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==政治生涯==

1904年他自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。

1910年丘吉尔出任内政大臣，在监狱改革等方面做出了贡献，由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最著名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动即著名的“塞德奈街杀戮事件”，当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队，进行镇压。

1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。

1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。

1916年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。

1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。

1929年5月英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党和自由党在全国范围内惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评政府提出的印度自治方案，并决定与国大党谈判外，大部分时间用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。

1936年3月7日，[[阿道夫·希特勒]]在[[德国]]国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。

1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利。

1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。

===战时首相===

上任后丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入到救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”

1940年6月13日，丘吉尔第五次访问法国，也是最后一次以首相身份访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。

1940年8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。

1940年12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国，两个月后，租赁法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”

===战后岁月===

战争结束后，战时内阁也必须解散。丘吉尔辞职，并将大选。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党却赢得393席，得以组阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。带领英国人民走向胜利的丘吉尔却被抛弃了，他后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”丘吉尔正式卸下了首相职务。下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录，并多次提到建立一个统一的“欧洲合众国”的设想。

1953年12月10日，丘吉尔又获得诺贝尔文学奖，“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”

1954年11月30日，丘吉尔八十岁华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。