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| 水楊酸 |
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水楊酸，分子式為C7H6O3，是植物柳樹皮提取物，是一種天然的消炎藥。常用的感冒藥阿司匹林就是水楊酸的衍生物乙酰水楊酸鈉，而對氨基水楊酸鈉（PAS）則是一種常用的抗結核藥物。水楊酸在皮膚科常用於治療各種慢性皮膚病如痤瘡（青春痘）、癬等。水楊酸可以祛角質、殺菌、消炎，因而非常適合治療毛孔堵塞引起的青春痘，國際主流祛痘產品都是含水楊酸的，濃度通常是0.5~2%。
目錄
基本信息
中文名； 水楊酸
外文名； salicylicacid
別名； 鄰羥基苯甲酸
分子式； C7H6O3
相對分子質量； 138
化學品類別； 有機物--有機酸
管制類型； 不管制
儲存； 密封保存
基本信息
中文名稱:水楊酸
英文名稱:Salicylic acid
中文別名:2-羥基苯甲酸;柳酸;鄰羥基苯甲酸;升華水楊酸;鄰-羥基苯甲酸
英文別名:2-Hydroxybenzoic Acid; 2-hydroxy benzoic acid; o-hydroxybenzoic acid; ortho-hydroxybenzoic acid
CAS號:69-72-7
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
物性數據
1. 性狀：白色針狀結晶或單斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空氣中穩定，但遇光漸漸改變顏色。
2. 相對密度（g/mL,20/4℃）：1.443
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.8
4. 熔點（ºC）：158～161
5. 沸點（ºC,2.67KPa）：210（2666pa）
6. 相對密度（25℃，4℃）：0.9438159
7. 折射率(n20D)：1.565
8. 閃點（ºC）：157
9. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2
10. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-494.8
11. 蒸氣壓（114ºC）：1mmHg
12. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3022.1
13. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-589.9
14. 臨界溫度（ºC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：微溶於冷水，易溶於熱水，乙醇，乙醚和丙酮，溶於熱苯。1克本品能溶於460毫升水，15毫升熱水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升苯，52毫升松節油。
存儲方法
1. 應貯存於陰涼、通風、乾燥的庫房中，遠離火源、熱源，與易爆品、氧化劑分開存放。
2. 包裝採用內襯塑料袋，外套麻袋或聚丙烯編織袋或纖維板桶包裝。
3. 與爆炸物、氧化劑隔離。避光保存。
合成方法
1. 苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，蒸餾脫水後，通二氧化碳進行羧基化反應，製得水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品經升華精製得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒鹼（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。該法分為常壓法和中壓法。
（1）常壓法 將苯酚與50%的氫氧化鈉溶液配製成苯酚鈉，使游離鹼在1%以內，減壓脫水後，加苯酚作溶劑共沸脫水。然後苯酚鈉在溶劑苯酚中通入乾燥的二氧化碳羧化，再用硫酸酸化即得成品。
將苯酚與50%氫氧化鈉按1：1.02（mol)配比加入反應器中進行反應脫水，控制游離鹼≤1%，減壓脫水後，再加苯酚作溶劑共沸脫水。然後將苯酚鈉在苯酚中通入乾燥的二氧化碳氣體，進行羧化反應3h後，第二次通入二氧化碳2h，再減壓回收苯酚，即羧化完畢。再向上述水楊酸鈉溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在攪拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然後冷卻過濾，真空乾燥，即得水楊酸粗品，再將粗品在減壓下升華，可得含量為99%的成品水楊酸，收率50%-70%。
