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馬兜鈴酸

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馬兜鈴酸(英語:Aristolochic acids,簡稱AAs)也被稱為馬兜鈴總酸、增噬力酸或木通甲素,是一類硝基菲羧酸。.

馬兜鈴酸是提純晶化西藥。這類有機化合物天然存在於諸如馬兜鈴屬(Aristolochia)及細辛屬(Asarum)等馬兜鈴科植物中,而這些植物曾廣泛地被中醫經經炮製解毒作為原生藥材入藥。此外,依靠吸食這類植物生存的蝴蝶體內也有馬兜鈴酸。馬兜鈴酸Ⅰ是最常見的一種馬兜鈴酸類化合物,它可在幾乎所有馬兜鈴屬植物中發現,並常與馬兜鈴內酰胺(aristolactams)共存。

可用於支氣管炎、鼻竇炎、扁桃體炎、腎盂腎炎、腎炎、前列腺炎等感染性疾病以及癤病、痤瘡等,多與抗生素等配合使用以加速痊癒。此外尚可用於腫瘤病人因化療或放療引起的白細胞數下降。

簡介

利用熱二甲基甲酰胺水溶液中萃取獲得的馬兜鈴酸為有光澤的褐色片狀結晶,利用甲醇萃取獲得的馬兜鈴酸則為橘黃色棒狀結晶。馬兜鈴酸類化合物味微苦,可溶於乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、冰醋酸、苯胺或鹼液,微溶於水,幾乎不溶於苯或二硫化碳,熔點介於281-286℃之間(約於286℃分解)。

帶光澤的棕色葉狀結晶(二甲基甲酰胺-水),溶於乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、醋酸、苯胺及鹼,微溶於鹼,幾乎不溶於苯及二硫化碳。

評價

成分 馬兜鈴酸類化合物中,主要的毒性成分為馬兜鈴酸Ⅰ和馬兜鈴酸Ⅱ,其在硝基還原酶的催化下,一部分被還原為馬兜鈴內酰胺,另一部分在還原過程中進一步與DNA作用,形成加合物。

在馬兜鈴酸類衍生物對豬腎小管上皮細胞的毒性研究中發現,各衍生物毒性的強弱與其化學結構有關。硝基是馬兜鈴酸類衍生物中最主要的毒性基團,此外甲氧基和羥基的存在可以使馬兜鈴酸的毒性進一步加強。

其中馬兜鈴酸Ⅰ是馬兜鈴屬植物中毒性最強的成分。另有研究發現,不但馬兜鈴酸具有很強的腎毒性,其代謝產物馬兜鈴內酰胺同樣具有腎毒性。

又通過對馬兜鈴酸代謝過程及代謝酶的研究證實,馬兜鈴酸致突變和致癌毒性是由其代謝的中間產物馬兜鈴內酰胺氮離子引起的,因為它具有很強的親電能力,能與DNA鹼基環外氨基親電結合,生成相應的加合產物,使RAS基因和P53基因發生突變,進而誘發腫瘤。[1]

參考文獻