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俱乐部成立初期，更多的是参加地区级别的联赛和简单的“地方联赛”，参加国家级别的赛事则要从1903年正式开始的西班牙国王杯算起。俱乐部在最初的4届国王杯均捧桂冠，当时西班牙还未举办全国联赛，只有王室举办的西班牙杯赛，马德里队1905年首次夺冠，又在随后的三年连续夺冠。

俱乐部被冠以“皇家”之名要推迟至1920年，经过一些波折之后又在1941年重新拥有“皇家”称号并延续下去。

1943年，圣地亚哥·伯纳乌作为“既有真才实学，又能够被主席团接受，又能被国家奥委会和西班牙体育联合会认可”的唯一人选入主皇马俱乐部，从此开始了皇家马德里的“伯纳乌时代”。那年国王杯半决赛那场国家德比成为永恒的经典，首回合巴塞罗那3：0获胜，回到伯纳乌的第二回合，上半场，巴萨就以0：8落后，最终皇马以11：1大胜巴塞罗那。

1947年，查马丁体育场落成，皇马球员首次身披白色的号码队服进入这座伟大球场，之后的几年皇马成绩平平，随着1953年“神奇教练”恩里克·费尔南德斯的到来，皇马正式操起了当时流行的先进阵型“WM”阵型，伯纳乌主席也在那个赛季为皇马签下了阿尔弗雷多·迪·斯蒂法诺，此后，随着帕科·亨托、马特奥斯等球员的到来，皇马时隔21年后夺得了1954年的西甲联赛冠军。

1978年6月2日，83岁的圣地亚哥·伯纳乌主席因癌症倒下了，之后71岁的路易斯·德卡路斯接替了老主席的职位，成为俱乐部的新一任主席。

1979年的皇马进入了另外一个时代，南斯拉夫人博斯科夫执教的时代，当年的国王杯决赛发生在皇马和“皇马二队”卡斯蒂亚之间，最终皇马捧杯。

1985年5月4日，皇马赢得历史上首座联盟杯之后的第3天，皇马历史上第三位德高望重的主席门多萨入主伯纳乌，他治下的10年是皇马重新走向辉煌的序曲。当年，皇家马德里引进了墨西哥球星乌戈·桑切斯和阿根廷球星巴尔达诺，加上本国的新星布特拉格诺等，实力大增。1985、1986年两获欧洲联盟杯冠军，成为联盟杯历史上第一支蝉联冠军的球队。

从1986年开始，荷兰人本哈克成为皇马的主教练。布特拉格诺、米歇尔、桑切斯、巴斯克斯和帕德萨被誉为“皇马皇冠上的五颗珍珠”。尽管经历了一些波折，但在他们的共同努力下，皇马包揽了从1986~1990年连续5个赛季的西甲冠军，实现了俱乐部历史上第二次联赛的“五连冠”（第一次是1960~1964年）。