碳負離子檢視原始碼討論檢視歷史
碳負離子 |
碳負離子(Carbon anion)是三個基團,有一對孤對電子的碳的活性中間體,一個單位負電荷。四面體構型。孤對電子占一個雜化軌道。比較相應酸的酸性大小,判斷負離子穩定性大小。
簡介
碳負離子是帶負電荷的具有偶數價電子的粒子,其負電荷(未共用電子對)定域在一個碳原子上。甲基負離子可看作是一切碳負離子的母體,各碳負離子可以烷基負離子來命名。由吸電子基共軛穩定化(-R效應)的碳負離子,由於實際的共振結構中負電荷主要分布在氧原子上,這類離子叫做碳負離子的性質。
評價
不同的碳負離子由於中心碳原子連接的基團不一樣,其構型不盡相同,但一般簡單的烴基負離子是雜化的稜錐構型,未共用電子對處於雜化軌道。這主要因為雜化軌道與p軌道比較,軌道中包含更多的s軌道成分,而軌道中成分的增加意味着軌道更靠近原子核,軌道的能量降低。當碳負離子的未共用電子對處於雜化軌道時,與處於p軌道比較,未共用電子對更靠近碳原子核,因此,體系能量較低,比較穩定。同時,在碳負離子體系中,未共用電子對與其他三對成鍵電子之間也存在斥力,當未共用電子對處於雜化軌道時,與其他三對成鍵電子所處的軌道之間近似,而處於p軌道時,則與三個雜化軌道之間為垂直。因此,處於雜化狀態的稜錐構型,電子對的排斥作用較小,比較有利。所以與碳正離子不同,一般簡單的烴基碳負離子是處於雜化狀態的稜錐構型,未共用電子對處於四個雜化軌道中的一個,這是碳負離子通常的合理結構。[1]