水溶性維生素

水溶性維生素

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中文名  :水溶性維生素 外文名  :water-soluble vitamins 類 型  :維生素 組 成  :輔酶或輔基的組成部分 成 分  :維生素B族、維生素C 功 能  :能溶於水

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水溶性維生素(Water-soluble vitamins)是可溶於水而不溶於非極性有機溶劑的一 類維生素，包括維生素B族和維生素C。這類維生素除碳、氫氧元素外，有的還含有氮硫等元素。與脂溶性維生素不同，水溶性維生素在人體內儲存較少，從腸道吸收後進人人體的多餘的水溶性維生素大多從尿中排出。水溶性維生素幾乎無毒性，攝人量偏高一般不會引起中毒現象，若攝人量過少則較快出現缺乏症狀。

目錄

維生素C

化學構造

維生素C，又名抗壞血酸(ascorbicacid，AA)，是一個多羥L-抗壞血酸和L-脫氫抗壞血酸及其異構體的化學結構 基羧酸的內酯，具有烯二醇結構。維生素C的C4和C5是手性碳原子，C4位上的羥基排列差異產生D-型和L-型兩種立體異構體，C5位上的羥基排列差異產生抗壞血酸和異抗壞血酸兩種立體異構體，抗壞血酸的雙電子氧化和氫離子的解離反應使之轉變為脫氫抗壞血酸(DHAA)。

自然界存在的維生素C主要是L-異構體，D-異構體的含量很少，其中以L-抗壞血酸生物活性最高。D-異構體的生物活性只有L-異構體的10%，但抗氧化性能相同。L-異抗壞血酸具有與L-抗壞血酸相似的化學性質，但不具有維生素C的生物活性，在食品工業中也是廣泛作為抗氧化劑使用，用來抑制水果和蔬菜的酶促褐變，L-脫氫抗壞血酸在體內可以完全還原為L-抗壞血酸，因此具有與L-抗壞血酸相同的生物活性。

特性

維生素C為白色或微黃色片狀晶體或粉末，熔點190℃~192℃，極易溶於水，微溶於乙醇，不溶於有機溶劑，無臭，味酸。維生素C分子中C2和C3位上有2個烯醇式羥基，極易解離出氫離子，故維生素C具有酸性和較強的還原性。相對來說C3位上的羥基易電(pKa1=4.04，25℃)，C2位上的羥基較難電離(pKa2=11.4，25℃)。維生素C化學性質較活潑，是最不穩定的維生素，維生素C固體在乾燥條件下比較穩定，但在受潮或加熱時容易發生分解，在酸性溶液中(pH<4)較穩定，在中性以上的溶液中(pH>7.6)非常不穩定。

在有氧存在下，維生素C(AH2)首先降解形成單價陰離子(AH-)，並很快通過單電子氧化途徑轉變為脫氫抗壞血酸(A)，溫和的還原反應可將脫氫抗壞血酸轉化回抗壞血酸(維生素C)，但在鹼性環境中，脫氫抗壞血酸的轉化是不可逆的，其內酯環被水解打開形成2，3-二酮基古洛糖酸(DKG)，2，3-二酮基古洛糖酸進一步降解引起維生素C活性的損失。維生素C降解最終階段中的許多產物可以與氨基酸反應引起食品發生非酶褐變，且參與風味物質的形成。光、射線、Cu2+和Fe2+等金屬離子均會加速維生素C氧化降解。植物組織中存在的氧化酶(如抗壞血酸氧化酶、多酚氧化酶、過氧化物酶、細胞色素氧化酶)也可以破壞維生素C。

作用

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1、參與羥化反應

羥化反應是體內許多重要物質合成或分解的必要步驟，在羥化過程中，必須有維生素C參與。

(1)促進膠原合成，維生素C缺乏時，膠原合成障礙，從而導致壞血病。

(2)促進神經遞質(5-羥色胺及去甲腎上腺素)合成。

(3)促進類固醇羥化，高膽固醇患者，應補給足量的維生素C。

(4)維生素C能提升混合功能氧化酶的活性，增強藥物或毒物的解毒(羥化)過程。

2、還原作用

維生素C可以是氧化型，也可以是還原型存在於體內，所以可作為供氫體，又可作為受氫體，在體內氧化還原過程中發揮重要作用。

(1)高濃度的維生素C有助於食物蛋白質中的胱氨酸還原為半胱氨酸，進而合成抗體。

(2)維生素C能使難以吸收的三價鐵還原為易於吸收的二價鐵，從而促進鐵的吸收。此外，還能使亞鐵絡合酶等的巰基處於活性狀態，以便有效地發揮作用，故維生素C是治療貧血的重要輔助藥物。

