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脯胺酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一，可以游離狀態廣泛存在於植物體中。

在乾旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內脯氨酸大量積累，其積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外，還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原勢等方面起重要作用。

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基本介紹

中文名：脯氨酸

中文別名D-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸;L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000;L-(-)-鐠啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氫化吡咯甲酸;四氫吡咯-2-羧酸

英文名：proline

英文別名2-pyrrolidinecarboxylicacid;FEMA3319;H-L-PRO-OH;H-PRO-OH;H-PYRD(2)-OH;L-2-PYRROLIDINECARBOXYLICACID;L-PRO;L-PROLINE;L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID;PRO;PROLINE;PROLINE,L-;(S)-(-)-PROLINE;(S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID;(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID;(2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure;(s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci;(s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid;(S)-Prolin

英文縮寫：P，Pro

CAS號：147-85-3

EINECS205-702-2

化學式：C5H9NO2

摩爾質量：115.13g/mol

β-吡咯烷基-α-羧酸與一般α-氨基酸不同，沒有自由的α-氨基，它是一種α-亞氨基酸，後者可以看成是α-氨基酸的側鏈取代了自身氨基上的一個氫原子而形成的雜環結構。組成蛋白質的常見氨基酸之一。

InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1

作用用途

實驗用途 脯氨酸以天然存在形式，膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料，經鹽酸水解等多步處理後可製得該品鹽酸鹽。為生化試劑，用於生化及營養研究，微生物試驗，製備培養基。L-型以L-穀氨酸與無水乙醇酯化、還原而製得。

臨床醫用 為氨基酸類藥。複方氨基酸大輸液原料之一。用於營養不良、蛋白質缺乏症、嚴重胃腸道疾病，燙傷及外科手術後的蛋白質補充。無明顯毒副作用。

提高植物抗寒性 脯氨酸（Pro）是植物蛋白質的組分之一，並可以游離狀態廣泛存在於植物體中。在乾旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外，還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原勢等方面起重要作用。

在逆境條件下（旱、鹽鹼、熱、冷、凍），植物體內脯氨酸的含量顯著增加。植物體內脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標。另外，由於脯氨酸親水性極強，能穩定原生質膠體及組織內的代謝過程，因而能降低凝固點，有防止細胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標。

對牙釉質的修復作用 根據伊利諾斯大學一項最新的研究，在牙釉質的蛋白中心，一種簡單氨基酸的重複，使得牙齒更加堅固並更富有彈性。

在兩棲動物和動物模型中，研究人員比較了脯氨酸的重複。他們發現，當重複片段較短時，比如在青蛙中，牙齒將不會產生牙釉質稜柱（enamelprism），這些結構對牙齒的堅固很重要。相反的，當蛋白重複片段較長時，他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質晶體生長。

這項研究結果發布在2009年12月21日《PLoSBiology》的在線版本上。這項研究的負責人生物學教授TomDiekwisch介紹說，脯氨酸重複是很令人驚奇的，這對於理解許多天然蛋白的結構和功能來說也是很重要的，比如粘蛋白（mucins），抗凍蛋白（antifreezeproteins），澱粉樣蛋白，朊蛋白（prionprotein）等。

牙釉質在生長過程中，會被泡沫狀的蛋白塊包圍，在不同的動物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的，從奶牛的5納米到老鼠的20納米，和青蛙的40納米。這項發現表明，脯氨酸重複片段越長，蛋白泡沫就越大。此外，蛋白泡沫越小則牙釉質晶體越長。

研究人員希望這些發現能夠有助於其他重要科學領域的研究，包括神經組織退化疾病的治療。此外，這項發現或將有助於設計新的牙釉質，使人們能擁有健康的牙釉質層。

產品用途

【用途一】用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等

【用途二】用於生化研究，醫藥上用於營養不良、蛋白質缺乏症、腸胃疾病、燙傷及術後蛋白質的補充等。

【用途三】營養增補劑。風味劑，與糖共熱發生氨基-羰基反應，可生成特殊的香味物質。按我國GB2760-86規定可用作香料。

【用途四】氨基酸類藥。為複方氨基酸大輸液原料之一，用於營養不良，蛋白質缺乏症，嚴重腸胃道疾患，燙傷及外科手術後的蛋白質補充。

【用途五】醫藥原料及食品添加劑。

應用領域

用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等

製備方法

【方法一】以明膠為原料用酸水解後經離子交換樹脂柱層析而得。

【方法二】明膠、乾酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉澱，最後用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。

