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茚三酮

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茚三酮,是一種有機化合物,分子式為C9H6O4,分子量為178.141,白色至淡黃色結晶粉末,可作為顯色分析探針,用於氨基酸和蛋白質的定量分析。

簡介

茚三酮是一種用於檢測或者一級胺和二級胺的試劑。當與這些游離胺反應時,能夠產生深藍色或者紫色的物質,叫做Ruhemann紫。茚三酮常用來檢測指紋,這是由於指紋表面所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級胺被茚三酮檢測。在室溫條件下,它是一種白色的固體物質,溶於乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氫茚-1,2,3-三酮的水合物。 顯色機理如圖。

評價

茚三酮可以用來監測固相肽合成中的脫保護作用(Kaiser測試)。肽鏈通過C端與固相基質連接,利用N端擴展肽鏈,當N脫保護後,茚三酮測試呈藍色。氨基酸殘基是在N端被保護的情況下接入肽鏈的,因此如果下一個氨基酸殘基成功的連接到肽鏈上,茚三酮測試會給出無色或者黃色的結果。

茚三酮也可以用於蛋白質的氨基酸分析。除去脯氨酸之外的大多數氨基酸,水解之後可與茚三酮反應。水解中某些氨基酸的側鏈也會被降解。因此對於那些與茚三酮不反應或者發生其他反應的氨基酸需要另作分析。其餘的氨基酸經過色譜分離後可以比色定量。在分析化學反應的薄層色譜(TLC)中,它可以用於檢測所有的胺類,氨基甲酸酯類,在經過充分熱處理後可以檢測酰胺類物質。當茚三酮與氨基酸反應時可以釋放CO2。二氧化碳中的碳原子來源於氨基酸的羧基碳。在考古研究中,這個反應用於釋放古老骨骼中羧基碳用於穩定同位素分析,以幫助重現古代生物的食物結構。用一種標記底物處理的土壤,隨後利用茚三酮與氨基酸的反應釋放羧基胺,可以證明這種底物是否被吸收進微生物蛋白質。這種方法成功的發現了一些氨氧化細菌(也叫做硝化細菌)利用土壤中的尿素作為碳源 。法醫常用茚三酮溶液分析諸如紙張等多孔表面上的潛指紋。手指所分泌的細微汗液聚集於獨特的手指紋路表面,也即含有氨基酸的指紋,經過茚三酮處理可以將氨基酸指尖紋路變為可見的紫色。 [1]

參考文獻

  1. 茚三酮搜狗