(3)維生素C能促進葉酸還原為四氫葉酸後發揮作用，故對巨幼紅細胞性貧血.也有一定療效。

來源

維生素C主要存在於蔬菜和水果中，植物種子(糧谷、豆類)不含維生素C，動物性食物除肝、腎、血液外含量甚微。蔬菜中的青椒、番茄、菜花及各類深色葉菜類，水果中的柑橘、檸檬、青棗、山楂、獼猴桃等，維生素C含量均很豐富。

維生素B1(硫胺素)

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化學構造

維生素B1又稱硫胺素(thiamin)，由一個含氨基的嘧啶環和一個含硫的噻唑環通過亞甲基橋連接而成。

特性

維生素B1為白色至黃白色細小結晶，熔點249℃，具有潮解性，溶於水，微溶於乙醇，不溶於有機溶劑，氣味似酵母，味苦。維生素B1分子中有兩個鹼基氮原子，一個在氨基基團中，另一個在具有強鹼性質的季銨基團中，因此維生素B1能與酸反應形成相應的鹽。同時由於季銨鹽氮的存在，維生素B具有強鹼性，在食品的整個正常pH範圍內完全離子化，其電離程度取決於pH值。

維生素B1是B族維生素中最不穩定的一種，溫度和pH值是影響其穩定性的重要因素。在低水分活度和室溫條件下，維生素B1穩定性相當高。隨食品加工和儲藏溫度的升高和水分活度的增加，維生素B的損失也逐漸增多。在酸性條件下維生素B是穩定的，pH值3.5以下加熱至120℃仍不分解，而在中性或鹼性條件下煮沸或是室溫儲藏維生素B1也會被破壞。

維生素B1的熱降解通常由兩環之間的亞甲基橋的斷裂引起，其降解速率和機制受pH值和反應介質的影響較大。當pH值小於6時，維生素B的熱降解速度緩慢，亞甲基橋斷裂釋放出較完整的嘧啶和噻唑組分；pH值在6~7之間，維生素B1的降解速度加快，同時噻唑環碎裂程度增加；在pH值為8時，降解產物中幾乎沒有完整的噻唑環，而是許多種含硫化合物。維生素B1熱解過程中噻唑環開環分解形成硫、硫化氫呋喃、噻吩和二氫噻吩等物質，使烹調食品產生「肉香味」。食品組分中的單寧能與維生素B1形成加成物而使其失活，類黃酮使其分子反生變化，二氧化硫或亞硫酸鹽使亞甲基碳上發生親核反應而導致其降解，膽鹼使其分子開裂而加速其降解，亞硫酸鹽與嘧啶環上的氨基反應使得其發生損失。但蛋白質與維生素B1的硫醇形式形成二硫化物可阻止其熱降解。

作用

維生素B1在體內的主要功能是以輔酶的形式參與能量和三大產能.營養素的代謝，此外，維生素B1在神經組織中具有一種特殊的非輔酶功能，並且與維持正常食慾、胃腸蠕動和消化液分泌以及心臟功能和生長發育都有一定的關係。

來源

維生素B1廣泛存在於各類食物中，其良好來源是動物內臟(肝、腎、心)、瘦肉、全穀類、豆類和堅果類。穀物仍是我國傳統飲食攝取維生素B的主要來源。但過度碾磨的精白米、精白面會造成維生素B1大量丟失。

維生素B2(核黃素)

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化學構造

維生素B2，又稱核黃素(riboflavin)，是含有核糖醇側鏈的異咯嗪衍生物，其母體結構為7，8-二甲基-10-(1'-核糖醇)異咯嗪。

特性

維生素B2為黃至黃登色針狀結晶，熔點282℃，微溶於水(27.5℃時100mL水可溶12mg)，極易溶於鹼液，水溶液呈現黃綠色熒光，不溶於有機溶劑，微臭，味微苦。

