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薄荷醇

圖片來自weedmaps

薄荷醇薄荷葉片製造的一種環類單萜,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。

自然界中存在的薄荷醇的主要形式是(-)-薄荷醇,其分配為(1 R,2 S,5 R)構型。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激性,被廣泛用於緩解輕微的喉嚨刺激。

2017年,它是美國最常用的193種處方藥,處方超過200萬張。

生物學特性

薄荷醇以化學方式觸發皮膚中對冷敏感的TRPM8受體的能力是吸入,食用或施用於皮膚後所引起的眾所周知的涼爽感覺的原因。從這個意義上講,它類似於辣椒素,辣椒素負責辣椒的辣味(刺激熱傳感器,也不會引起實際溫度變化)。

薄荷醇的鎮痛特性是通過選擇性激活阿片樣肽受體介導。薄荷醇還阻斷電壓敏感的鈉通道,減少可能刺激肌肉的神經活動。

薄荷醇作為局部抗菌劑廣泛用於牙科護理中,對多種類型的鏈球菌和乳桿菌有效。[1]

生產

天然薄荷醇是通過冷凍薄荷油獲得的。然後通過過濾分離得到的薄荷醇晶體。

1998年世界薄荷醇總產量為12,000噸,其中2,500噸為合成品。2005年,合成薄荷醇的年產量幾乎翻了一番。價格在10-20美元/公斤的範圍內,最高價在40美元/公斤的區域,但最高曾達到100美元/公斤。1985年,據估計,中國生產了世界上大部分天然薄荷醇,儘管印度似乎已將中國推向第二位。[2]

高砂國際公司(Takasago International Corporation)每年以3000噸的規模生產薄荷醇,作為單一對映體(94%ee)。[13]該工藝涉及由RyōjiNoyori領導的團隊開發的不對稱合成,該團隊因其在此工藝方面的工作 而獲得2001年諾貝爾化學獎。該過程開始於形成烯丙基從胺月桂烯,其經歷不對稱 異構化在存在BINAP 銠配合物,得到(後水解)對映體純ř -香茅醛。這是通過一個環化羰基烯反應通過引發溴化鋅,以異胡薄荷醇 [ DE ],然後將其氫化,得到純的(1 - [R,2小號,5 - [R)l-薄荷醇。

應用程序

由於多種原因,薄荷醇包含在許多產品中。這些包括:

  • 在非處方產品中,可短期緩解輕微喉嚨痛和輕微口腔或喉嚨刺激。

例如:潤唇膏和止咳藥。

  • 作為止癢藥,以減少瘙癢。
  • 作為一種局部鎮痛藥,它可單獨或與樟腦,桉樹油或辣椒素等化學物質結合使用,以緩解輕微的疼痛和疼痛,例如肌肉痙攣,扭傷,頭痛和類似情況。在歐洲,它傾向於以凝膠或乳霜的形式出現,而在美國,則經常使用貼劑和袖套。

例如:老虎香脂或IcyHot貼片或膝蓋/肘袖。

  • 作為透皮給藥的滲透促進劑。
  • 在減充血劑對胸部和鼻竇(面霜,貼片或鼻吸入器)。

例如:Vicks VapoRub,Mentholatum,VapoRem,Mentisan。

  • 在某些用於治療曬傷的藥物中,它會提供涼爽的感覺(通常與蘆薈有關)。
  • 在須後水產品中可消除剃刀燒傷。
  • 在某些捲菸品牌中作為吸煙 煙草 添加劑,用於調味,並減少吸煙引起的喉嚨和鼻竇刺激。薄荷醇還增加了尼古丁受體密度,[16]增加了煙草製品的成癮潛力。[17] [18]
  • 常用於口腔衛生產品和口臭療法,例如漱口水,牙膏,口舌噴霧劑,更通常用作食品調味劑;例如在口香糖和糖果中。
  • 作為蜜蜂氣管蟎的農藥。
  • 在香水中,薄荷醇用於製備薄荷酯,以增強花香(尤其是玫瑰花)。
  • 在急救產品中,例如「礦物質冰」,可在沒有水或電的情況下(袋,身體貼劑/袖子或乳霜)產生冷卻效果,代替真冰。
  • 各種各樣的貼片,從用於兒童額頭的退熱貼片到「腳貼片」,可以緩解多種疾病(在亞洲,尤其是日本,後者更為常見和繁複:有些品種使用「功能性突起」或小顛簸來按摩以及撫慰和冷卻腳部)。
  • 在某些美容產品(例如護髮素)中,其基於天然成分(例如,聖艾夫斯)。
  • 作為上消化道內窺鏡檢查中的解痙劑和平滑肌鬆弛劑。

安全

薄荷醇(和薄荷油)在人體內的估計致死劑量可能低至50–500 mg / kg(LD50急性:3300 mg / kg [大鼠]。3400 mg / kg [小鼠]。800 mg / kg [貓])。

實驗報告了8至9克的劑量後的存活率。過量的影響包括腹痛,共濟失調,心房顫動,心動過緩,昏迷,頭暈,嗜睡,噁心,皮疹,震顫,嘔吐,眩暈。

參考資料

  1. Freires, I. A.; Denny, C.; Benso, B.; de Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review. Molecules. 2015-04-22, 20 (4): 7329–7358. PMC 6272492. PMID 25911964. doi:10.3390/molecules20047329. 
  2. Charles S. Sell, Terpenoids, (編) Arza Seidel; 等, Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics: 247–374, 2013, ISBN 978-1-118-40692-2