（2）中壓法 仍以苯酚為原料，先製成酚鈉，在中壓下用二氧化碳進行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然後加壓進行分子重排，生成水楊酸鈉，再經酸化後處理製得水楊酸。將苯酚用50%液鹼中和，真空乾燥，然後將釜溫冷卻至100℃,慢慢通入乾燥的二氧化碳，當釜內壓力達0.7-0.8Mpa時，停止通二氧化碳，此時生成碳酸苯酚酯鈉，然後在130-140℃下發生分子內重排異構化，變為水楊羧鈉，再用硫酸酸化，得水楊酸粗品。將粗品在減壓下升華，即得水楊酸精品，含量99%，收率達98%以上。消耗定額（kg/t):苯酚（98%）704，燒鹼（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。
（3）製法 苯酚與氫氧化鈉反應生成酚鈉鹽，然後再與二氧化碳合成鄰羥基苯甲酸鈉，經酸化製得水楊酸：粗品用水溶解後經活性炭脫色，再重結晶提純。
（4）將相同物質量的苯酚和50%的氫氧化鈉在105～130℃下反應生成酚鈉，控制游離鹼1%以內。反應結束後，減壓脫水，再用苯酚為溶劑共沸脫水。冷卻至100℃後，通入乾燥的二氧化碳進行3h羧化反應，溫度由128℃升至200℃。待溫度下降後，回收溶劑苯酚，2～3h後，再通入二氧化碳羧化2h，減壓回收苯酚。（ 羧化的另一種方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反應壓力為0.7～0.8MPa進行羧化反12h。 ）羧化反應結束後，加水溶解水楊酸鈉，調成50%的溶液，邊攪拌邊加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值達1～2，冷卻、過濾、甩干，用水洗滌數次，甩干後，再用蒸餾水加熱溶解，加入少量活性炭，煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻重複用蒸餾水溶解，過濾、甩干數次，即可得純品水楊酸。所得水楊酸粗品也可用減壓升華精製。過程反應式為：2. 煙草：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。
主要用途
1、主要作為醫藥工業的原料，用於製備阿斯匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺、止痛靈、水楊酸苯酯、血防-67等藥物。染料工業用於製備媒染純黃、直接棕3GN、酸性鉻黃等。還用作橡膠硫化延緩劑和消毒防腐劑等。2、用作環氧樹脂固化的促進劑，也可作為防腐劑。可用來製備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等合成香料。染料工業用作製備直接染料及酸性染料等的原料。還可用作橡膠防焦劑、消毒劑等。3、鹼量法及碘量法滴定的標準。熒光指示劑。絡合指示劑。4、本品在橡膠工業中用作防焦劑及生產紫外線吸收劑和發泡劑等。5、用作熒光指示劑、配合指示劑、配合掩蔽劑。鈦、鋯、鎢等離子的顯色劑及防腐劑。6、水楊酸在某些弱酸性電解液中作為添加劑，也可用作電鍍或化學鍍的絡合劑。7、化妝品防腐劑。主要用於花露水、痱子水、奎寧頭水等水類化妝品。除防腐殺菌作用外，還有祛除汗臭、止癢消腫、止痛消炎等功能。8. 少量用於配製動物香型香精等日用香精。微量用於食品中，起防腐劑的作用。是醫藥工業重要的原料。
安全信息
風險術語 R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;
R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。
摺疊安全術語 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。
系統編號
CAS號：69-72-7
MDL號：MFCD00002439
EINECS號：200-712-3
RTECS號：VO0525000
BRN號：774890
PubChem號：24899681
毒理學數據
1、半數致死量（小鼠，靜脈）LC50:500mg/kg
2、本品刺激皮膚、黏膜，因能與機體組織中的蛋白質發生反應，所以有腐蝕作用。大量服用能引起嘔吐、腹瀉、腹痛、呼吸困難、酸中毒症和興奮。還可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人員應穿戴勞動保護用具。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：35.06
2、 摩爾體積（m3/mol）：100.3
3、 等張比容（90.2K）：284.4
4、 表面張力（dyne/cm）：64.4
5、 介電常數：未確定
