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2016年10月16日，J.R.史密斯和骑士队达成续约协议续约，合同为期4年价值5700万美元。 <br />

2017年4月3日，骑士主场135-130战胜步行者，J.R.史密斯出场42分钟，得到18分5篮板，其中三分球11投6中，职业生涯三分球命中数达到1761个，超越佩贾·斯托贾科维奇（1760个），排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第15位。 <br />

2017年5月20日，季后赛东部决赛第二场骑士130-86战胜凯尔特人，J.R.史密斯出场26分钟，得到9分7篮板，其中三分球1投1中，职业生涯季后赛三分球命中数累计达到220个，超越杰森·特里（219个），排名升至NBA历史季后赛三分球命中数排行榜第12位。<br />

2017年5月26日，季后赛东部决赛第五场骑士135-102战胜凯尔特人，J.R.史密斯出场24分钟，得到6分2抢断，职业生涯季后赛抢断数累计达到101次，排名NBA历史季后赛抢断榜第99位。<br />