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胸苷化學分子結構。原圖鏈接

胸苷(deoxythymidine )或稱deoxyribosylthymine ,胸腺嘧啶脫氧核糖苷是嘧啶的脫氧核苷。脫氧胸苷是DNA 核苷T,與雙鏈DNA中的脫氧腺苷(A)配對。 在細胞生物學中,它用於同步 G1 /早期S期的細胞。在生產抗逆轉錄病毒藥物 疊氮胸苷 (AZT)時由於需要使用胸苷而導致的胸腺嘧啶使用激增之前,世界上大部分的胸苷生產都來自鯡魚精子[1]胸苷幾乎只存在於DNA中,但也存在於tRNA的T環中。

結構和屬性

胸苷在其組成中,脫氧胸苷是由連接到嘧啶鹼基胸腺嘧啶的脫氧核糖 (戊糖)組成的核苷 。

脫氧胸苷可以被一個,兩個或三個磷酸基團磷酸化,生成dTMP (脫氧胸苷磷酸),dTDP或dTTP(分別用於d-磷酸和t-磷酸)。

它以白色小晶體或白色粉末狀 固體形式存在。分子量為242.229 u , 熔點為185 °C 。脫氧胸苷在標準溫度和壓力(STP)下的穩定性非常高。

脫氧胸苷是無毒的,它是DNA中四個核苷之一的一部分,是一種天然存在的化合物,存在於所有活生物體和DNA病毒中。RNA代替胸苷,而包含尿苷(尿嘧啶與核糖連接 )。尿嘧啶在化學上與胸腺嘧啶非常相似,胸腺嘧啶也稱為5-甲基尿嘧啶。由於胸腺嘧啶核苷酸是DNA(而不是RNA)的前體,因此經常會省略前綴“去氧”,即,脫氧胸腺嘧啶核苷通常僅稱為胸苷。

胸苷被列為化學致畸物 。[2]

修改後的類似物

碘脫氧尿苷是一種放射增敏劑,可增加電離輻射對DNA的破壞程度。

疊氮胸苷(又名:齊多夫定,AZT)–用於治療HIV感染。 AZT 抑制逆轉錄過程 ,這是病毒生命週期中的關鍵步驟。

放射性標記的胸苷(TdR),例如tri化的胸苷(3 H-TdR),通常用於細胞增殖測定。 胸腺嘧啶核苷被摻入分裂細胞中,並且摻入的水平(使用液體閃爍計數器測量)與細胞增殖量成正比。 例如,可以以這種方式在淋巴細胞增生性疾病中測量淋巴細胞的增殖。

溴脫氧尿苷(BrdU)是另一種胸苷類似物,通常用於檢測活組織中的增殖細胞。

5-乙炔基-2′-脫氧尿苷 (EdU)是一種胸苷類似物,被摻入分裂細胞的DNA中,用於測定細胞培養物或活組織中的DNA合成。 可以通過使用點擊化學與熒光疊氮化物共價結合來可視化,這比用於暴露BrdU抗體表位的條件要苛刻得多。

Edoxudine是一種抗病毒藥 。

參考資料

  1. 石井誠; 白雪秀行; 橫河賢三(Kenzo Yokozeko),通過嘌呤核苷和胸腺嘧啶酶催化生產嘌呤核苷5-甲基尿苷的方法 ,農業生物化學
  2. 已知或被認為是致畸物的化學物質清單主要取自N.Irving Sax和Richard J.Lewis的《工業材料的危險特性》,第七版