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[[古斯塔夫·克林姆]]於1909年在[[維也納]]舉辦的「Kunstschau」展覽中曾邀請席勒參展。席勒在那裡看到了[[愛德華·蒙克]]、[[讓·圖洛普]]與[[文生·梵谷]]等人的作品。席勒從保守的學院解放出來後，開始接觸到人體與性慾的題材。同時，許多人也開始注意到席勒的作品中那種不安定的情緒。
==感情生活==
*1911年，席勒與17歲的'''維拉妮·威利·諾依齊（Valerie Wally Neuzil）'''相識並在維也納同居，維拉妮在席勒的創作中擔任他某些最知名畫作的模特兒。歷史上關於維拉妮所留下來的記錄或資料很少，只能知道她曾是克林姆的模特兒，並且很有可能也曾是克林姆的情人之一。席勒和維拉妮因不滿意維也納狹小的城市環境，曾搬去席勒母親的家鄉[[捷克]][[克魯姆洛夫]]這個小城市居住。儘管這是席勒母親的家鄉，但他和維拉妮還是被當地的居民趕了出來；原因除了當地人的生活方式與他們格格不入之外，最主要的是在那個保守的年代，人們無法容忍席勒雇用數名十幾歲的少女擔任模特兒，提供席勒作畫。
他們隨後一起搬到在維也納西邊的小鎮新倫巴赫，並在那邊尋找靈感和便宜的工作坊。席勒不檢點的生活方式激怒了當地居民，他的工作坊還成了當地小流氓聚集的場所；1912年春天，席勒因勾引未成年少女而被逮捕。
警方前往工作坊逮捕席勒的同時，也扣押了一百多張被認為是色情物品的畫作。席勒在開審之前被收押。開庭審理時，席勒誘拐的罪名被判不成立，但由於在幼童可接觸的公共場合展示色情圖象，席勒被判有罪。在法庭上，法官甚至直接以燭火將一幅「令人不愉快」的畫燒毀。在被收押21了天後，席勒被判入獄3天。在獄中席勒繪製了12幅畫，描述被關在監獄牢房中的不適與不快。
1914年，席勒勾撘上居住在工作坊對街的漢斯姐妹－愛迪絲·漢斯（Edith Harms）與艾德蕾·漢斯（Adéle Harms）。姐妹倆出身於一個中產階級的新教家庭，父親是鎖匠。1915年，席勒與較活潑、善社交的愛迪絲訂婚，而一直對席勒忠實的維拉妮則被席勒拋棄。在同年的二月，席勒就曾經在寫給朋友的信件中透漏：「我想要結婚，為了以後的方便，對象可能不是維拉妮」。儘管漢斯家族的反對，席勒與愛迪絲還是在1915年6月17日結婚。這天也是席勒父母的結婚紀念日。