鄰苯二酚

鄰苯二酚（兒茶酚），分子式為1,2-(HO)2C6H4，兒茶酚多數以衍生物的形式存在於自然界中。例如，鄰甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛櫸雜酚油的重要成分。哺乳動物體內的擬交感胺，如腎上腺素、去甲腎上腺素等是兒茶酚的苯環上帶有一個β-羥基乙胺側鏈的化合物(結構式如)。兒茶酚為無色結晶；熔點105℃，沸點245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克／厘米3(21℃)；溶於水、醇、醚、氯仿、吡啶、鹼水溶液,不溶於冷苯中；可水汽蒸餾，能升華。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，兒茶酚在二類致癌物清單中。

基本介紹

• [中文名稱] 兒茶酚（鄰苯二酚）
  
• [英文名稱] Catechol
  
• [別 名] 焦性兒茶酚，鄰苯二酚
  
• 英文別名：Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene
  
• [化學名稱] 1-2-Benzenediol
  
• [分 子 式] C6H6O2;
  
• [分 子 量] 110.11
  
• [化學結構式]
  

物理性質

• 主要成分：純品。
  
• 外觀與性狀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。
  
• 熔點(℃)：105。
  
• 沸點(℃)：246。
  
• 相對密度(水=1)：1.34。
  
• 相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79。
  
• 蒸氣壓(kPa)：1.33(118.3℃)。
  
• 閃點：127℃。
  
• 燃燒熱(kJ/mol)：2854.9。
  
• 穩定性和反應活性：穩定。
  
• 禁配物：酰基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸。
  
• 避免接觸的條件：光照、空氣。
  
• 危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
  
• 溶解性：溶於水，易溶於乙醇、乙醚。
  

化學性質

• 鄰苯二酚是一種強還原劑，易被氧化成鄰苯醌，反應式如下：
  
• 1、鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。
  
• 與氯化亞碸反應，生成亞硫酸鄰苯二酚酯：
  
• 與鄰苯二胺反應，生成吩嗪：
  
• 與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。
  
• 2、鄰苯二酚最早是由乾餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的，其反應式如下：
  
• 後來發現，乾餾某些植物和鹼熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。
  
• 工業上是通過重氮化（見重氮化反應）鄰氨基苯酚後水解，或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚製得。
  
• 目前大部分鄰苯二酚的工業製法為苯酚羥基化法，其過程為苯酚經氧化物（過氧酸、雙氧水等）氧化可製得鄰、對苯二酚，經分離可得鄰苯二酚。
  
• 鄰苯二酚常用作顯影劑，但不如對苯二酚的作用強；也可作試劑、消毒劑等。
  

藥理作用及用途

本品能興奮腸和婦宮內壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

抗菌,抗真菌,作用於子宮。用於染料、農藥、感光材料、電鍍材料、抗氧劑、光穩定劑、防腐劑和促進劑。

成分來源

西番蓮科植物西番蓮 Passiflora caerulea L. 花,^c果穗[2],^a菊科植物^b南美飛蓬 Erigeronbonarienasis Linn. ^c全草[3],^a連香樹科植物^b連香樹 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils. ^c葉[4],^a使君子科植物^b訶子 Terminalia chebula Retz. ^c樹皮[5],^a豆科植物^b兒茶鈎藤 Uncaria gambier Roxb. ^c葉,^c根莖[6],^a薔薇科植物^b桃 Prunus persica (L.) Batsch ^c樹皮[7],^a葡萄科植物^b葡萄 Vitis vinifera L. ^c種子[8],^a睡蓮科植物^b蓮 Nelumbo nucifera Gaertn.^c根莖。

應急處置及毒理學

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精的混合液（7∶3）抹洗，然後用大量清水清洗。或用大量流動清水沖洗至少15 min。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15 min。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：立即給飲植物油15～30 ml。催吐。洗胃。就醫。

呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。注意個人清潔衛生。

泄漏應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

急性毒性：LD50：300 mg/kg(大鼠經口)；800 mg/kg(兔經皮)。

亞急性和慢性毒性：生產中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收後產生的臨床表現，除有明顯的痙攣外，其餘症狀與酚相似。

代謝：經胃腸道和皮膚吸收後，部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌，另一部分在體內與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合，少量以「游離」形式從尿排出。「結合」部分容易在尿中水解放出「游離」化合物，被氧化形成為暗黑色,使尿變成「煙色」。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為 3～7 h。

中毒機理：給動物中毒或致死劑量引起的症狀除了對皮膚刺激比酚小以外，其餘均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制，周圍血管收縮而使血壓持久上升。重複給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血症、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內有紅細胞和纖維蛋白凝塊。

致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數據。

致突變性：微粒體致誘變：鼠傷寒沙門氏菌15 μmol/皿。DNA抑制：人Hela細胞10 μmol/L。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，兒茶酚在二類致癌物清單中。

管理信息

操作的管理：密閉操作，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸的管理：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。

廢棄的管理：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

目錄