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糖醛酸
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'''<big>糖醛酸</big>'''是指糖中的伯羟基被氧化成羧基后形成的化合物及其衍生物,此类化合物易于形成内酯。糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式与它们相应的内酯处于平衡状态。
天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-[[半乳糖醛酸]]、D-甘露糖醛酸等,以与糖苷配基结合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成为树胶质、果胶、半纤维素、藻酸、细菌多糖等细胞壁或粘液物质的主要成分。<ref>[https://haokan.baidu.com/v?vid=11822052128995222490&pd=bjh&fr=bjhauthor&type=video “玻尿酸软糖”真能吃出水光肌吗?医生:理论上很难,好看视频 2021年2月26日] </ref>
[[File:糖醛酸.jpg|缩略图| 300px |居右|[https://ss1.baidu.com/-4o3dSag_xI4khGko9WTAnF6hhy/baike/pic/item/5366d0160924ab18934d05a53ffae6cd7a890bcc.jpg 原图链接][https://image.baidu.com/search/detail?ct=503316480&z=0&ipn=d&word=%E7%B3%96%E9%86%9B%E9%85%B8&step_word=&hs=0&pn=5&spn=0&di=1540&pi=0&rn=1&tn=baiduimagedetail&is=0%2C0&istype=0&ie=utf-8&oe=utf-8&in=&cl=2&lm=-1&st=undefined&cs=1148154933%2C3895983501&os=1153015946%2C2256563545&simid=0%2C0&adpicid=0&lpn=0&ln=1900&fr=&fmq=1617084694131_R&fm=&ic=undefined&s=undefined&hd=undefined&latest=undefined©right=undefined&se=&sme=&tab=0&width=undefined&height=undefined&face=undefined&ist=&jit=&cg=&bdtype=0&oriquery=&objurl=https%3A%2F%2Fss1.baidu.com%2F-4o3dSag_xI4khGko9WTAnF6hhy%2Fbaike%2Fpic%2Fitem%2F5366d0160924ab18934d05a53ffae6cd7a890bcc.jpg&fromurl=ippr_z2C%24qAzdH3FAzdH3Fkwthj_z%26e3Bkwt17_z%26e3Bv54AzdH3Ftpj4AzdH3F%25E0%25Bn%25lm%25El%25bm%25lB%25El%25bc%25BbAzdH3Fmac0cml&gsm=6&rpstart=0&rpnum=0&islist=&querylist=&force=undefined来自 百度 的图片]]]
==基本信息==
中文名糖醛酸外文名alduronic acid定 义醛糖的伯醇基被氧化为羧基的产物所属学科生物化学与[[分子生物学]]
=糖醛酸作用==
D-葡糖醛酸在动物体内具有与毒物结合(葡糠醛酸结合作用)后排出的作用,也是构成肝素、硫酸软骨素、透明质酸等高活性物质的成分。这样,糖醛酸不是以游离单糖存在,而是以苷或多糖的形态存在于生物体内,它的生物合成是这样进行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反应中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作为前体,在特异的转移酶的催化下D-葡糖醛酸残基转移到糖苷配基或其它糖链的非还原性末端,形成糖醛酸苷键。认为D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的阶段或多糖链阶段,由差向异构酶的反应形成的,但实验证据不一定充足。另一方面,在生物体内也广泛分布着特异的水解糖醛酸苷键的酶(β-葡糖苷酸酶)。
糖醛酸构造<ref>[https://haokan.baidu.com/v?vid=462232259061607118&pd=bjh&fr=bjhauthor&type=video 一分钟了解黄原胶,好看视频 2019年9月17日] </ref>
糖醛的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-[[甘露糖醛酸]]、D-[[半乳糖醛酸]]、L-艾杜糖醛酸、L-古罗糖醛酸:
它是动物、植物、微生物代谢的产物。D-半乳糖醛酸是果胶的成分,果胶经酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中,因此也称[[藻酸]]。L-艾杜糖醛酸是硫酸软骨素、肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在剧烈的水解条件下,很容易发生脱羧反应,因此不易从天然资源中分离得到,一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D-葡萄糖醛酸经醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸(D-来苏糖醛酸)。
糖醛酸通常以内酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-内酯趋于稳定的状态,称为D-葡萄糖醛酸内酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接,因此,3,6-内酯采取吡喃糖型。
==糖醛酸应用==