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：13.90
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.3
2、 氫鍵供體數量：2
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：1
5、 互變異構體數量：4
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：57.5
7、 重原子數量：10
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：133
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
本品對水體稍有危害。
性質與穩定性
1. 在空氣中穩定。見光漸漸變色。有毒。
2. 常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。1g水楊酸可分別溶於460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松節油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色。
3. 本品刺激皮膚、黏膜，因能與機體組織中的蛋白質發生反應，所以有腐蝕作用。能使角膜增殖後剝離。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起嘔吐、腹瀉、頭痛、出汗、皮疹、呼吸頻促、酸中毒症和興奮。嚴重時呼吸困難、虛脫，終致心臟麻痹而死。由於水楊酸從腎臟排出，常引起急性腎炎。家兔經口LD50:1.3mg/kg。操作人員應穿戴勞動保護用具。
4. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
5. 在水楊樹中有微量存在。
安全信息
海關編碼：2918211000
WGKGermany：1
危險類別碼：R22;R36/37/38;R41
安全說明：S26-S39-S37/39
RTECS號：VO0525000
危險品標誌：Xn:Harmful
海關數據
中國海關（2918211000）查看更多>>
概述2918211000. 水楊酸、水楊酸鈉. 增值稅率:17.0%. 退稅率:9.0%. 監管條件:無. 最低關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%
Summary2918211000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
合成路線
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90-01-7
水楊醇
~94%
69-72-7
水楊酸
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118-91-2
2-氯苯甲酸
~98%
69-72-7
水楊酸
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88-65-3
鄰溴苯甲酸
~95%
69-72-7
水楊酸
詳細>> 上下游產品 上游產品（共359個）查看更多>>
90-01-7
水楊醇
118-91-2
2-氯苯甲酸
88-65-3
鄰溴苯甲酸
100-67-4
苯酚鉀
下游產品（共444個）查看更多>>
10484-09-0
水楊酸烯丙酯
606-45-1
2-甲氧基苯甲酸甲酯
2150-41-6
2,4-二甲氧基苯甲酸甲酯
5368-81-0
3-甲氧基苯甲酸甲酯
121-98-2
甲基4-甲氧基苯甲酸酯
激素與維生素
激素 同工激素 激素綴合物 抗激素 激素核受體 激素受體 激素原 激素應答元件 激素信號傳送 激素生成 激素缺乏症 激素過多症 內分泌功能亢進 動物激素 類固醇激素 17-羥皮質類固醇 皮質類固醇 腎上腺皮質[激]素 糖皮質[激]素 皮質酮 可的松 氫化可的松 鹽皮質[激]素 醛固酮 脫氧皮質酮 脫氧皮質醇 性激素 17-酮類固醇 雄激素 睾丸雄激素 睾酮 雙氫睾酮 丙酸睾丸素 本膽烷醇酮 雄固烷 雄烯二酮 雄酮 脫氫表雄酮 雌激素 雌二醇 雌三醇 雌酮 雌烷 孕激素 孕固烷 孕二醇 孕烷二酮 孕烯醇酮 孕酮 乙炔睾酮 乙菧酚 反類固酮 黃體製劑 蛻皮素 蛻皮類固醇激素 化蛹激素 趨化性激素 促生長素 生長調節肽 促腎上腺皮質[激]素 促甲狀腺[激]素 促性腺[激]素 促黃體素 促卵泡[激]素 人絨毛膜促性腺素 催乳素 絨毛膜生長催乳素 人絕經促性腺素 絨毛膜促性腺素 絨毛膜促甲狀腺素 促性腺素釋放[激]素 促卵泡激素抑釋素 雄配素 