丙二酸二乙酯檢視原始碼討論檢視歷史
丙二酸二乙酯 |
|---|
|
丙二酸二乙酯（DEM）是丙二酸的二乙醇酯，無色有蘋果味的液體，天然存在於葡萄和草莓中。[1]
屬於β-二羰基化合物，用作有機合成和藥物合成的中間體，可以合成巴比妥酸、維生素B1、維生素B6和人工香料等。類似的化合物還有乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酰丙酮等。
丙二酸二乙酯可通過用氯乙酸為原料，用氰離子增碳生成氰乙酸，再與乙醇酯化製得：
丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯經過「酮式分解」或「酸式分解」，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。
酸性
丙二酸二乙酯中的亞甲基氫與兩個吸電子的羰基相連，因此性質活潑，可以被強鹼脫去，而生成比較穩定的碳負離子：
鹼一般選用甲醇鈉、乙醇鈉一類的鹼。用氫氧化鈉水溶液反應會使酯發生水解，破壞丙二酸二乙酯的結構。生成的碳負離子中的負電荷可以離域到羰基上，也可以形成六元環的分子內氫鍵，相應的烯醇式存在以下共振式，因此比較穩定，是個很強的親核試劑。
亞甲基的兩個氫原子都可被脫去生成碳負，程度取決於加入的鹼的量。碳負離子可以和α,β-不飽和羰基化合物發生Michael加成反應，也可發生Claisen縮合反應，被烴基化、酰基化或被其他基團取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而後經過成環、水解、脫羧等不同的反應可以製得很多有機化合物，稱為丙二酸酯合成