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1896年[[李春生]]東遊日本時，隨行的有三個孫子與三個親友子弟，其中一人即是李延禧，當時14歲的李延禧一行六人被送往基督教明治學院就讀，為第二批臺灣小留學生。1905年李延禧於明治學院普通學部（中學部）畢業後，赴美就讀紐約大學，1910年取得商科學士，同年入學哥倫比亞大學經濟學研究所，1911年即歸臺，同年李延禧在《臺灣日日新報》刊登了〈外遊十四年〉一文，講述了其在日本、美國留學的經歷，在他抵達基隆港見到迎接他的管家時，他甚至一度忘記臺語該怎麼回覆。

== 創辦新高銀行 ==

回臺後，1915年李延禧協助父親李景盛，糾集大稻埕的商人，成立以茶葉融資為主的銀行，並命名為新高銀行，由李延禧擔任常務取締役，1922年李景盛過世後，改任頭取。新高銀行創辦之初，由於第一次世界大戰的好景氣，業務急速膨脹，資本金由最初的50萬日圓逐步增資到200萬、800萬日圓，經營範圍更擴大到華南和南洋一帶，但隨著戰爭結束所帶來的景氣反轉，新高銀行承擔了過多的呆帳，以至於不得不在1923年併入臺灣商工銀行（現今[[第一商業銀行]]），李延禧也因此改任副頭取，但隨著臺灣商工銀行的減資，李延禧的股份也因此縮水，甚至辭去了僅擔任一年的副頭取職務。

== 創辦大成火災海上保險公司 ==

1919年，李延禧的好友益子逞輔<ref>{{Cite book|title=《財界闘将伝》|last=人物評論社|first=|publisher=|year=1938|isbn=|location=|pages=35}}</ref>向其提議設立保險公司的構想，獲得李延禧的支持，並且在李延禧的主導下，[[大成火災海上保險株式會社]]於隔年成立，資本金500萬日圓，囊括了當時全島各地的著名紳商，[[臺灣五大家族]]均參與其中；李延禧在公司成立後，推舉其父親李景盛擔任社長、兄長李延齡擔任取締役，直到1923年才取代其兄長擔任取締役，後改任監察役，乃至常任監察役，直至終戰。<ref>{{Cite book|title=《日本保険業史・会社編(上巻)》|last=株式会社保険研究所|first=|publisher=|year=1980|isbn=|location=|pages=1122}}</ref>大成火災海上保險株式會社也是李延禧擔任役職最久的公司，從大正12年至昭和19年共任職21年。其他還有建昌興業株式會社取締役、臺灣土地建物株式會社的監察役職務。在公職方面，李延禧於1921年擔任臺灣總督府評議員，直到1924年遷居日本東京為止。<ref>{{Cite journal|title=〈履歷書〉|author=李延禧|url=|journal=《臺灣總督府專賣局公文類纂》|issue=|doi=|others=|year=1925|volume=|page=|pmid=}}</ref>