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1881年，7岁的丘吉尔被送入一个贵族子弟学校读书，丘吉尔是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到另一所学校。

1888年，丘吉尔进入仅次于伊顿公学的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫勋爵于是决定在儿子丘吉尔毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。

1895年2月，丘吉尔从军校毕业，被分配到第四骠骑兵团任中尉。

1895年10月，刚刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。

1896年，丘吉尔随部队调往印度，在那里他有时间阅读大量的历史、哲学作品。一年后印度北部部落爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。

1898年《马拉坎德野战军纪实》在英国出版，之后相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国和苏丹战争的《河上的战争》。

1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪；1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。

==教育经历==