【方法三】L-脯氨酸有兩種製法。一是直接發酵法，利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或穀氨酸棒桿菌野生株，經微生物發酵獲得L-脯氨酸；二是化學合成法，以穀氨酸為原料，與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化，並加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來，得穀氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原穀氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最後對其分離純化可得粗製脯氨酸。小試工藝酯化稱取L-穀氨酸147g,投入三頸瓶中，加入無水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃,再滴加H2SO480ml,於0-5℃攪拌反應1h,室溫繼續反應1h,反應全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5,析出白色結晶，在室溫下再攪拌1h,靜置冷卻5℃過濾，取結晶，用95%乙醇洗滌，抽乾後真空乾燥，得穀氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。還原在三頸瓶中投入穀氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml,攪拌冷卻至5℃,再分次加入KBH453.9g,約1h加完，室溫再反應1h,保溫50℃反應3h。冷卻至0℃，加入6mol/LHCl調至pH4,過濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g酸投料需10ml樹脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。將洗脫液減壓濃縮至干，再用少量水溶解後，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無水乙醇洗滌數次，稍冷後再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶，真空乾燥，得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。五氯酚沉澱解吸分離法成鹽將粗品制脯氨酸水溶液置於反應瓶中，加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇)，並保溫攪拌5h後，讓冷卻至0℃，過濾取結晶，用少量冰水洗滌，抽乾，乾燥後得復鹽，熔點240-242℃，沉澱率95%。解析將復鹽38.4g,投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml,氨水20ml，室溫攪拌8h,冷卻至0℃後過濾取濾液，將濾液減壓濃縮，加入蒸餾水100ml,過濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續濃縮至干，用無水乙醇脫色數次，再加少量無水乙醇濕潤，加入2倍量無水乙醚，冷卻結晶，過濾取結晶，真空乾燥，得L-脯氨酸成品。放大生產工藝酯化將L-穀氨酸15kg,無水乙醇100L投入200L反應罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO48.1L,保持0℃，攪拌反應1h,再保溫25℃攪拌反應1h後，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h,出現白色沉澱。冷卻至5℃，過濾取沉澱，用50L95%乙醇洗滌，沉澱於50℃真空乾燥，得L-穀氨酸-δ-乙酯。還原將所得L-穀氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃,於1h內分次加完4.3kgKBH4，加熱保溫200℃，攪拌反應1h,再升溫50℃，攪拌反應3-4h,冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調pH至4.0,過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。沉澱將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應5h後，冷卻至0℃析出結晶，過濾取結晶，抽乾，得復鹽。解析、精製將復鹽投入100L反應罐內，加入3%氨水20L，室溫攪拌反應7-8h後，降溫至0℃過濾，沉澱用少量冰水洗滌，抽乾，洗液和濾液合併，再減壓濃縮至干，用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液，並加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次，抽乾，沉澱加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過濾取沉澱，真空抽乙醚，80℃烘乾，得L-脯氨酸成品。

化學品安全說明書(MSDS)

急救措施

【食入】如果受害人是清醒和警覺，給2-4cupfuls，牛奶或水。立即就醫。

【吸入】立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。獲得醫療救助。

【皮膚】至少15分鐘，而用大量的肥皂和水沖洗皮膚脫去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加劇或持續，尋求醫療援助。

【眼睛】立即沖洗眼睛用大量的水沖洗至少15分鐘，並不時提起上下眼瞼。獲得醫療救助。

處理

【處理】操作後徹底清洗。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免接觸皮膚和眼睛。保持容器密閉。避免食入和吸入。

危害辨識

【吸入】這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。

【皮膚】危險性低，對通常的工業處理。

【眼睛】沒有發現有關刺激眼睛和其他潛在的影響。接觸可能引起短暫眼睛刺激。

【食入】這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。

曝光控制/個人防護

【個人防護】眼睛：佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡，OSHA的眼睛和面部防護條例29CFR1910.133或歐洲標準EN166。皮膚：穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護服以防止皮膚接觸。

【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR1910.134或歐洲標準EN149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN149批准的呼吸器必要時。

【暴露的影響】可能會刺激眼睛，皮膚和呼吸道。預期為低的攝入危害。

消防措施。

【閃點】106

【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA/NIOSH（或同等學歷），和全身防護服。足夠濃度的粉塵可與空氣形成爆炸性混合物。燃燒會產生有毒氣體。滅火劑：小火，使用水噴霧，化學乾粉，二氧化碳或化學泡沫。使用最合適的滅火劑。

意外泄漏處理措施

【小泄漏/泄露】掃掉，然後放入合適的容器中進行處理。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。

穩定性和反應性

【出售編號】31

【穩定性】穩定在正常的溫度和壓力。

【不相容性】強氧化劑。

【分解】氮氧化物，一氧化碳，二氧化碳。

儲運特性

【貯藏】儲存在陰涼，乾燥，通風良好的地方，遠離不相容的物質。

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理化性質

物理性質 外觀與性狀：白色結晶或結晶性粉末或無色針狀結晶，含一個結晶水。微臭，味微甜。

熔點：210-220°C

比旋度：-84.5°至-86.0°。

潮解性：有潮解性。

溶解性：該品在水中易溶，在乙醇中溶解，難溶於丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。

儲存：遮光，密封保存。

等電點（pI）：6.30

化學性質 可從乙醇/乙醚中得到無色針狀結晶，從水中得到斜方晶，有強甜味，與水合茚三酮試液反應呈黃色，但被冰醋酸酸化後呈紅色，與硫氰酸銨反應產生難溶性鹽。

注*：其中N的化合價為+5。

安全術語 S24/25Avoidcontactwithskinandeyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

