碳水化合物

碳水化合物（carbohydrate）是自然界存在最多的有机化合物，由碳、氢、氧三种元素组成，由于它含有和水一样的氢氧比例，故被称为碳水化合物。

它是生物界三大基础物质^[1]之一，为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源，是人类生存发展必不可少的重要物质之一。

发展历史

在先秦古籍中出现了饴字。到了汉代，陆续出现了𩛿、饧、糖等字。饴、𩛿指软糖，饧、糖指硬糖。饴读为yí，𩛿、饧读xíng，糖读为táng（饧多音字亦有táng的读音）。在六朝时才出现“糖”字。中国蔗糖的制造始于三国魏晋南北朝到唐代之间的一个时代。

李时珍《本草纲目》载：“糖法出西域，唐太宗始遣人传其法入中国，以蔗准过樟木槽取而分成清者，为蔗饧。凝结有沙者为沙糖，漆瓮造成如石如霜如冰者为石蜜、为糖霜、为冰糖。”

糖字始见于民国，为化学翻译而造，在中国大陆的汉字简化过程中被归并简化为糖。

糖类里面的“糖”与一般所称的“糖”不同^[2]，日常所称“糖”是指食糖，泛指具有甜味的可溶于水的有机化合物晶体，如葡萄糖、麦芽糖及最主要的蔗糖，而糖类包括所有单糖、双糖及多糖，并不仅指含有甜味的物质。

结构

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以前所有分子式可写成Cm(H2O)n的化学物质皆被称为“碳水化合物”，根据这个定义，有些科学家认为甲醛（CH2O）为最简单的糖，但是也有其他人认为糖类中最简单的分子是乙醇醛（C2H4O2）。但是现在，生物化学理解上的糖类是指除了碳数不为一和二的“碳水化合物”。

自然界的糖类通常都由一种简单的碳水化合物：单糖所构成，通式为(CH2O)n，（n≥3）。一个典型的单糖具有H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H结构，也就是多羟基醛或多羟基酮，如：葡萄糖、果糖、甘油醛皆是单糖。然而有些生物物质像糖醛酸和脱氧糖就不符合此通式，此外还有许多物质的分子式符合这个通式却并不属于糖类，如：甲醛（CH2O）和肌醇（CH2O)6）。

直链形式的单糖通常与关环形式的单糖同时存在，这种环状分子是由醛/酮上的羰基（C=O）与羟基（-OH）反应形成半缩醛，并形成一个新的C-O-C键桥。单糖可以各种方式互相连接在一起形成多糖（或寡糖，又称低聚糖）。许多糖类含有一个或多个修饰的单糖单元，这种修饰方法可以是一个或多个基团被取代或移除。例如，DNA的一个组分脱氧核糖，就是被核糖所修饰的糖；几丁质是一种被重复的N-乙酰氨基葡萄糖（一种含氮原子的葡萄糖）片段所组成的糖类。

单糖

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单糖因无法水解为更小的碳水化合物，因此是糖类中最小的分子。它们是一些具有两个或者更多羟基的醛或酮类化合物。未修饰过的单糖化学式可表达为：(C·H2O)n，因其都是碳和水分子的倍数而称为：“碳水化合物”。单糖是一种重要的燃料分子，也是核酸的结构片段。最小的单糖中的n＝3，即二羟基丙酮或D-和L-甘油醛。

单糖的分类

单糖可由三种不同的结构片段来分类：羰基的位置、分子内的碳原子数、及其手性构型。如果羰基在碳链末端，则分子属醛类，而单糖称醛糖；若羰基位处碳链中间，则属酮类而单糖称为酮糖。含有三个碳原子的单糖称为：丙糖；四个碳原子的称为丁糖；五个称为戊糖；六个称为己糖，以此类推。

单糖是新陈代谢中的主要燃料，能提供能量（当中以葡萄糖最主）及用于生物合成。

单糖未需即时使用的话，细胞会先将其转换成较省空间的形式，通常为多糖。在包括人类的许多动物中，这种储存方式是糖原，特别在肝脏及肌肉细胞。在植物中，则储淀粉。

双糖

由两个连接成一起的单糖组成的糖类，称为双糖。它们是最简单的多糖，如：蔗糖和乳糖。双糖是由两个单糖单元通过脱水反应，形成一种称为糖苷键的共价键连接而成。在脱水过程中，一分子单糖脱除氢原子，而另一分子单糖脱除羟基。未经修饰的双糖化学式可表达为：C12H22O11。虽然双糖种类繁多，但大多数并不常见。右侧图片展示的为蔗糖，是存量最为丰富的双糖，它们是植物体内存在最主要的糖类。蔗糖由一个D-葡萄糖分子与一个D-果糖分子所组成，其系统命名为：O-α-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)-D-果糖呋喃糖苷，其中蕴含了四种信息：

