乙酸

乙酸圖片來自華人百科

乙酸，也叫醋酸，化學式CH₃COOH，是一種有機一元酸^[1] 和短鏈飽和脂肪酸，為食醋內酸味及刺激性氣味的來源。純正且近乎無水的乙酸(含水量1%以下)稱為「冰醋酸」，為無色的吸濕性固體，凝固點為16.7℃（62℉），凝固後為無色晶體。儘管乙酸是一種弱酸，但是它具有腐蝕性，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用，聞起來有一股刺鼻的酸臭味。

乙酸是一種簡單的羧酸，由一個甲基一個羧基組成，是一種重要的化學試劑。在化學工業中，它被用來製造聚對苯二甲酸乙二酯，後者即飲料瓶的主要部分。乙酸也被用來製造電影膠片所需要的醋酸纖維素和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物。家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。食品工業方面，在食品添加劑列表E260中，乙酸是規定的一種酸度調節劑。

每年世界範圍內的乙酸需求量在650萬噸左右。其中大約150萬噸是循環再利用的，剩下的500萬噸是通過石化原料直接製取或通過生物發酵製取。

歷史

乙酸發酵細菌（醋酸桿菌）能在世界的每個角落發現，每個民族在釀酒的時候，不可避免的會發現醋——它是這些酒精飲料暴露於空氣後的自然產物。如中國就有杜康的兒子黑塔因釀酒時間過長得到醋的說法。

乙酸在化學中的運用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世紀，希臘哲學家泰奧弗拉斯托斯詳細描述了乙酸是如何與金屬發生反應生成美術上要用的顏料的，包括白鉛（碳酸鉛）、銅綠（銅鹽的混合物包括乙酸銅）。古羅馬的人們將發酸的酒放在鉛制容器中煮沸，能得到一種高甜度的糖漿，叫做「sapa」。「sapa」富含一種有甜味的鉛糖，即乙酸鉛，這導致了羅馬貴族間的鉛中毒。8世紀時，波斯鍊金術士賈比爾，用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。

文藝復興時期，人們通過金屬醋酸鹽的乾餾製備冰醋酸。16世紀德國鍊金術士安德烈亞斯·利巴菲烏斯就描述了這種方法，並且拿由這種方法產生的冰醋酸來和由醋中提取的酸相比較。僅僅是因為水的存在，導致了醋酸的性質發生如此大的改變，以至於在幾個世紀裡，化學家們都認為這是兩個截然不同的物質。法國化學家阿迪（Pierre Adet）證明了它們兩個是相同的。

1847年，德國科學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝第一次通過無機原料合成了乙酸。這個反應的歷程首先是二硫化碳經過氯化轉化為四氯化碳，接着是四氯乙烯的高溫分解後水解，並氯化，從而產生三氯乙酸，最後一步通過電解還原產生乙酸。

1910年時，大部分的冰醋酸提取自乾餾木材得到的煤焦油。首先是將煤焦油通過氫氧化鈣處理，然後將形成的乙酸鈣用硫酸酸化，得到其中的乙酸。在這個時期，德國生產了約10000噸的冰醋酸，其中30%被用來製造靛青染料。

命名

乙酸（ethanoic acid）既是常用的名稱，也是國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）規定的官方名稱。俗稱醋酸（acetic acid），該名稱來自於拉丁文中的表示醋的詞「acetum」。無水的乙酸在略低於室溫的溫度下（16.7℃），能夠轉化為一種具有腐蝕性的冰狀晶體，故常稱幾乎不含水的醋酸為冰醋酸（glacial acetic acid）。

乙酸的實驗式（最簡式）為CH₂O，分子式為C₂H₄O₂，結構簡式為CH₃-COOH、CH₃COOH來突出其中的羧基，表明更加準確的結構。失去H⁺後形成的離子為乙酸根陰離子。乙酸最常用的正式縮寫是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的乙酰基（CH₃CO）。酸鹼中和反應中也可以用HAc表示乙酸，其中Ac代表了乙酸根陰離子（CH₃COO⁻），但很多人認為這樣容易造成誤解。上述兩種情況中，Ac都不應與化學元素中錒的縮寫混淆。

物理性質

乙酸在常溫下是一種有強烈刺激性酸味的無色液體。
乙酸的熔點為16.5℃（289.6 K）。沸點118.1℃（391.2 K）。相對密度1.05，閃點39℃，爆炸極限4%～17%（體積）。純的乙酸在低於熔點時會凍結成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱為冰醋酸。
乙酸易溶於水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。乙酸鹽也易溶於水。

化學性質

酸性

羧酸中，例如乙酸，的羧基氫原子能夠部分電離變為氫離子（質子）而釋放出來，導致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度係數為4.8，pK_a=4.75（25℃），濃度為1mol/L的醋酸溶液（類似於家用醋的濃度）的pH為3-4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。

乙酸的酸性促使它還可以與碳酸鈉、氫氧化銅、苯酚鈉等酸性物質反應。乙酸還可以使藍色石蕊試液變紅。

2CH₃COOH + Na₂CO₃rightarrow2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

2CH₃COOH + Cu(OH)₂rightarrow(CH₃COO)₂Cu + 2H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONarightarrowC₆H₅OH （苯酚）+ CH₃COONa

二聚物（偶合）

乙酸的晶體結構顯示，分子間通過氫鍵結合為二聚體（亦稱二締結物），二聚體也存在於120℃的蒸汽狀態。二聚體有較高的穩定性，現在已經通過冰點降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態及液態，甚至氣態以二聚體形式存在。當乙酸與水溶和的時候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸（乃至結構相似的碳酸氫鹽）也有類似的二聚現象。