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三苯甲烷

三苯甲烷
图片来自chemical book

三苯甲烷(triphenylmethane),[1]一种芳烃,常用做有机合成中间体。[2]

目录

物理化学性质

外观:白色结晶

密度:1.014g/cm3

熔点:92-94℃

沸点:359℃(25℃, 100KPa)

闪点:160.3℃

蒸气压:4.74E-05mmHg(25℃)

折射率:1.59546 (20℃)

溶解性:易溶于热乙醇乙醚和氯仿,溶于苯、石油醚二硫化碳微溶于冷

乙醇和冷乙酸,不溶于水。

制备方法

应用付列德尔---克拉夫茨反应,以三氯化铝为催化剂制备。具体反应式:

C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl

C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl

C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl

计算化学数据

分子量:244.33034 [g/mol]

分子式:C19H16

疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:3

准确质量:244.125201

同位素质量:244.125201

拓扑分子极性表面积(TPSA):0

重原子数量:19

形式电荷:0

复杂度:196

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

功能3 d环数量:3

有效转子数量:3

构象异构体抽样RMSD:0.6

CID构象异构体数量:4

分子结构数据

摩尔折射率:79.96

摩尔体积(m/mol):232.6

等张比容(90.2K):591.2

表面张力(dyne/cm):41.6

极化率(10cm):31.70

贮存

密封保存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

用途

用于染料合成,也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。

三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响,有很高的化学活性,能被金属原子置换。例如,三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用,生成红色的钠盐:

三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ; 在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下,生成三苯甲基,这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用,再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红的染料即三苯甲烷染料

安全信息

危险代码:Xi:Irritant

风险术语:R36/37/38 对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。

安全术语:S22 切勿吸入粉尘。S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。

参考文献