風險術語 R36/37/38Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

極性 脯氨酸從整個分子結構來看是極性分子，但屬於非極性氨基酸。這是因為氨基酸極性的判斷根據為側鏈的性質而非整個氨基酸分子。現實中存在許多像這樣的是極性分子的非極性氨基酸。

藥物分析

脯氨酸測定 方法名稱：脯氨酸的測定—電位滴定法

應用範圍：該方法採用滴定法測定脯氨酸的含量。該方法適用於脯氨酸。

方法原理：供試品加冰醋酸溶解後，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，記錄高氯酸滴定液的使用量，計算，即得。

試劑：

⒈水（新沸放置至室溫）

⒉高氯酸滴定液（0.1mol/L）

⒊冰醋酸

⒋基準鄰苯二甲酸氫鉀

⒌結晶紫指示液

⒍醋酐

⒎醋酸汞試液

試樣製備：

①高氯酸滴定液（0.1mol/L）

配製：取無水冰醋酸（按含水量計算，每1g水加醋酐5.22mL)750mL，加入高氯酸（70%-72%）8.5mL，搖勻，在室溫下緩緩滴加醋酐23mL，邊加邊搖，加完後再振搖均勻，放冷，加無水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時。若所測供試品易乙酰化，則須用水份測定法測定本頁的含水量，再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%-0.2%。

標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱定，加無水冰醋酸20mL使溶解，加結晶紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍色，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度，即可。

貯藏：置棕色玻璃瓶中，密閉保存。

②結晶紫指示液

取結晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解，即得。

操作步驟：精密稱取供試品0.1g，加冰醋酸50mL溶解後，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，記錄消耗高氯酸滴定液的體積數（mL），每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於11.51mg的脯氨酸（C5H9NO2)，即得。

注1：「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一，「精密量取」系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

參考文獻：中華人民共和國藥典，國家藥典委員會編，化學工業出版社，2005年版，二部，p.657。

性狀檢驗 酸度測定：取該品2.0g，加水20ml溶解後，依法測定，pH值應為5.9～6.9。

溶液透光度測定：取該品1.0g，加水10ml溶解後，照分光光度法，在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。

氯化物檢驗：取該品0.25g，依法檢查，與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

硫酸鹽檢驗：取該品1.0g，依法檢查，與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。銨鹽取該品0.1g，依法檢查，與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸檢驗：取該品，加水製成每1ml中含50mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取適量，加水稀釋成每1ml中含0.25mg的溶液，作為對照溶液。照薄層色譜法試驗，吸取上述兩種溶液各2μl，分別點於同一硅膠G薄層板上，以正丁醇－無水乙醇－濃氨溶液－水（8:8:1:3）為展開劑，展開後，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃乾燥約10分鐘，立即檢視，供試品溶液所顯雜質斑點的顏色，與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。乾燥失重取該品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.3%。

熾灼殘渣：不得過0.1%。

鐵鹽檢驗：取該品1.0g，依法檢查，與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。重金屬取該品1.0g，加水23ml溶解後，加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2ml，依法檢查，含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽檢驗：取該品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解後，依法檢查（附錄ⅧJ第一法），應符合規定（0.0001%）。

熱原檢驗：取該品，加氯化鈉注射液製成每1ml中含45mg的溶液，依法檢查（附錄ⅪD），劑量按家兔體重每1kg注射10ml，應符合規定（供注射用）。

該品為吡咯烷-2-羧酸。按乾燥品計算，含C5H9NO2不得少於98.5%。

代謝生成

先由脯氨酸氧化酶形成雙鍵，再加水開環形成穀氨酸g半醛，用NAD氧化成穀氨酸。

α-亞氨基酸之一（因為連接在α碳原子上的是亞氨基）。L化合物為明膠、麩蛋白（麥醇溶蛋白）、玉米醇溶蛋白、鯡精蛋白、鮭精蛋白、酪蛋白等多種蛋白的組成成分，特別是明膠中最多（約占20%）。是唯一的醇性氨基酸，易溶於水，茚滿三酮反應為黃色，由古柯葉液鹼（hygrine，屬氮雜茂衍生物的生物鹼）氧化所得的古柯葉液鹼酸為脯氨酸的甲基衍生物，植物中存在的脯氨酸二甲內鹽是二甲-L-脯氨酸（甜菜鹼）。為非必需氨基酸，在生物體內經穀氨酸被代謝。