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胞嘧啶(Cytosine)。原圖鏈接

胞嘧啶(Cytosine),是組成DNA的四種基本鹼基之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細胞(白血球)的藥物。可由二巰基脲嘧啶、濃氨和氯乙酸為原料合成製得。

胞嘧啶分子結構示意圖。原圖鏈接

概述

胞嘧啶(/saɪtəˌsiːn ,-ˌziːn ,-ˌs n /; C)是DNARNA以及腺嘌呤鳥嘌呤胸腺嘧啶(RNA的尿嘧啶 )的四個主要鹼基之一。 它是嘧啶衍生物,帶有雜環芳環和兩個取代基(4位的胺基和2位的酮基)。 胞嘧啶的核苷是胞苷 。在沃森-克里克鹼基配對中 ,它與鳥嘌呤形成三個氫鍵。

胞嘧啶是DNA和RNA的四個組成部分之一。 因此,它是同時存在於DNA,RNA和四個胞嘧啶中的四個核苷酸之一。 胞嘧啶具有獨特的性質,因為它在與鳥嘌呤相對的雙螺旋中與其他核苷酸之一結合。 胞嘧啶具有其他核苷酸所不具有的另一個有趣特性,那就是胞嘧啶在細胞中經常會與它們連接一個額外的化學物質,即甲基。 人們認為,胞嘧啶的這種DNA甲基化有助於調節基因,試圖幫助打開和關閉它們[1]

歷史記錄

胞嘧啶是從小牛胸腺組織中水解出來的,於1894年由Albrecht Kossel和Albert Neumann發明並命名。一種結構於1903年提出,並於同年在實驗室合成(並確認)。1998年,當英國[[牛津大學的研究人員在兩量子位 核磁共振量子計算機(NMRQC)上實施Deutsch-Jozsa算法時,就使用了胞嘧啶來進行量子信息處理 。2015年3月,美國國家航空航天局(NASA)科學家報告說,在類似太空的實驗室條件下, 嘧啶會與嘧啶,尿嘧啶和胸腺嘧啶形成胞嘧啶,這是令人感興趣的,因為雖然在隕石中發現了嘧啶,但其來源尚不清楚。

化學反應

胞嘧啶可以作為DNA的一部分,RNA的一部分或核苷酸的一部分被發現。 作為三磷酸胞苷 (CTP),它可以充當酶的輔助因子,並且可以轉移磷酸鹽以將二磷酸腺苷 (ADP)轉化為三磷酸腺苷 (ATP)。 在DNA和RNA中,胞嘧啶與鳥嘌呤配對。 但是,它固有地不穩定,可以變成尿嘧啶(自發脫氨 )。如果不通過可在DNA中切割尿嘧啶的DNA修復 酶 (如尿嘧啶糖基化酶)修復,則會導致點突變 。 胞嘧啶也可以通過一種稱為DNA甲基轉移酶的酶甲基化為5-甲基胞嘧啶 ,或甲基化並羥化以生成5-羥甲基胞嘧啶 。胞嘧啶和5-甲基胞嘧啶(尿嘧啶和胸腺嘧啶 )的脫氨速率的差異構成了亞硫酸氫鹽測序的基礎。

胞嘧啶(Cytosine)。原圖鏈接

生物功能

當在RNA 密碼子中發現第三位時,胞嘧啶與尿嘧啶同義,因為它們可作為第三鹼基互換。 當作為密碼子的第二個鹼基時,第三個鹼基總是可互換的。例如,無論第三個鹼基如何,UCU,UCC,UCA和UCG都是絲氨酸 。APOBEC胞嘧啶脫氨基酶家族對胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶進行主動酶促脫氨處理可能對各種細胞過程以及機體進化既有利又有害。另一方面,脫氨基對5-羥甲基胞嘧啶的影響尚不清楚。

理論方面

在隕石中尚未發現胞嘧啶,這表明RNA和DNA的第一鏈必須尋找其他位置才能獲得該構件。 胞嘧啶可能在某些隕石的母體中形成,但是由於尿嘧啶的有效脫氨反應而不能在這些體中持續存在。

甲基化

5-甲基胞嘧啶

5-甲基胞嘧啶(5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之後,附加一個甲基於5號碳上的的型態,結構改變,但與互補鹼基的配對性質不變。5-甲基胞嘧啶是一種表觀遺傳修飾,參與的酵素稱為DNA甲基轉移酶(DNA methyltransferase)。對於細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內,5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說,則主要存在於CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的Cpg胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。

胞嘧啶受到脫氨作用後,會轉變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變(transition mutation)的發生。一般的胞嘧啶可在某些化學物質,如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用,進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用亞硫酸定序法(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。

嘌呤與嘧啶

物理學家和生化學家專門理解並熟悉的一個主題,最重要的兩個氨基酸是嘧啶和嘌呤。最初,嘌呤和嘧啶還具有生命力。除了嘌呤嘧啶外,不僅僅是ATP是生命力的源泉。這些氨基酸驅動GTP的反應,這在蛋白質結合中很有用。它同樣驅動UTP對葡萄糖和半乳糖起始的反應。這兩種氨基酸的融合或混合具有重要意義。

兩種氨基酸之間的差異。嘌呤和嘧啶被稱為兩種含氮堿。為了分離它們的堿基,嘧啶具有六部分的含氮環,而嘌呤由除了粘在一起的六元的含氮環之外還包括五元的環。嘌呤的插圖由鳥嘌呤,次黃嘌呤,腺嘌呤和黃嘌呤組成。相反,嘧啶的樣品由胸腺嘧啶,胞嘧啶,尿嘧啶和口腔腐蝕劑組成。

兩者之間的另一個原則區別是,嘌呤的分解代謝或分解對人有尿酸腐蝕性。嘧啶的分解代謝或嘧啶的分解再次使人聞到鹽,二氧化碳和β-氨基酸。在葡萄酒,紅肉,切達乾乳酪蔬菜中可以發現高含量的嘌呤。以這種方式,對於患有痛風的人,一旦食用了這些食物,就應該在尿酸腐蝕性之後增加這種營養。再有,患有病且通常患有終末期肝病的人應遠離氣味分,因為這會引起肝性腦病[2]

影片

Cytosine胞嘧啶
The 4 Nucleotide Bases: Guanine, Cytosine, Adenine, and Thymine /What Are Purines and Pyrimidines
4種核苷酸鹼基:鳥嘌呤,胞嘧啶,腺嘌呤和胸腺嘧啶/什麼是嘌呤和嘧啶
Why does cytosine make pair with guanine and not with adenine ?
為什麼胞嘧啶與鳥嘌呤配對而不與腺嘌呤配對?

參考資料

  1. 胞嘧啶NHGRI國家人類基因組研究所 胞嘧啶/遺傳術語的詞彙表/國家衛生研究院-官網
  2. 嘌呤與嘧啶FONDOPERLATERRA官網