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1955年11月20日，迪德利（Diddley）出現在受歡迎的電視節目《埃德·沙利文秀》中。當演出人員中的某人聽到他在更衣室隨便唸唱歌曲 "Sixteen Tons" 時，要求迪德利在節目中演唱這首歌。國際象棋唱片公司（Chess Records）在1960年的專輯《Bo Diddley Is a Gunslinger》中收錄了Diddley的 "Sixteen Tons" 。
迪德利的熱門單曲在1950年代和1960年代繼續存在：“ Pretty Thing ”（1956年），“ Say Man ”（1959年）和 “ You Ca n“You Can't Judge by the A Book By The Cover ”（1962年）。他還發行了許多專輯，包括Bo Diddley Is Gunslinger和Have Guitar，Will Travel。這些加強了他的自我創造的傳奇。在1958年至1963年之間，Checker Records 發行了11張 Bo Diddley 專輯。在1960年代，他作為跨界藝術家在白人觀眾中脫穎而出（例如，出現在艾倫·弗里德（Alan Freed）音樂會上）。
迪德利痴迷於技術，甚至利用雪茄盒形狀設計了自己的吉他。他著名的矩形樂器的第一個版本是手工製作的。1958年，他要求Gretsch公司為他提供更好的版本，以限量版“Big B”的形式出售。他繼續設計各種形狀和樣式的吉他，包括皮毛覆蓋的六弦琴。他曾聲稱創造了顫抖的顫音效果，這是他許多早期唱片的特徵，並且他幫助將失真和反饋聲響引入流行音樂。鮑勃·威爾說“他如何將顫音有節奏地融入到他的演奏中-席捲了搖滾樂，直到今天，幾乎所有東西都如此”。菲爾·斯佩克特（Phil Spector）說“他是迄今為止五十年代最被低估的明星”。他去世時享年79歲。