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鄰苯二酚(兒茶酚),分子式為1,2-(HO)2C6H4,兒茶酚多數以衍生物的形式存在於自然界中。例如,鄰甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛櫸雜酚油的重要成分。哺乳動物體內的擬交感胺,如腎上腺素、去甲腎上腺素等是兒茶酚的苯環上帶有一個β-羥基乙胺側鏈的化合物(結構式如)。兒茶酚為無色結晶;熔點105℃,沸點245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶於水、、氯仿、吡啶、鹼水溶液,不溶於冷苯中;可水汽蒸餾,能升華。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,兒茶酚在二類致癌物清單中。

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基本介紹

  • [中文名稱] 兒茶酚(鄰苯二酚
  • [英文名稱] Catechol
  • [別 名] 焦性兒茶酚,鄰苯二酚
  • 英文別名:Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene
  • [化學名稱] 1-2-Benzenediol
  • [分 子 式] C6H6O2;
  • [分 子 量] 110.11
  • [化學結構式]
    [3]

物理性質

  • 主要成分:純品。
  • 外觀與性狀:無色結晶,見光或露置空氣中變色,能升華。
  • 熔點(℃):105。
  • 沸點(℃):246。
  • 相對密度(水=1):1.34。
  • 相對蒸氣密度(空氣=1):3.79。
  • 蒸氣壓(kPa):1.33(118.3℃)。
  • 閃點:127℃。
  • 燃燒熱(kJ/mol):2854.9。
  • 穩定性和反應活性:穩定。
  • 禁配物:酰基氯酸酐強氧化劑強酸
  • 避免接觸的條件:光照、空氣。
  • 危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
  • 溶解性:溶於水,易溶於乙醇乙醚

化學性質

  • 鄰苯二酚是一種強還原劑,易被氧化成鄰苯醌,反應式如下:
  • 1、鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。
  • 與氯化亞碸反應,生成亞硫酸鄰苯二酚酯:
  • 與鄰苯二胺反應,生成吩嗪:
  • 與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。
  • 2、鄰苯二酚最早是由乾餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的,其反應式如下:
  • 後來發現,乾餾某些植物和鹼熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。
  • 工業上是通過重氮化(見重氮化反應)鄰氨基苯酚後水解,或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚製得。
  • 目前大部分鄰苯二酚的工業製法為苯酚羥基化法,其過程為苯酚經氧化物(過氧酸雙氧水等)氧化可製得鄰、對苯二酚,經分離可得鄰苯二酚。
  • 鄰苯二酚常用作顯影劑,但不如對苯二酚的作用強;也可作試劑消毒劑等。

藥理作用及用途


本品能興奮腸和婦宮內壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

抗菌,抗真菌,作用於子宮。用於染料、農藥、感光材料、電鍍材料、抗氧劑、光穩定劑、防腐劑和促進劑。

成分來源


西番蓮科植物西番蓮 Passiflora caerulea L. 花,^c果穗[2],^a菊科植物^b南美飛蓬 Erigeronbonarienasis Linn. ^c全草[3],^a連香樹科植物^b連香樹 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils. ^c葉[4],^a使君子科植物^b訶子 Terminalia chebula Retz. ^c樹皮[5],^a豆科植物^b兒茶鈎藤 Uncaria gambier Roxb. ^c葉,^c根莖[6],^a薔薇科植物^b桃 Prunus persica (L.) Batsch ^c樹皮[7],^a葡萄科植物^b葡萄 Vitis vinifera L. ^c種子[8],^a睡蓮科植物^b蓮 Nelumbo nucifera Gaertn.^c根莖。

應急處置及毒理學


皮膚接觸:立即脫去被污染的衣着,用甘油聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精的混合液(7∶3)抹洗,然後用大量清水清洗。或用大量流動清水沖洗至少15 min。就醫。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15 min。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給予輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:立即給飲植物油15~30 ml。催吐。洗胃。就醫。

呼吸系統防護:空氣中粉塵濃度超標時,佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防毒物滲透工作服。

手防護:戴橡膠手套。

其他防護:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。注意個人清潔衛生。

泄漏應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。

有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳

滅火方法:採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

急性毒性:LD50:300 mg/kg(大鼠經口);800 mg/kg(兔經皮)。

亞急性和慢性毒性:生產中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收後產生的臨床表現,除有明顯的痙攣外,其餘症狀與酚相似。

代謝:經胃腸道和皮膚吸收後,部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌,另一部分在體內與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合,少量以「游離」形式從尿排出。「結合」部分容易在尿中水解放出「游離」化合物,被氧化形成為暗黑色,使尿變成「煙色」。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為 3~7 h。

中毒機理:給動物中毒或致死劑量引起的症狀除了對皮膚刺激比酚小以外,其餘均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制,周圍血管收縮而使血壓持久上升。重複給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血症、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內有紅細胞和纖維蛋白凝塊。

致癌性:IARC致癌性評論:動物不明確,人類無可靠數據。

致突變性:微粒體致誘變:鼠傷寒沙門氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela細胞10 μmol/L。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,兒茶酚在二類致癌物清單中。

管理信息


操作的管理:密閉操作,提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸的管理:運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。

廢棄的管理:處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

目錄

參考文獻