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花色苷是花色素與糖以糖苷鍵結合而成的一類化合物,廣泛存在於植物的花、果實、莖、葉和根器官的細胞液中,使其呈現由紅、紫紅到蘭等不同顏色。花色苷是類黃酮——以黃酮核為基礎的一類物質中能呈現紅色的一族化合物。它由於其獨特的功能性,而被應用於清除體內自由基、增殖葉黃素、抗腫瘤、抗癌、抗炎、抑制脂質過氧化和血小板凝集、預防糖尿病、減肥、保護視力等。
簡介
1)花色苷的結構
C6-C3-C6骨架
2-苯基色原烯 (花色素母核)
2)花色苷的基本性質
溶解性:溶於水;顏色隨着PH的改變而發生變化,酸性條件下為紅色,中性為紫色,在鹼性條件下呈藍色 ;有研究認為具有抗氧化、清除自由基作用,減少低密度脂蛋白(LDL),抗突變、抗腫瘤,改善視力作用。[1]
3) 花色苷的主要來源 據初步統計,27個科,7
分子式:C16H16O6 分子量:3043個屬植物中含有花色苷。已經有超過250種花色苷從植物中分離得到。
花色苷與花青素
花青素是不含糖基的花色苷,花青素類色素廣泛存在於藍莓、葡萄、血橙、紫甘薯、紅球甘藍、茄子皮、櫻桃、紅橙、紅莓、草莓、桑葚、山楂皮、紫蘇、 黑(紅)米、牽牛花等植物的組織中。
花青素是一種水溶性色素,可以隨着細胞液的酸鹼改變顏色。細胞液呈酸性則偏紅,細胞液呈鹼性則偏藍。花青素(anthocyanidins)是構成花瓣和果實顏色的主要色素之一。
花色苷和花青素的穩定性均不高,它們在食品加工和儲藏中經常因化學反應而變色。影響其穩定性的因素包括pH值、氧濃度、親核試劑、酶、金屬離子、溫度和光照等。
不同花色苷和花青素的結構與其穩定性之間的關係有一定規律性。花色苷和花青素結構中羥基多的穩定性不如甲氧基多的高,花青素不如花色苷穩定,糖基不同,穩定性也不同。例如,天竺葵色苷、矢車菊色苷和飛燕草色苷含量高的植物的顏色,不如牽牛花色苷和錦葵色苷含量高的植物的顏色穩定 。[2]
藥理研究
抗氧化
花色苷的結構中有多個酚羥基,屬於羥基供體,它在植物組織中的主要作用是保護植物中易氧化的成分。相關科研工作者們一般都從評價其清除自由基能力、還原力、抑制脂質體過氧化能力、生物抗氧化效應等幾個體系或動物體試驗來檢測抗氧化性.研究表明.花色苷類色素對羥自由基、超氧自由基、DPPH、ABTS 等均有很好的清除作用,可防止大分子物質的氧化損傷,同時能激活抗氧化防禦體系,對超氧化物歧化酶、穀胱甘肽酶等的活性有明顯的促進作用.
花色苷抗氧化的途徑主要有
- 抑制自由基的產生或直接清除自由基。花色苷清除門由基的功能主要和它分子中的羥基有關,特別是3一位或3』-、4』-、5』-位羥基有關 。
- 激活抗氧化酶體系。通過激活過氧化物歧化酶、[[過氧化氫酶、穀胱甘肽過氧化物酶等來達到抗氧化效果,而抗氧化酶的重要生理功能也任於其對自由基的清除作用。
- 與誘導氧化的過度金屬絡合.可以直接降低LDL的氧化程度,也可抑制Fenton反應起到抑制活性氧自由基產生的作用。
預防老年疾病
1、預防老年痴呆症
桑葚提取物能明顯降低衰老,促進模型小鼠海馬中βA4的含量,而βA4的形成與小鼠的學習能力、記憶力和認知能力的下降有直接的相關性;由此可知,桑葚提取物中花色苷成分的抗氧化活性及防止βA4形成能力應該是抑制小鼠衰老和痴呆的主要原因.
2、抗糖尿病
自然界中6種最為常見的花色苷中具有鄰苯二酚結構的矢車菊素一3一葡萄糖苷和牽牛花色素一3一葡萄糖苷能更好的清除H2O2,誘導IR脂肪細胞胞內的ROS.同時顯著提高胰島素刺激後脂肪細胞對葡萄糖的攝取能力,均呈劑量一效應依賴關係。因此,郭紅輝等認為花色苷可預防和改善氧化應激引起的3T3一L1脂肪細胞胰島素抗性,且此效應與B環上的鄰苯二酚結構有關。
3、保護血管、抗動脈粥樣硬化
血管內皮細胞損傷是動
脈粥樣硬化(As)發生的起始環節,而氧化型低密度脂蛋白(Ox—LDL)的形成是造成血管內皮細胞損傷、促進動脈粥樣硬化發生髮展的關鍵因素之一。Ox—LDL會被血管內壁巨噬細胞
上的清道夫受體識別而大量吞噬,造成細胞內膽固醇及膽固醇酯積聚,巨噬細胞在動脈壁內皮下層不斷積累形成泡沫細胞,如在此基礎上進一步發展則形成動脈粥樣斑塊。而花色苷作
為強抗氧化劑能夠抑制LDL氧化從而預防As發生.
4、預防高血壓
從玫瑰(Hisbiscus sabdari ffa)茄花萼中分離得到飛燕草素一3一接骨木二糖苷、矢車菊素一3一接骨木二糖苷2種花色苷,發現這2種花色苷是玫瑰茄花萼提取物抑制ACE(體內血管緊張素轉換酶)的主要活性物質,且主要通過競爭活性部位而起到抑制的目的,從而起到降壓的作用。
5、抗炎
不同產地的黑莓(Rubus idaeus)、黑覆盆子(Black beny)和紅覆盆子(Raspbenv)的不同溶劑提取物有不同的抑制COX一2表達的作用,其中黑覆盆子的抑制效果最強,達7l% ,成分分析表明起作用的主要是花色苷類化合物.
6、抗突變、抗癌、抗腫瘤
黑莓(Rubws idaeus)中以矢車菊色素-3-0-葡萄糖苷等花色苷為主的黑莓提取物能抑制人體結腸直腸癌細胞HT-29、乳腺癌細胞MCF-7及血癌細胞HL-60的生長,其中對HT一29細胞的抑制效果最為明顯,且抑制效果與濃度呈依賴關係。
其他活性
由於花色苷能使夜間視力增強,在弱光條件下使視力提早適應,所以藍莓(Sementrigonelbe)和歐洲越橘(Vaccinium mgrtillus)提取的花色苷在眼科中准用於夜盲症和糖尿病視網膜症的治療。研究表明,藍莓提取物的花色苷成分可促進視紫紅質在暗處的再合成,而視紫紅質受到光線對視網膜的刺激時可瞬間分解,並將該化學變化傳送腦部,因而產生「可見物」,提高視網膜對光的感受性。另有報道認為花色苷對健康人眼睛疲勞也有良好的改善作用,這可能與花色苷對毛細血管的保護作用有關。[3]
視頻
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參考文獻
- ↑ | .J. Biol. Chem..2008年4月25日,引用日期2012-12-02
- ↑ [闞建全.食品化學:中國農業大學出版社,2008]
- ↑ | .百度文庫.2010,引用日期2013-05-26