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丁二酮 双乙酰(2,3-butanedione,C4H6O2)常温下为浅黄色至黄绿色液体有苯醌气味,稀溶液有奶油气味,存在于茴香油和奶油中。溶于水,能与乙醇乙醚混溶。主要用作奶油、人造奶油、干酪和糖果的增香剂、明胶的硬化剂等。

基本信息

中文名称:2,3-丁二酮 英文名称:2,3-Butanedione 中文别名:双乙酰;丁二酮;2,3-丁烷二酮 英文别名:DIACETYLE; Biacetyl; Diacetyl; butane-2,3-dione MDL:MFCD000[1]08756 CAS号:431-03-8 分子式:C4H6O2 分子量:86.0892

物性数据

1. 性状:浅黄绿色油状液体。有苯醌的气味,极稀的水溶液有特殊的白脱油香。蒸气有似氯气味。 2. 相对密度(g/mL,18.5/4℃):0.9808 3.相对密度(20℃,4℃):0.980818.5 4. 熔点(ºC):-1.2 5. 沸点(ºC,常压):88~89 6. 常温折射率(n20D):1.3951 7. 折射率(18ºC):1.3933 8. 闪点(ºC):7 9. 比旋光度(º):未确定 10. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2104.4 11. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-327.1 12. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2065.7 13. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-365.8 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:能与乙醇和乙醚混溶,溶于约4份水。

存储方法

本品应密封于阴凉处保存。贮存温度4ºC

​合成方法

1.在自然界,丁二酮广泛存在于多种植物的香精油中,如鸢尾油当归油月桂油等,是黄油和其他一些天然产物香味的主要成分。工业上生产丁二酮是将甲基乙基酮用亚硝酸处理,生成丁酮肟,再用稀硫酸分解而得。或用乙烯基乙炔或甲基乙烯基酮经水合再氧化的方法。实验室可用二氧化硒氧化丁酮制取,也有用二酮二肟亚硝酸钠反应的方法。 2.可从含量高的精油中用游离法制得:精油1份加2份磷酸,使生成结晶性加成物C4H6O2·2H3PO4,加水后即释出丁二酮,如磷酸加入过量则加成物为液体。由葡萄糖经特殊发酵获得。用甲乙酮为起始原料合成。将丁酮在盐酸存在下用亚硝酸钠氧化后,用硫酸水解后蒸馏而得。 3. 烟草:OR,18;FC,40。 4.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗(下端伸入液面以下)的反应瓶中,加入2-丁酮(2)40g(0.56mol),浓盐酸52mL,剧烈搅拌下于50~60℃滴加亚硝酸钠40g(0.58mol)溶于136mL水的溶液,约2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后将反应物转移至5L反应瓶中,加入亚硝酸钠141g溶于240mL水的溶液,装上空气冷凝,从冷凝器上口滴加120mL浓硫酸和340mL水的溶液,于10min加完。将混合物放置2天,直至亚硝酸消失(可以用碘化钾-淀粉试纸检验)。加入硫酸钠200g,蒸馏。待镏出液试样与20%的氢氧化钠溶液混合后不变浑浊时停止蒸馏。馏出液用无水硫酸钠干燥,重新蒸馏,收集86~88℃的馏分。这样得到的粗品再以无水硫酸钠干燥,蒸馏,收集86~88℃的馏分,得2,3-丁二酮(1)16~18g,收率33.3%~37.5%。

主要用途

1.主要是用于配制食品用香精,是奶油香精的主要香料,也可用于牛奶、乳酪及其他一些香味中。如在浆果焦糖巧克力咖啡、樱桃、香荚兰豆、蜂蜜、可可、果香、酒香、烟香、朗姆、坚果、杏仁、生姜等等。还可微量用于化妆用鲜果香或新型香精中。用作溶剂、有机合成中间体。2. 也可用作明胶的硬化剂。是鉴定的重要试剂。

安全信息

风险术语 R11:Highly flammable. 高度易燃。 R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。 安全信息 风险术语 R11:Highly flammable. 高度易燃。 R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。 安全术语 S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

系统编号

CAS号:431-03-8 MDL号:MFCD00008756 EINECS号:207-069-8 RTECS号:EK2625000 BRN号:605398 PubChem号:24846980

毒理学数据

1、急性毒性:口服- 大鼠 LD50:1580 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:250 毫克/ 公斤。 2、刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度。 3、高度易燃,其蒸气吸入有害。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:20.63 2、 摩尔体积(m3/mol):88.8 3、 等张比容(90.2K):201.4 4、 表面张力(dyne/cm):26.4 5、 极化率(10-24cm3):8.18

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

1. 天然品存在于月桂油、香旱芹子油欧白芷根油树莓、草莓、奶油、葡萄酒等中。因易挥发,故只存在于精油的初馏分及蒸馏的水中。蒸气压高,室温下能迅速挥发。混溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇,溶于甘油和水,不溶于矿物油。使用时应穿防护服。 2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。 3. 天然存在于芬兰松、当归和薰衣草的精油中,以及留尼汪香叶油瓜哇香茅油赖百当油中。 4. 多半是在植物原料进行水蒸气时生成的。

安全信息

包装等级:II 危险类别:3 海关编码:2914190090 危险品运输编码:UN 2346 3/PG 2 WGK Germany:2 危险类别码:R11;R20/21/22;R36/38 安全说明:S9-S16-S26-S37/39-S36/37/39-S39 RTECS号:EK2625000 危险品标志:F:Flammable[1]

参考资料