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由於他的家人與電影工業有不淺的淵源，幼時，葛倫霍便經常接觸電影製作。十一歲時，葛倫霍將首次演出獻給了1991年喜劇片《[[城市鄉巴佬]]》，飾演[[比利·克里斯托]]的兒子。他的雙親不同意他演出1992年的電影《[[野鴨變鳳凰]]》，因為葛倫霍將因此必須離家兩個月<ref name="Jakesprogress" />。接下來的二年，他的雙親准許葛倫霍進行角色試鏡，但禁止他在被選中後帶他們到現場<ref >name="HornInterview" />。他們多次讓葛倫霍出現在他父親的電影。葛倫霍曾於1993年電影《{{link-en|危險的情人|A_Dangerous_Woman_(1993_film)}}》（與姐姐[[瑪姬·吉倫荷|美姬·佳蘭賀]]同演）、1994年的影集《[[謀殺：街上的故事]]》（Homicide: Life on the Street）、1998年的喜劇《[[王牌追殺令]]》（Homegrown）中演出，並曾與母親、姐姐美姬在義大利的烹飪節目《摩托·瑪莉歐》（Molto Mario）中出現過兩集。而在就讀高中前，葛倫霍唯一演過不是父親執導的電影是《喬許與S.A.M.》（Josh and S.A.M.）。
1998年，葛倫霍於位於洛杉磯的[[哈佛西湖學校]]（Harvard-Westlake School）畢業，隨後就讀於[[哥倫比亞大學]]，攻讀東方宗教以及哲學，並於兩年後輟學、把精力專注於演藝事業上，待來日再完成學位<ref name="Jakesprogress"/>。葛倫霍首次領銜主演的電影是改編自[[荷默·希坎姆]]自傳《[[火箭男孩]]》（''Rocket Boys''）、由[[喬·約翰斯頓]]執導的《[[十月的天空]]》，葛倫霍在片中飾演一位來自[[西維吉尼亞州]]、一心一意想獲得科學獎學金以避免成為一位[[煤礦工人]]的年輕人。該片票房達到三千兩百萬美元，薩克拉門托新聞與評論並形容該片是葛倫霍的「突破之作」<ref>多明尼哥·威爾斯(2006)，<ref>[http://www.tiscali.co.uk/entertainment/film/biographies/jake_gyllenhaal_biog/5 "J傑克·吉倫荷的傳記"] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090212164628/http://www.tiscali.co.uk/entertainment/film/biographies/jake_gyllenhaal_biog/5 |date=2009-02-12 }}，''Tiscali.com''，第5頁。2006-9-16查閱。</ref><ref>馬克·哈維森(1998)，[http://www.rottentomatoes.com/m/october_sky/articles/167357/a_breakout_performance_by_jake_gyllenhaal 十月的天空評論]，''News & Review''。2006-9-21查閱。</ref>。
2006年，葛倫霍以《[[斷背山]]》提名[[奥斯卡最佳男配角奖]]，不過當時風采全被[[希斯·萊傑]]搶走，傑克不但不介意，私底下與希斯有著深厚交情，還是對方小孩的教父，希斯過世時，他更在喪禮上與希斯的妻子[[蜜雪兒·威廉絲]]互相攙扶痛哭。2015年，他宣傳新片《[[震撼擂台]]》，提到希斯也感性表示：「只要我還活著，我就會一直想他。」讓人見到他重情義的一面。他曾在接受訪問時，聊到《斷》片中跟萊傑的床戲，他敬業表示：「雖然很不自在，我們都深深相信電影想闡述的意念與想法，畢竟他不是我們的電影，而是所有人的電影<ref>{{cite news | title = 挑戰全方位演技 傑克葛倫霍野心看得見 | publisher = 聯合報 | url = http://udn.com/news/story/7265/1193261 |author= 高睿希 | date = 2015-09-17 | accessdate = 2015-09-17 | language = zh-hant}}</ref>。」