，指出關白正欲征討朝鮮，命琉球務在明年二月以前，將七千五百人十個月的糧食運至坊津，然後設法將它們運至高麗。接到此書，琉球群臣憤慨激昂，一致認為應拒絕日本的無理要求。秀吉乃致書尚寧曰：「我自卑踐膺運興，以威武定日本，六十餘州既入掌中，至遠近無不共朝賀。然爾琉球國，自擁彈丸之地，恃險遠，未聘貢，故今特告爾，我將明春先伐朝鮮，爾宜率兵來會。若不用命時，先屠乃國，玉石俱焚之。」侵略者的嘴臉暴露無遺，為日本日後吞併琉球埋下伏筆。
西方
室町時代後期，整個世界正處在大航海時期，因此，日本與西方的相遇是必然的。最早抵達日本的西方人是葡萄牙人，他們帶來西方的器物、宗教、科技知識，給東方傳統的室町文化，塗上一層西方文明的奇異色彩。早在1543年，自廣東航向寧波的佛郎機（葡萄牙）人，在寧波附近遇到颶風，被漂流到九州南部大隅半島南方約二十公里的種子島岸，遂將「鐵炮」東傳日本。鐵炮傳至日本以後僅兩三年時間，便開始在根來、堺、國有等地製造，從而改變日本的戰術。
葡萄牙人開拓的對日貿易，也為西方文化的傳播帶來了契機。1549年8月15日，耶穌會傳教士方濟各·沙勿略搭乘商船在鹿兒島登陸，這預示着一場外來文明的暴風雨即將來臨。繼沙勿略後，天主教傳教士絡繹而至，他們以貿易為誘餌，勸說大名接受洗禮，從而獲得在大名領域內傳教的權利。日本的天主教信徒，不單是大名和武士，包括商人、農民、漁民等廣大階層。天主教傳播速度之快、影響之廣，令人驚訝，分析其中原因，主要有：戰國大名利用天主教加強經濟和政治實力；傳教方式日本化；廣泛興辦社會慈善事業；順應民心；耶穌會的主觀努力。除此以外，文藝復興後歐洲創造的科學技術、人文思想等先進文明，在16世紀以後形成一股難以阻擋的潮流。凡在這一時期從西方傳入的文化，不論是有形還是無形，是物質還是精神，都被稱為 「南蠻文化」。主要包括宗教思想、倫理道德、科學技術以及文化教育等等。
在宗教思想上，天主教信奉唯一的上帝，反對偶像崇拜和祖先信仰，主張神權高於君權。因此，這種思想在日本的傳播，意味着將會動搖日本人的宗教信仰。在倫理道德上，天主教主張男女平等、個人自由、一夫一妻，重視貞操反對淫亂。因此日本國內的許多現象均遭到天主教的指責和攻擊。
天主教出於傳教的目的，將天文學、地理學、歷算、測量學等科學知識傳入日本，使日本人大大開闊了眼界。
另外，天主教傳教士還在日本各地積極興辦教會學校，給日本全民的文教事業作出了很多貢獻。他們還把西方藝術引入日本，為日本的民族藝術發展帶來了無限生機。
社會
武士階層
室町時代是實力至上的時代，武士的領地、權利、地位的大小高低統統取決於實力。主從關係實際上變成了實力關係，實力強者為主，實力弱者為從。足利氏的將軍和守護大名們所謂的主從關係其實也是實力平衡關係，實力一旦失衡，守護大名就會與將軍武力對抗，而守護大名和他們的手下國人武士之間也是如此。進入戰國時代後，戰國大名和將軍根本沒有主從關係，且戰國大名與將軍對立，他們的統治地域實際上是獨立王國，統治權、領主權、軍事權、行政權、立法權全都是獨立的。所以，在戰國時代，出現了影響日本歷史的現象「下克上」，所謂「下克上」，具體的真正意思是指下級代替上級、分家篡奪主家、家臣消滅家主、農民驅逐武士等現象，「下克上」也成了這個時代的最大特色。
農村自治體
大名主階層本是莊園體制中直接控制莊民的最基層剝削者。由於商品經濟發展和高利貸剝削等原因，使相當一部分名主無法維持生計，只好出賣名田和名主職。這樣，很多舊的大名主就淪落為小名主、自耕農或一般莊民。而新出現的名主占地面積少則一、二反，多則數町，所以他們已不是原來意義上的名主，他們從舊名主那裡繼承下來的權利，就是向領主繳納年貢而已。名主階層已徒有虛名，名田也名存實亡了。
中世紀以後，勞動力強的租佃農在勞動之餘熱心開墾莊園內的荒野，這些被開墾的土地雖然仍受着領主約束，但在一定年限內允許免納年貢和賦役，並允許開墾者自由買賣耕作權，所以，實際上成了農民的私田。這樣就出現了一批自耕農。另外，名主階層的分化，產生了一大批小名主、小百姓，他們也是自耕農的一部分。
為了戰亂時的自衛，對付領主額外的要求，同時也為爭取、保護自己共同利用的山林與水源，這一時期的農村便逐漸加強團結，形成了自治的農村體制——「惣」。它實質上是莊園制內部成長起來的新的社會體制，既是生產上的協議機構，又是農民社會活動的組織者和指導者。
農民一揆
在長期的動亂中，廣大的下層農民受害最深，因此在室町時代，農民反抗官府和統治者的鬥爭從來就沒有停止過。這種鬥爭稱為「一揆」。它又可分為土一揆和國一揆。最重要的一揆是自1428年開始的「德政一揆」。這一年的9月18日，近江國醍醐鄉的農民起義，以德政為口號，得到了廣泛響應。當時「天下土民蜂起，號德政令，破卻酒屋土倉。寺院等、雜物等（恣）盜取之。借錢等悉破之。管領成敗之。凡亡國之基不可過之。日本開（白）國以來土民蜂起是初也。」
1441年8月，德政一揆規模更趨擴大，郊外數萬農民包圍京都，城內到處是「不交出債務，可放火焚燒」的布告，幕府不得不頒布「德政令」，宣布取消農民一切債務。九月十四日，幕府進一步發布「一國平均德政令」，不論身份貴賤、地位高低，一切債務全部廢除。
1485年12月，山城國發生一揆，主要是因為「應仁之亂」後，東軍的畠山政長同西軍的畠山義就以山城為中心展開了戰鬥，戰場所在地的國人和農民舉行聲勢浩大的集會，強烈要求兩軍撤出。在這次大規模的反抗鬥爭中，國人在農民的支持下，實現了自治，維持了八年的統治。
1488年6月，加賀（石川縣）的國人、農民以宗教一向宗的教義為組織基礎，發生了「一向一揆」，打跨了守護大名，控制該國，實行了將近百年的自治。
以上這種國人和農民團結一致反抗官府的一揆活動，與自治地緣組織的興起有關，但是，民眾政治上的覺醒是一揆不斷產生的根本原因。