促配子成熟激素 雄激素結合蛋白質 促黑[細胞激]素 黑素濃集激素 下丘腦激素 釋放素 促腎上腺皮質素釋放素 促腎上腺皮質素釋放素結合蛋白質 促甲狀腺素釋放素 促黃體素釋放素 促生長素釋放素 促卵泡激素釋放素 抑制素 促生長素抑制素 促黑素抑釋素 促黑素釋放素 促黑素調節素 褪黑[激]素 松果體激素 抑素 激活蛋白 瘦蛋白 促脂解素 脂連蛋白 尾促皮質肽 尾緊張肽 P 物質 神經激肽K 神經激素 兒茶酚胺類激素 兒茶酚胺能受體 自體有效物質 抗排卵肽 垂體後葉激素 後葉激素運載蛋白 催產素 8-精催產素 鳥催產素 軟骨魚催產素 催乳素釋放素 催乳素釋放抑制素 初乳激肽 鬆弛素 升壓素 精氨酸升壓素 賴氨酸升壓素 利尿激素 利尿鈉激素 利尿鈉肽 心房鈉尿肽 腦鈉肽 C型利尿鈉肽 尿舒張肽 胸腺體液因子 胸腺生成素 胸腺素 胸腺刺激素 甲狀腺球蛋白 甲狀腺激素 甲狀腺素 3,5,3′-三碘甲腺原氨酸 甲[狀]腺原氨酸 甲狀腺激素受體 甲狀旁腺激素 腎上腺素 變腎上腺素 去甲腎上腺素 降鈣素 降鈣素基因相關肽 縮膽囊肽 促十二指腸液素 內皮肽 促腸液蛋白 腸抑胃肽 腸高血糖素 腸激肽 腸抑肽 促胃液素 胃腸激素 抑胃素 尿抑胃素 促胃動素 食慾肽 食慾刺激[激]素 腸絨毛促動素 腸降血糖素 活性腸高血糖素 可卡因苯丙胺調節轉錄物 催涎肽 胰島素 促胰島素 胰激肽原 胰抑釋素 促胰液素 胰高血糖素 胰多肽 腮腺素 五肽促胃液素 生酮激素 抗雌激素 嗜酸性粒細胞趨化性多肽 嗜酸性粒細胞生成素 促紅細胞生成素 激肽 激肽原 緩激肽 胰激肽 緩激肽增強肽 細胞因子 膠質細胞生長因子 神經膠質瘤源性生長因子 分化因子 趨化因子 分形趨化因子 晶體誘導趨化因子 嗜酸性粒細胞趨化因子 集落刺激因子 粒細胞集落刺激因子 巨噬細胞集落刺激因子 粒細胞巨噬細胞集落刺激因子 紅細胞集落刺激因子 生長因子 表皮生長因子 成纖維細胞生長因子 酸性成纖維細胞生長因子 鹼性成纖維細胞生長因子 角質細胞生長因子 上皮調節蛋白 造血細胞因子 造血生長因子 肝細胞生長因子 幹細胞生長因子 神經營養因子 腦源性神經營養因子 膠質細胞源性神經營養因子 睫狀神經營養因子 白[細胞]介素 白介素-1 白介素-2 白介素-3 白介素-4 白介素-5 白介素- 6 白介素-8 白介素-11 白介素-13 白介素-18 人兩棲調節素 缺氧誘導因子 干擾素 白血病抑制因子 淋巴因子 白細胞移動抑制因子 淋巴細胞源性趨化因子 巨噬細胞抑制因子 巨核細胞刺激因子 中期因子 移動增強因子 移動抑制因子 促分裂因子 單核因子 米勒管抑制物質 神經生長因子 神經細胞黏附分子 神經調節蛋白 神經白細胞素 神經配蛋白 神經調節肽 神經調節肽B 神經調節肽U 神經降壓肽 凋亡蛋白酶激活因子 胰島素受體底物 抑癌蛋白M 植物硫酸肽 多肽激素 前激素原 促炎性細胞因子 促前胸腺激素 抗胰島素蛋白 血管活性腸收縮肽 血管活性腸肽 血管活性肽 血管舒張肽 血管生成因子 血管生成蛋白 血管緊張肽原 血管緊張肽 血管緊張肽Ⅰ 血管緊張肽Ⅱ 胃酶解血管緊張肽 蛙皮降壓肽 血小板[源性]生長因子 施萬細胞瘤源性生長因子 血清胸腺因子 性激素結合球蛋白 骨骼生長因子 斯坦尼鈣調節蛋白 類固醇[激素]受體 類固醇受體超家族 類固醇受體輔激活物 鹽皮質[激]素受體 α雌激素受體 細胞因子信號傳送阻抑物 血小板生成素 轉化生長因子 轉化生長因子-β 脾白細胞激活因子 腫瘤壞死因子 腫瘤血管生長因子 血管細胞黏附分子 血管內皮生長因子 內皮細胞源性血管舒張因子 紅細胞克呂佩爾樣因子 抑咽側體神經肽 促咽側體神經肽 類花生酸 凝血NFDA3烷 白三烯 前列環素 前列腺素 前列腺烷酸 前列腺素類激素 保幼激素 蛻殼激素 滯育激素 蝗速激肽 蜚蠊激肽 蜚蠊焦激肽 鞣化激素 環境激素 促醛固酮激素 外分泌腺 胞內分泌 內分泌 自分泌 旁分泌 神經分泌 遠距[離]分泌 交配素 信息素 信號素 互利素 利它素 利己素 趨化物 應激激素 系統素 轉移因子 植物激素 植物生長調節劑 植物生長素 赤黴素 細胞分裂素 玉米素 吲哚-3-乙酸 脫落酸 乙烯 寡糖素 菜籽固醇內酯 植物蛻皮素 開花激素 茉莉酸 水楊酸 愈傷酸 愈傷激素 維生素 脂溶性維生素 水溶性維生素 維生素原 維生素A 類視黃醇 視黃醛 視黃酸 3-脫氫視黃醇 視黃酸受體 視黃醇結合蛋白質 類胡蘿蔔素 鏈孢紅素 番茄紅素 葉黃素 β胡蘿蔔素 複合維生素B 維生素B1 硫色素 維生素B2 泛酸 葉酸 蝶酸 四氫葉酸 煙酸 煙酰胺 維生素B6 吡哆醛 磷酸吡哆醛 吡哆胺 吡哆醇 維生素B12 硫辛酸 吡咯並喹啉醌 生物素 維生素C 維生素D 1,25-二羥膽鈣化醇 維生素D2 維生素D3 25-羥膽鈣化醇 7-脫氫膽固醇 麥角固醇 維生素E 維生素K 葉綠基甲萘醌 甲萘醌 甲基萘醌 維生素PP 異戊二烯 類異戊二烯 異戊二烯化 硫辛酰基 硫辛酰賴氨酸[1]