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西园寺政治家之路发生在1882年（明治十五年），当伊藤博文为了考察欧洲的宪法，开始出访欧洲之行，当时西园寺随行，在欧洲得到伊藤博文的知遇，并在1900年参与创建立宪政友会、1903年就任总裁。大正天皇即位时被到为元老。
西园寺自称是自由主义者 <ref>[https://www.sohu.com/a/281259947_99905940 大和首相 | 西园寺公望：日本民主最后的守护者]，搜狐，2018-12-11</ref> ，主张由众议院多数党组阁，称为宪政之常道。他为唯一一个元老时，则持着这一原则向少帝推荐首相。在法国留学时受影响成为亲欧美派，被军部等国家主义者责骂为“世界主义者”。
松方正义死去后，由于只有他唯一一位元老，故他的政治影响力上升。借着宫中与财界的姻亲关系，以元老身份调整宫中、国务、军部。持续领导著日本的政治，在任文部大臣时，尝试更改“教育敕语”，在昭和前期抵抗著军部的扩大，但他死后军部势力逐渐上升。
==桂园时代==
明治三十四年（1901年）五月十日，成立不到七个月的第四次伊藤博文内阁倒台，这是日本政治史上第二个政党内阁（第一个是1898年的“隈板内阁”<ref>[1http://ueren.com/Person/Info/171903 原敬,日本政治家、第19任日本首相原敬] ，『有一人』</ref> ），阁员大部分也是立宪政友会的党员。在伊藤坚持及多次进奏下，第一次桂太郎内阁诞生。
第一次桂太郎内阁是长命内阁，历时四年零七个多月。长命的原因，是因为日本需要应付日益恶化的日俄关系，更弄出日俄战争。明治三十九年（1906年），桂太郎总辞，推荐西园寺组阁。结果第一次西园寺内阁诞生。桂园时代第一次政权交替也出现。