透明质酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又称糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本结构是由双糖单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的高级多糖类。与其它粘多糖不同,它不含硫。
==参考文献==
天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-[[半乳糖醛酸]]、D-甘露糖醛酸等,以与糖苷配基结合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成为树胶质、果胶、半纤维素、藻酸、细菌多糖等细胞壁或粘液物质的主要成分。<ref>[https://haokan.baidu.com/v?vid=11822052128995222490&pd=bjh&fr=bjhauthor&type=video “玻尿酸软糖”真能吃出水光肌吗?医生:理论上很难,好看视频 2021年2月26日] </ref>
[[File:糖醛酸.jpg|缩略图| 300px |居右|[https://ss1.baidu.com/-4o3dSag_xI4khGko9WTAnF6hhy/baike/pic/item/5366d0160924ab18934d05a53ffae6cd7a890bcc.jpg 原图链接][https://image.baidu.com/search/detail?ct=503316480&z=0&ipn=d&word=%E7%B3%96%E9%86%9B%E9%85%B8&step_word=&hs=0&pn=5&spn=0&di=1540&pi=0&rn=1&tn=baiduimagedetail&is=0%2C0&istype=0&ie=utf-8&oe=utf-8&in=&cl=2&lm=-1&st=undefined&cs=1148154933%2C3895983501&os=1153015946%2C2256563545&simid=0%2C0&adpicid=0&lpn=0&ln=1900&fr=&fmq=1617084694131_R&fm=&ic=undefined&s=undefined&hd=undefined&latest=undefined©right=undefined&se=&sme=&tab=0&width=undefined&height=undefined&face=undefined&ist=&jit=&cg=&bdtype=0&oriquery=&objurl=https%3A%2F%2Fss1.baidu.com%2F-4o3dSag_xI4khGko9WTAnF6hhy%2Fbaike%2Fpic%2Fitem%2F5366d0160924ab18934d05a53ffae6cd7a890bcc.jpg&fromurl=ippr_z2C%24qAzdH3FAzdH3Fkwthj_z%26e3Bkwt17_z%26e3Bv54AzdH3Ftpj4AzdH3F%25E0%25Bn%25lm%25El%25bm%25lB%25El%25bc%25BbAzdH3Fmac0cml&gsm=6&rpstart=0&rpnum=0&islist=&querylist=&force=undefined来自 百度 的图片]]]
==基本信息==
中文名糖醛酸外文名alduronic acid定 义醛糖的伯醇基被氧化为羧基的产物所属学科生物化学与[[分子生物学]]
=糖醛酸作用==
D-葡糖醛酸在动物体内具有与毒物结合(葡糠醛酸结合作用)后排出的作用,也是构成肝素、硫酸软骨素、透明质酸等高活性物质的成分。这样,糖醛酸不是以游离单糖存在,而是以苷或多糖的形态存在于生物体内,它的生物合成是这样进行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反应中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作为前体,在特异的转移酶的催化下D-葡糖醛酸残基转移到糖苷配基或其它糖链的非还原性末端,形成糖醛酸苷键。认为D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的阶段或多糖链阶段,由差向异构酶的反应形成的,但实验证据不一定充足。另一方面,在生物体内也广泛分布着特异的水解糖醛酸苷键的酶(β-葡糖苷酸酶)。
糖醛酸构造<ref>[https://haokan.baidu.com/v?vid=462232259061607118&pd=bjh&fr=bjhauthor&type=video 一分钟了解黄原胶,好看视频 2019年9月17日] </ref>
糖醛的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-[[甘露糖醛酸]]、D-[[半乳糖醛酸]]、L-艾杜糖醛酸、L-古罗糖醛酸:
它是动物、植物、微生物代谢的产物。D-半乳糖醛酸是果胶的成分,果胶经酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中,因此也称[[藻酸]]。L-艾杜糖醛酸是硫酸软骨素、肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在剧烈的水解条件下,很容易发生脱羧反应,因此不易从天然资源中分离得到,一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D-葡萄糖醛酸经醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸(D-来苏糖醛酸)。
糖醛酸通常以内酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-内酯趋于稳定的状态,称为D-葡萄糖醛酸内酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接,因此,3,6-内酯采取吡喃糖型。
==糖醛酸应用==
透明质酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又称糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本结构是由双糖单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的高级多糖类。与其它粘多糖不同,它不含硫。
==参考文献==