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花色苷是花色素与糖以糖苷键结合而成的一类化合物,广泛存在于植物的花、果实、茎、叶和根器官的细胞液中,使其呈现由红、紫红到兰等不同颜色。花色苷是类黄酮——以黄酮核为基础的一类物质中能呈现红色的一族化合物。它由于其独特的功能性,而被应用于清除体内自由基、增殖叶黄素、抗肿瘤、抗癌、抗炎、抑制脂质过氧化和血小板凝集、预防糖尿病、减肥、保护视力等。
简介
1)花色苷的结构
C6-C3-C6骨架
2-苯基色原烯 (花色素母核)
2)花色苷的基本性质
溶解性:溶于水;颜色随着PH的改变而发生变化,酸性条件下为红色,中性为紫色,在碱性条件下呈蓝色 ;有研究认为具有抗氧化、清除自由基作用,减少低密度脂蛋白(LDL),抗突变、抗肿瘤,改善视力作用。[1]
3) 花色苷的主要来源 据初步统计,27个科,7
分子式:C16H16O6 分子量:3043个属植物中含有花色苷。已经有超过250种花色苷从植物中分离得到。
花色苷与花青素
花青素是不含糖基的花色苷,花青素类色素广泛存在于蓝莓、葡萄、血橙、紫甘薯、红球甘蓝、茄子皮、樱桃、红橙、红莓、草莓、桑葚、山楂皮、紫苏、 黑(红)米、牵牛花等植物的组织中。
花青素是一种水溶性色素,可以随着细胞液的酸碱改变颜色。细胞液呈酸性则偏红,细胞液呈碱性则偏蓝。花青素(anthocyanidins)是构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。
花色苷和花青素的稳定性均不高,它们在食品加工和储藏中经常因化学反应而变色。影响其稳定性的因素包括pH值、氧浓度、亲核试剂、酶、金属离子、温度和光照等。
不同花色苷和花青素的结构与其稳定性之间的关系有一定规律性。花色苷和花青素结构中羟基多的稳定性不如甲氧基多的高,花青素不如花色苷稳定,糖基不同,稳定性也不同。例如,天竺葵色苷、矢车菊色苷和飞燕草色苷含量高的植物的颜色,不如牵牛花色苷和锦葵色苷含量高的植物的颜色稳定 。[2]
药理研究
抗氧化
花色苷的结构中有多个酚羟基,属于羟基供体,它在植物组织中的主要作用是保护植物中易氧化的成分。相关科研工作者们一般都从评价其清除自由基能力、还原力、抑制脂质体过氧化能力、生物抗氧化效应等几个体系或动物体试验来检测抗氧化性.研究表明.花色苷类色素对羟自由基、超氧自由基、DPPH、ABTS 等均有很好的清除作用,可防止大分子物质的氧化损伤,同时能激活抗氧化防御体系,对超氧化物歧化酶、谷胱甘肽酶等的活性有明显的促进作用.
花色苷抗氧化的途径主要有
- 抑制自由基的产生或直接清除自由基。花色苷清除门由基的功能主要和它分子中的羟基有关,特别是3一位或3’-、4’-、5’-位羟基有关 。
- 激活抗氧化酶体系。通过激活过氧化物歧化酶、[[过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶等来达到抗氧化效果,而抗氧化酶的重要生理功能也任于其对自由基的清除作用。
- 与诱导氧化的过度金属络合.可以直接降低LDL的氧化程度,也可抑制Fenton反应起到抑制活性氧自由基产生的作用。
预防老年疾病
1、预防老年痴呆症
桑葚提取物能明显降低衰老,促进模型小鼠海马中βA4的含量,而βA4的形成与小鼠的学习能力、记忆力和认知能力的下降有直接的相关性;由此可知,桑葚提取物中花色苷成分的抗氧化活性及防止βA4形成能力应该是抑制小鼠衰老和痴呆的主要原因.
2、抗糖尿病
自然界中6种最为常见的花色苷中具有邻苯二酚结构的矢车菊素一3一葡萄糖苷和牵牛花色素一3一葡萄糖苷能更好的清除H2O2,诱导IR脂肪细胞胞内的ROS.同时显著提高胰岛素刺激后脂肪细胞对葡萄糖的摄取能力,均呈剂量一效应依赖关系。因此,郭红辉等认为花色苷可预防和改善氧化应激引起的3T3一L1脂肪细胞胰岛素抗性,且此效应与B环上的邻苯二酚结构有关。
3、保护血管、抗动脉粥样硬化
血管内皮细胞损伤是动
脉粥样硬化(As)发生的起始环节,而氧化型低密度脂蛋白(Ox—LDL)的形成是造成血管内皮细胞损伤、促进动脉粥样硬化发生发展的关键因素之一。Ox—LDL会被血管内壁巨噬细胞
上的清道夫受体识别而大量吞噬,造成细胞内胆固醇及胆固醇酯积聚,巨噬细胞在动脉壁内皮下层不断积累形成泡沫细胞,如在此基础上进一步发展则形成动脉粥样斑块。而花色苷作
为强抗氧化剂能够抑制LDL氧化从而预防As发生.
4、预防高血压
从玫瑰(Hisbiscus sabdari ffa)茄花萼中分离得到飞燕草素一3一接骨木二糖苷、矢车菊素一3一接骨木二糖苷2种花色苷,发现这2种花色苷是玫瑰茄花萼提取物抑制ACE(体内血管紧张素转换酶)的主要活性物质,且主要通过竞争活性部位而起到抑制的目的,从而起到降压的作用。
5、抗炎
不同产地的黑莓(Rubus idaeus)、黑覆盆子(Black beny)和红覆盆子(Raspbenv)的不同溶剂提取物有不同的抑制COX一2表达的作用,其中黑覆盆子的抑制效果最强,达7l% ,成分分析表明起作用的主要是花色苷类化合物.
6、抗突变、抗癌、抗肿瘤
黑莓(Rubws idaeus)中以矢车菊色素-3-0-葡萄糖苷等花色苷为主的黑莓提取物能抑制人体结肠直肠癌细胞HT-29、乳腺癌细胞MCF-7及血癌细胞HL-60的生长,其中对HT一29细胞的抑制效果最为明显,且抑制效果与浓度呈依赖关系。
其他活性
由于花色苷能使夜间视力增强,在弱光条件下使视力提早适应,所以蓝莓(Sementrigonelbe)和欧洲越橘(Vaccinium mgrtillus)提取的花色苷在眼科中准用于夜盲症和糖尿病视网膜症的治疗。研究表明,蓝莓提取物的花色苷成分可促进视紫红质在暗处的再合成,而视紫红质受到光线对视网膜的刺激时可瞬间分解,并将该化学变化传送脑部,因而产生“可见物”,提高视网膜对光的感受性。另有报道认为花色苷对健康人眼睛疲劳也有良好的改善作用,这可能与花色苷对毛细血管的保护作用有关。[3]
视频
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参考文献
- ↑ | .J. Biol. Chem..2008年4月25日,引用日期2012-12-02
- ↑ [阚建全.食品化学:中国农业大学出版社,2008]
- ↑ | .百度文库.2010,引用日期2013-05-26