維生素B2在酸性環境中最穩定，在中性環境中穩定性降低，在鹼性環境中迅速分解。維生素B2具有較強的熱穩定性，不受空氣中氧的影響，即使在120℃下加熱6h也僅有少量被破壞，而此時維生素B2全部喪失。在食品熱加工、脫水和烹調中維生素B2，損失較少，一.般能保存90%以上。但是維生素B2對光(特別是紫外線)非常敏感，光降解反應是引起其破壞的主要因素，如牛奶在日光下存放2h後維生素B2損失50%以上，放在透明玻璃器皿中也會產生「日光臭味」，導致營養價值降低。維生素B2的光降解反應分為兩個階段：第--階段是在光輻照表面的迅速破壞階段；第二階段為一級反應，系慢速階段。光強度是整個反應速度的決定因素。維生素B2在酸性或中性條件下光解為光色素(lumichrome)，在鹼性條件下光解生成光黃素(lumiflavin)。光黃素是一種強氧化劑，其氧化性強於維生素B2，可以破壞許多其他的維生素，尤其是維生素C。

作用

維生素B2參與體能生物氧化與熱量代謝，在維生素B6和煙酸代謝中發揮作用。參與體內的抗氧化防禦系統和藥物代謝。維生素B2缺乏主要表現為口角炎、唇炎、舌炎、眼部症狀、皮炎、陰囊炎等。長期缺乏可引起兒童生長發育遲緩、輕中度缺鐵性貧血。一般情況下，維生素B2不會引起過量中毒，維生素B2大量存在於穀物、蔬菜、牛奶和魚類等食物中，肝是最豐富的來源之一，腎、腦、心臟也含有相當可觀的維生素B2。

來源

維生素B2是我國飲食中最容易缺乏的營養素之一。良好的食物來源主要是動物性食物，以及肝、腎、心、蛋黃、乳類尤為豐富，植物性食物中則以綠葉蔬菜類，如菠菜、韭菜、油菜及豆類中含量較多，而糧穀類含量較低，尤其研磨過於精細的糧穀類食物。

維生素B6

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化學構造

維生素B6，又稱吡哆素，是吡啶的衍生物，其基本結構是2-甲基-3-羥基-5-羥基甲基吡啶。維生素B包括吡哆醇(pyridoxine，PN)、吡哆醛(pyridoxal，PL)和吡哆胺(pyrodoxamine，PM)三種形式，它們的差別在於4位上一碳取代基的不同，分別為醇、醛和胺。

特性

維生素B6的三種形式均為白色晶體，易溶於水和乙醇，微溶於有機溶劑，無臭。維生素B6在食品加工中可發生熱降解和光化學降解，也可能與蛋白質發生不可逆結合，從而降低其生物活性。維生素B6的三種形式都具有熱穩定性，其熱降解與pH值有關，在酸性溶液中所有維生素B6都是穩定的，在鹼性溶液中容易發生分解，其中吡哆胺損失最大。維生素B6對光敏感，尤其是紫外線，光降解的最終產物是無生物活性的4-吡哆酸。維生素B6可與蛋白質中的含硫氨基酸(如半胱氨酸)發生加成反應生成無生物活性的含硫衍生物，或與其他氨基酸作用生成Schiff鹼，在酸性條件下這些Schiff鹼會進一步解離或是發生重排生成環狀化合物。此外，維生素B6也可與自由基反應而生成無活性產物，如維生素C降解產生的羥自由基可以直接進攻吡啶環的C6位，生成無生物活性的6-羥基衍生物。

作用

維生素B6在人體內主要以磷酸吡哆醛的形式參與氨基酸的合成與分解代謝，作為許多氨基酸代謝酶的輔酶，還能催化血紅蛋白的合成，促進肌肉與肝中的糖原轉化，參與亞油酸合成花生四烯酸，以及膽固醇的合成與轉運等。此外，維生素B6能抑制嘔吐、促進發育等。