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它由两种单糖组成：葡萄糖与果糖。

两种单糖的类型：葡萄糖为吡喃糖；果糖为呋喃糖。

两种单糖的连接方式：在D-葡萄糖的一号碳（C1）上的氧原子连接D-呋喃糖的二号碳（C2）。

后缀-“糖苷”表明了：两个单糖异头碳参与了糖苷键的形成。

乳糖，是一种由一分子D-半乳糖与一分子D-葡萄糖形成的双糖，广泛的存在于天然产物中，如：哺乳动物的乳。另外一个常见的双糖为麦芽糖（两个D-葡萄糖通过1，4碳原子连接为α糖）与纤维糖（两个D-葡萄糖通过1，4碳原子连接为β糖）。双糖还可分类为还原性双糖与非还原性双糖，通过两个单糖分子的半缩醛（酮）羟基脱去一分子水而相互连接。这样的双糖，分子中已没有半缩醛（酮）羟基存在，因此其中任何一个单糖部分都不能再由环式转变成醛（酮）式。这种双糖就没有变旋现象和还原性，也不能生成糖脎，因此称为非还原性双糖。

低聚糖和多糖

低聚糖和多糖都是由单糖单元通过糖苷键组成的长链分子。两者的区别在于单糖单元在链上的数量：低聚糖通常含有3至10个单糖单元，而多糖则超过10个单糖单元。实际应用中，糖的分类^[3]更倾向于个人的判断，如通常上述的双糖可以算为低聚糖，也包括了：三糖－棉子糖和四糖－水苏糖。

低聚糖是经翻译后修饰的常见蛋白质形式。翻译后修饰包括Lewis及负责ABO血型分类的低聚糖，因此也与组织出现不相容、alpha-Gal异种移植超急性排斥及O-GlcNAc糖基化有关。

多糖是生物聚合物的一个重要分类，其功能通常与生物结构及储存方面有关。淀粉（一种单糖聚合物）是植物中的多糖储存方式，而它的形式包括直链淀粉及分枝淀粉。在动物中，结构上相似的葡萄糖聚合物是相对较多分枝的肝糖，有时称作“动物淀粉”。肝糖的特性在于它能迅速被分解，因此较适合于经常活动的动物。纤维素与甲壳素属于结构寡糖。植物及某些生物的细胞壁用纤维素制造，因而被说是世上最多的有机分子。它的用途非常广泛，主要用于制纸及纺织品工业，亦是制作嫘萦（黏液嫘萦过程）、乙酸嫘萦、赛璐珞及氮嫘萦的原料。

甲壳素^[4]的化学结构与纤维素相似，并有含氮的取代基，因此比纤维素更坚韧。节肢动物的外骨骼及某些真菌的细胞壁皆以甲壳素组成。甲壳素有多种用途，包括手术缝合线。

除了以上两种，胝质（或作昆布糖）、金藻昆布多糖、聚木糖、阿拉伯木聚糖、甘露聚糖、褐藻素及半乳甘露聚糖均属于多糖。

营养学

多种食物皆含有丰富的糖类，包括水果、汽水、面包、意式面食、豆类、马铃薯、米糠、稻米及麦类。糖类是生物中的常见能量来源，却不是人类的必须营养^[5]。糖类也不是任何其他份子的必须组成部分，而人体也可以从蛋白及脂肪获取能量[20]。脑部及脑神经一般不能燃烧脂肪以获取能量，但可以使用葡萄糖或酮糖代替。人体能从糖发育不良过程中，利用特定的氨基酸、三酰甘油中的甘油骨架，或是脂肪酸中的合成某些葡萄糖。糖类每克含有15.8千焦耳（即3.75千卡路里）而每克蛋白质则能提供16.8千焦耳（4千卡路里），而每克脂肪则能提供37.8千焦耳（9千卡路里）。

分解代谢

细胞会透过分解代谢获取能量。单糖分解代谢的途径有两种：糖酵解及三羧酸循环，或称作柠檬酸循环、克雷伯氏循环。

在糖酵解过程中，低聚糖或多糖会先裂解成较小的单糖，过程会由糖苷水解酶催化，单糖才能进入单糖分解的程序。在人体中，并非所有碳水化合物都能提供能量，因为人体内并没有所需的消化酶及代谢酶以催化其分解作用。

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