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1896年，胡愈之生于 [[ 浙江 ]] 省上虞县。1902年入[[私塾]]。1904年到1910年，在上虞县高等小学堂学习。1911年，以第一名的成绩考入绍兴府中学堂实科二年级，下半年因伤寒病休学回家。1912年病愈，因不愿被降级，决定不回绍兴府中学堂，改赴[[杭州]][[英语]]补习学校学英文。半年后，该校停办，回家在父母安排下与小越罗家的亲表姐罗雅琴结婚。1913年，经父亲安排，拜[[绍兴]]人、横山[[春晖中学|春晖学堂]]教师薛朗轩（[[蔡元培]]的同学和连襟）为师，学习国文一年。<ref name=chunhui/>1914年，考入[[上海]][[商务印书馆]]编辑部当练习生。<ref name=zgzxxww/><ref name=zjdjw/>1915年起，在《[[东方杂志]]》上经常发表文章，这也使他很快从练习生升为助理编辑、编辑。<ref name=chunhui/>1919年，发起成立上海[[世界语]]学会。1920年，与[[沉雁冰]]、[[郑振铎]]发起成立[[文学研究会]]。<ref name=zgzxxww/><ref name=zjdjw/>1921年，胡愈之、[[胡仲持]]创办《上虞声》，胡愈之任主编，[[叶天底]]、[[陈鹤琴]]等人都曾为该刊物撰稿。因筹资困难，仅出两期便停刊。1924年，胡愈之与在上海的上虞青年及上虞教育界青年一同成立“上虞青年协进社”，并共同筹款复刊《上虞声》，胡愈之仍为主编。<ref>[http://synews.zjol.com.cn/synews/system/2011/04/07/013575341.shtml 胡愈之、胡仲持创办《上虞声》，上虞新闻网，2011-04-07]</ref><ref>[http://www.xxyjh.com/new_detail.aspx?id=967 蔡德亿，胡愈之与《上虞声》，上虞党史1997年1月]</ref>1924年初，父亲胡庆堦病逝，回乡料理丧事后，顺访白马湖（[[春晖中学]]的所在地），经[[夏丏尊]]结识了[[朱自清]]、[[丰子恺]]、[[朱光潜]]、[[匡互生]]、[[刘熏宇]]等新朋友。1924年冬，[[黄源]]上课时戴乌毡帽，引发春晖中学学潮，部分教师不满校方，于1925年春离开白马湖赴[[上海]]江湾创办[[立达学园]]、立达学会，胡愈之也是立达学会会员。<ref name=chunhui/>1925年，胡愈之参加[[五卅运动]]，编辑出版《公理日报》，撰写《五卅运动记实》。<ref name=zgzxxww/><ref name=zjdjw/>1926年，[[章锡琛]]因为倡导妇女思想解放而遭[[商务印书馆]]辞退，经胡愈之建议，与[[吴觉农]]、[[郑振铎]]、[[叶圣陶]]等人共同协助创办[[开明书店]]，这是中国首家完全由知识分子兴办的书店。<ref name=chunhui/>