來源

維生素B；廣泛存在於各種食物中，植物性食物主要以吡哆醇、吡哆胺及其糖基化形式存在，而在動物性食物中則主要以吡哆醛及其磷酸化形式存在，其良好的來源為肉類，尤其是肝。豆類中的黃豆、鷹嘴豆和堅果中的葵花子、核桃等均有豐富含量。

葉酸(維生素B11)

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化學構造

葉酸(folate)，又稱維生素B11，是一系列與蝶酰穀氨酸(pteroylgglutamic)化學結構相似、生物活性相同的化合物的總稱，其分子由蝶啶(pteridinenucleus)、對氨基苯甲酸(p-aminobenzoicacid)和穀氨酸(glutamicacid)三部分組成。天然存在的葉酸是含有3~7個穀氨酸殘基的聚穀氨酰葉酸，其活性形式是蝶啶環中5、6、7、8位加上4個氫原子的四氫葉酸(THFA)。

特性

葉酸為黃色或橙色薄片狀或針狀結晶，微溶於水，但其鈉鹽溶解度較大，不溶於有機溶劑，無臭，無味。葉酸在維生素中是較不穩定的一種，在水溶液中易被光解破壞，在酸性溶液中對熱不穩定，超過100℃即被破壞，但在中性和鹼性溶液中即使加熱到100℃維持1h也不被破壞。各種葉酸的衍生物以蝶酰穀氨酸最穩定，四氫葉酸最不穩定，易遭受氧化降解而失去活性。硫醇、維生素C等還原劑能清除氧自由基，防止四氫葉酸的氧化作用，可以從多方面保護葉酸。環境中的亞硫酸鹽與葉酸作用，導致葉酸側鏈解離，生成還原型蝶啶-6-羧醛和氨基苯甲酰谷氮酸。

作用

四氫葉酸(THFA)是人體重要生化反應中一.碳單位的運載體，在嘌呤、胸腺嘧啶和肌酐-5磷酸的合成，甘氨酸與絲氨酸的相互轉化，組氨酸向穀氨酸轉化，同型半胱氨酸向蛋氨酸轉化過程中充當一碳單位載體，因此不僅影響DNA和RNA合成，還可以通過蛋氨酸的代謝，影響磷脂、肌酸、神經介質以及血紅蛋白的合成。因此，葉酸在快速的細胞分裂和生長過程中(如嬰兒發育、胎兒期)有極重要的作用。葉酸能促進骨髓中的幼稚細胞發育成熟，形成正常形態的紅細胞，從而避免巨幼紅細胞貧血。

來源

葉酸廣泛存在於動、植物性食物中，肝、腎、綠葉及黃葉蔬菜、酵母等含量豐富；肉類、蛋、豆類、麥胚、穀類及水果等食物含葉酸較多。

泛酸(維生素B5)

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化學構造

泛酸(pantothenicacid)，又稱維生素B5、遍多酸，由β-丙氨酸與泛解酸(2，4-二羥基-3，3-二甲基酸)以酰胺鍵相連而成，是輔酶A的重要組成部分。

特性

泛酸為黃色黏稠油狀物，呈酸性，易溶於水和乙醇，不溶於有機溶劑，在空氣中穩定，對氧化劑和還原劑極為穩定，但對酸、鹼、熱不穩定。泛酸在鹼性溶液中水解為β-丙氨酸與泛解酸，在酸性溶液中水解為泛解酸的γ-內酯，在pH值為5~7的水溶液中最為穩定。在食品加工和儲藏過程中，尤其在低水分活度條件下，泛酸具有相當好的穩定性。在烹調和熱加工過程中，泛酸損失率隨着處理溫度的升高和溶水流失程度的增大而增大，通常在30%~80%之間。

來源

泛酸在食物中普遍存在，尤其以動物性食物、穀類整粒及豆類中含量豐富。食物中的生物素以游離或與蛋白質結合的形式存在。生物素的可利用性不同，玉米和大豆中的生物素可全部利用，小麥中的則難以利用。動物組織、蛋黃、番茄、酵母、花菜等是生物素的豐富來源。

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分清維生素的水溶性和脂溶性很重要

營養學基礎——水溶性維生素