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苊醌是一種芳香族化合物,一般為黃色結晶,熔點260~261℃,可溶於酒精,分子量是182.18。[1]

苊醌基本信息

【別名】萘並乙二酮; 萘嵌戊二酮; 二氧化苊

【英文別名】 Acenaphthylenequinone; 1,2-acenaphthylenedione

【分子式】C12H6O2

【分子量】182.18

苊醌用途

苊醌是染料和殺蟲劑的中間體。

苊醌理化性質

熔點 249-252ºC(DEC.) 水溶性 不溶工業上一般須以苊為原料生產苊醌。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積34.1

7.重原子數量:14

8.表面電荷:0

9.複雜度:267

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性,大量使用應穿適當的防護服。如接觸到眼睛,應立即用大量水沖洗後就醫。

苊醌生產方法

由苊用重鉻酸鈉氧化而得:在帶冷卻夾套的不鏽鋼反應器內,投入苊、冰醋酸和乙酸高鈰,攪拌,在2h內加入計量的二水合重鉻酸鈉,溫度保持在40℃。然後在室溫繼續攪拌8h。加冷水稀釋,過濾,用水洗滌至無酸性。將固體與10%碳酸鈉溶液在蒸汽浴上煮30min,過濾,洗滌。再將固體用亞硫酸氫鈉(4%溶液)在80℃提取30min,然後加入助濾硅藻土及活性炭,再過濾。重複提取一次,將濾液合併後在80℃和不斷攪拌下用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍色,繼續在80℃保溫攪拌1h。苊醌呈鮮黃色結晶析出,過濾,用水洗除酸性,得苊醌,產率38%-60%。熔點256-260℃。用鄰二氯苯重結晶,結晶用甲醇沖洗後,熔點可達256-260℃。配料實例:苊100g,冰醋酸800ml,乙酸高鈰5g,二水合重鉻酸鈉325g,得產品45-70g。

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參考文獻