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1993年，郭庆祥投资拍摄了一部专为记录当时健在的一流书画大家的大型纪录片--《八十瑰宝》。该片不仅为国家建起了一个记录中国现当代艺术发展的影像资料库，也为郭庆祥提供了直接向大师请教学习的好机会。于是，他在黄胄、吴作人、董寿平、白雪石、宋文治、张仃等大师身边勤学苦问。后来又与吴冠中、朱德群、张功悫、石齐、龙瑞等画家交朋友……书画大家们的言传身教，让他受益匪浅，为其成长为一名书画鉴赏家和收藏家奠定基础。<ref>[http://wwwroll.xxxxsohu.html 文章标题，网站名称com/20120210/n334320371.shtml 郭庆祥：第一次进拍场买回假画(图)搜狐] </ref>

从90年代初期步入艺术品收藏市场，郭庆祥就一发不可收拾。北京、上海、广州、杭州等地举办的不少文物艺术品拍卖会上都少不了他的身影，一些重量级拍品的高价成交与他的参与密不可分，像八大山人的《孤禽图》，傅抱石的《二湘图》、《虎踞龙盘今胜昔》，李可染的《万山红遍》、《井冈山》等等。这些不菲的佳绩也为中国书画市场发展史书写了一笔。<ref>[http://wwwbusiness.xxxxsohu.html com/20070911/n252086849.shtml 文章标题，网站名称吴冠中大师背后的推手——郭庆祥搜狐] </ref>

多年来，郭庆祥还对中国油画大家的作品也十分关注。他适时地收藏了赵无极、吴大羽、吴冠中等大师的精品力作，这与他所提倡的"学术性收藏"相得益彰。在诸多艺术大师中，吴冠中对他的影响颇为深远。郭庆祥第一次与吴冠中打交道是拍摄大型纪录片《八十瑰宝》时，当时剧组采访到一批大师级画家，但只有吴冠中拒绝了拍摄请求。这让同为"倔人"的郭庆祥对这个"倔老头"心生好奇，并开始关注其作品。从1996年开始，郭庆祥便在各大拍卖行和画廊里购藏吴冠中的作品。1999年，应大连市政府之邀，吴冠中来到大连，当地领导提到大连有收藏家收藏吴老画作。这让吴冠中很吃惊，他认为他的作品几乎都在海外，大连不应该有。当晚，郭庆祥带着三幅画作来见吴老:一幅是1990年创作的《香山春雪》，一幅是《竹舍》，第三幅则是吴冠中一生中唯一的泼墨作品《泼墨漓江》。当时吴冠中看到这些画作十分激动，连说了三个"没想到":没想到大连有人收藏我的作品，没想到收藏的件件是真品，再没想到竟然件件都是我的精心之作。<ref>[3http://business.sohu.com/20070911/n252086849.shtml 吴冠中大师背后的推手——郭庆祥搜狐]</ref>

 这之后，郭庆祥频繁地去拜访吴冠中，两个倔人每一次的见面都离不开对艺术的探讨，每一次探讨都是那么深入……作为吴冠中作品最大的收藏家之一，郭庆祥除了收藏吴老的精心之作外，还不忘把这位融贯中西艺术家的作品让更多的人了解他。2004年，他策划了"情感·创新--吴冠中水墨里程"，先后在巴黎和北京展出;2005年，他又在上海推出"吴带东风--吴冠中的世界"双幅巨作展。展览不仅引起了海内外人士的关注，也让人们感受到一位收藏家的社会责任感。<ref>[http://wwwart.xxxxchina.html 文章标题，网站名称cn/collection/2011-02/16/content_4009778.htm 郭庆祥：吴冠中作品的顶级藏家 解密玥宝斋《顶层》杂志] </ref>

2013年11月，作为大连万达集团艺术品部负责人，郭庆祥在纽约斥巨资2816.5万美元(约合人民币1.72亿元)购藏了毕加索的力作--《两个小孩》。此举开启了中国收藏家进军西方艺术品的先河，引起世人的瞩目。<ref>[httphttps://wwwnews.xxxxartron.net/20131108/n531192.html 文章标题，网站名称 1.72亿元竞得毕加索《两个小孩》引关注中国艺术报] </ref>