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酯
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== 定义 ==
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。所以这里的低级酯指的是含碳原子数少的酯,高级酯即指含碳原子数多的酯了!之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。 分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
酯的基本结构可以写成: [2]
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。 [2] == Steglich酯化反应 == 在DMAP催化下,以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【 Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】,该方法条件温和,可用于位阻大的或对酸敏感底物的酯化,适用于从叔丁醇制备叔丁酯。而传统的Fischer酯化法(酸催化酯化)会导致叔丁醇消除。该法也可用于硫代酸酯的合成。首先羧酸先和DCC反应生成活性酯,接着和DMAP交换生成活性酰胺,醇进攻活性酰胺,生成酯。<ref>[https://www.sohu.com/a/432311823_610519Steglich酯化反应高清机理 ,搜狐 2020-11-17] </ref>
== 化学性质 ==
== 制法 ==
酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应) :RCO:RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O 这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。 [2]
== 酯的水解 ==
== 低级酯的用途 ==
低级酯是具有水果香味的无色液体,存在于植物的花果中,如苹果中含有戊酸异戊酯,香蕉中含有乙酸异戊酯,茉莉花中含有苯甲酸甲酯,低分子量的酯可用作溶剂,许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于 [[ 香料 ]] 、 [[ 香精 ]] 、化妆品、 [[ 肥皂 ]] 和药品等工业。
苯甲酸酯类:苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性,同时低毒,可用作治疗胰腺类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂;还可以用于增塑剂。
甲酸甲酯:用于有机合成,乙酸纤维的溶剂,分析试剂。
甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯:可用于化妆品香精、晚香玉、 [[ 橙花 ]] 、 [[ 玫瑰 ]] 、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。
磷酸酯类:主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性,是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助剂。含卤磷酸酯一般作为阻燃剂使用。