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邻苯二酚（儿茶酚），分子式为1,2-(HO)2C6H4，儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺，如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物(结构式如)。儿茶酚为无色结晶；熔点105℃，沸点245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克／厘米3(21℃)；溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液,不溶于冷苯中；可水汽蒸馏，能升华。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，儿茶酚在二类致癌物清单中。

基本介绍

• [中文名称] 儿茶酚（邻苯二酚）
  
• [英文名称] Catechol
  
• [别 名] 焦性儿茶酚，邻苯二酚
  
• 英文别名：Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene
  
• [化学名称] 1-2-Benzenediol
  
• [分 子 式] C6H6O2;
  
• [分 子 量] 110.11
  
• [化学结构式]
  

物理性质

• 主要成分：纯品。
  
• 外观与性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。
  
• 熔点(℃)：105。
  
• 沸点(℃)：246。
  
• 相对密度(水=1)：1.34。
  
• 相对蒸气密度(空气=1)：3.79。
  
• 蒸气压(kPa)：1.33(118.3℃)。
  
• 闪点：127℃。
  
• 燃烧热(kJ/mol)：2854.9。
  
• 稳定性和反应活性：稳定。
  
• 禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。
  
• 避免接触的条件：光照、空气。
  
• 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
  
• 溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
  

化学性质

• 邻苯二酚是一种强还原剂，易被氧化成邻苯醌，反应式如下：
  
• 1、邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。
  
• 与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯：
  
• 与邻苯二胺反应，生成吩嗪：
  
• 与氢氧化钡作用生成钡盐。
  
• 2、邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的，其反应式如下：
  
• 后来发现，干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。
  
• 工业上是通过重氮化（见重氮化反应）邻氨基苯酚后水解，或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。
  
• 目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法，其过程为苯酚经氧化物（过氧酸、双氧水等）氧化可制得邻、对苯二酚，经分离可得邻苯二酚。
  
• 邻苯二酚常用作显影剂，但不如对苯二酚的作用强；也可作试剂、消毒剂等。
  

药理作用及用途

本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

抗菌,抗真菌,作用于子宫。用于染料、农药、感光材料、电镀材料、抗氧剂、光稳定剂、防腐剂和促进剂。

成分来源

西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. 花,^c果穗[2],^a菊科植物^b南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. ^c全草[3],^a连香树科植物^b连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils. ^c叶[4],^a使君子科植物^b诃子 Terminalia chebula Retz. ^c树皮[5],^a豆科植物^b儿茶钩藤 Uncaria gambier Roxb. ^c叶,^c根茎[6],^a蔷薇科植物^b桃 Prunus persica (L.) Batsch ^c树皮[7],^a葡萄科植物^b葡萄 Vitis vinifera L. ^c种子[8],^a睡莲科植物^b莲 Nelumbo nucifera Gaertn.^c根茎。

应急处置及毒理学

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精的混合液（7∶3）抹洗，然后用大量清水清洗。或用大量流动清水冲洗至少15 min。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给予输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：立即给饮植物油15～30 ml。催吐。洗胃。就医。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

急性毒性：LD50：300 mg/kg(大鼠经口)；800 mg/kg(兔经皮)。

亚急性和慢性毒性：生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现，除有明显的痉挛外，其余症状与酚相似。

代谢：经胃肠道和皮肤吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌，另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合，少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物，被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3～7 h。

中毒机理：给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外，其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制，周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。

致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。

致突变性：微粒体致诱变：鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。DNA抑制：人Hela细胞10 μmol/L。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，儿茶酚在二类致癌物清单中。

管理信息

操作的管理：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存的管理：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输的管理：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

废弃的管理：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。