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糖苷
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'''糖苷'''是一類化合物,這類分子的其中一部分連著一個[[糖類|-{zh-tw:醣類;zh-cn:糖類;}-]]部位。分子中非-{zh-tw:醣;zh-cn:糖;}-部分稱作'''苷元'''(aglycon)。在生物體內扮演重要角色。 糖苷在活的生物體發揮許多重要的作用。許多植物以非活性糖苷的形式儲存化學品。這些可通過[[酶]][[水解]],這會導致糖部分斷裂,啟動可用的化學品。許多此類植物糖苷被用作藥物。在動物和人類有毒物質通常結合糖分子排除體外。 在形式術語中,糖苷是經由糖苷鍵其中[[糖基]]通過鍵合其異頭碳到其它基團上。糖苷可以通過[[糖苷鍵]]由O-(氧-糖苷),N-(糖胺),S-(硫代糖苷),或C-(碳-糖苷)連接。根據國際化聯,命名為「C-糖苷」是用詞不當;首選詞是「C-糖化合物」。許多專家要求增加糖是結合到非糖的分子才有資格稱作為糖苷,因此排除了[[多醣]]類。含糖基團被稱為糖基而非含糖基團稱作為苷元或糖苷配基的一部分。該糖基可以由一個含糖組([[單醣]])或幾個糖基(低聚醣)組成。 於1830年由法國化學家皮埃爾和安托萬查明的第一個糖苷是[[苦杏仁苷]]。==主要分類== 由於甙元的化學結構種類很多,甙類一般分為下面幾類:- 含硫甙-氰醇甙-酚和芳香醇衍生的甙類-羥基蒽醌 衍生物有蒽甙-黃酮類及黃酮甙-香豆精及香豆精甙-強心甙- 皂甙-其他甙類 ==糖苷的物理性質:=====性狀:===形:苷類化合物多數是固體,其中糖基少的可以成結晶,糖基多的如皂苷,則多呈具有吸濕性的無定無形粉末。味:苷類一般是無味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside),是從甜葉菊的葉子中提取得到的,屬於貝殼杉烷型四環二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,臨床上用於糖尿病患者作甜味劑用,無不良反應。 色:苷類化合物的顏色是由苷元的性質決定的。糖部分沒有顏色。===溶解性:===化合物糖苷化以後,由於糖的引入,結構中增加了親水性的羥基,因而親水性增強醫|學教|育網搜集整理。苷類的親水性與糖基的數目有密切的關係,往往隨著糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元(如甾醇等)的單糖苷常可溶解於低極性的有機溶劑,如果糖基增多,則苷元占的比例相應變小,親水性增加,在水中的溶解度也就增加。===光性:===多數苷類化合物呈左旋,但水解後,由於生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。因此,比較水解前後光性的變化,也可以用以檢識苷類化合物的存在。但必須注意,有些低聚糖或多糖的分子也都有類似的性質,因此一定要在水解產物中肯定苷元的有無,才能判斷苷類的存在。==藥學作用== 皂甙類成分能降低液體表面張力而產生泡沫,故可作為乳化劑。內服後能刺激消化道粘膜,反射地促進呼吸道和消化道粘液腺的分泌,故具祛痰止咳的功效,如桔梗、遠志、紫菀常用作祛痰藥。桑寄生、接骨木中的 皂甙具祛風濕作用。人參 皂甙具強壯、大補元氣作用,並對某些病理狀態的機體起雙向調節作用或稱適應原樣作用。不少皂甙還有降 膽固醇、抗炎、抑菌、免疫調節、興奮或抑制 中樞神經、抑制 胃液分泌,殺精子、殺 軟體動物等作用。有些 甾體皂甙也有抗腫瘤、抗 真菌、抑菌及降膽固醇作用,大量用作合成甾體激素的原料。 == 參見 ==* [[配糖鍵]]* [[天然產物]]* [[糖類]]* [[醣基化]] == 外部連結 ==* {{En}}[https://web.archive.org/web/20090915050324/http://www.iupac.org/goldbook/G02661.pdf Definition of glycosides], from the [[IUPAC]] Compendium of Chemical Terminology, the "[[Gold Book]]"* {{En}}[https://web.archive.org/web/20161112074844/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html IUPAC naming rules for glycosides] ==參考文獻=={{reflist}} {{糖苷}} {{Authority control}}[[Category:糖化學]][[Category: 糖苷| ]]